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元代至元四年（ 1338 年）到至正四年（ 1344 年）年间，云岩寺有过一次较大规模的修建，塔的维修也第一次见于记载，现存的二山门（断梁殿）即当时所建。同时修缮和改建的还有大佛殿、千佛阁、三大士殿、平远堂、小吴轩、花雨亭等建筑，并铸造巨钟一口，疏浚环山溪六千余尺。元末群雄并起，至正十六年（ 1356 年）张士诚占领平江（苏州）割据称王。为保卫城池，选中水陆要冲的虎丘驻军布防，在疏浚环山溪的同时，沿溪修筑了一座环山城，将登临之人岁无虚日的名胜之区变成了介戒备森严的军事要害。一时“山上楼台山下城，朱旗夹道少人行。”（吕志学句）但虎丘土城在军事上并未发挥作用。至正二十六年（ 1366 年），朱元璋派大将徐达、常遇春率军征讨张士诚，围攻孤城平江（苏州）达十个月之久。相传徐达的攻城指挥部就设在虎丘，而常遇春亦屯兵于虎丘，与张士诚军激战于山塘至阊门南北濠一带。
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