宝玉的更大的悲剧是黛玉之死。现在的《红楼梦》九十七回回目是“林黛玉焚稿断痴情，薛宝钗出闺成大礼”，第九十八回就是“苦绛珠魂归离恨天”，黛玉在这一回死去，而黛玉死的时间，正是宝玉娶宝钗的时辰。这就是王熙凤的“掉包计”，让宝钗顶着黛玉的名义与宝玉成婚。由于宝玉已经是疯癫了，所以“掉包计”得以搞成。
现在我们已知，《红楼梦》后四十回并不是曹雪芹写的，而是他人续书的，人们一般认为“掉包计”并不符合曹雪芹的原意。根据脂砚斋批语和前八十回透露的种种线索，人们一般认为应该是黛玉为宝玉泪尽而逝，然后才有宝玉与宝钗的结合。但宝玉心中永远爱的是林黛玉，任何人也取代不了黛玉在宝玉心中的地位。所以，尽管宝玉与宝钗结了婚，但结果却是“都道是金玉良缘，俺只念木石前盟。空对着，山中高士晶莹雪；终不忘，世外仙姝寂寞林。叹人间，美中不足今方信。纵然是齐眉举案，到底意难平。”
