第三节 卤代烃 【学习导航】 通过本节内容的学习,你能: 1.掌握卤代烃的结构特点、物理性质和化学性质。 2.深刻体会 “结构决定性质”这一重要的化学思想。 3.结合生产、生活实际,了解某些卤代烃对环境和健康可能产生的影响,树立环保意识,关注有机物的安全使用问题。 重点: 溴乙烷的结构特点和主要化学性质。 难点:卤代烃发生消去反应的条件。 【课前知识梳理】 1.你已经知道: (1) 叫做烃。 (2) 叫做烃的衍生物。 (3) 叫做官能团。 写出下列反应的方程式: (1)乙烯与溴化氢反应. (2)乙烷与溴蒸汽在光照条件下的一取代反应. (3)苯与溴在催化剂条件下反应. 2.你可以查阅: (1)复习乙烷、乙醇的结构和性质,对比溴乙烷的结构,讨论它们结构上的异同,并推测溴乙烷可能的化学性质。
(2)卤代烃在日常生活中的用途,DDT被禁用的原因,以及卤代烃对大气臭氧层破坏的原理。 3.你的疑问 【课上探究实践】 [探究问题1] 一、溴乙烷的物理性质 观察交流 请观察一瓶溴乙烷,并描述其物理性质。 [探究问题2]溴乙烷的结构和化学性质 二、溴乙烷的结构 思考交流 (1) 分析溴乙烷的核磁共振氢谱图,你能得到什么启示?写出溴乙烷的分子式 ;结构简式 ;官能团 。 根据结构推测溴乙烷在化学反应中容易断键的位置。 (2)①溴乙烷在水中能否电离出Br-?它是否为电解质?请设计实验证明。 ②如何用实验的方法证明溴乙烷中含有溴元素。 三、溴乙烷的化学性质 (1)取代反应 实验探究1 溴乙烷(的取代反应)与氢氧化钠水溶液的反应。(实验有三部分,先设计实验装置,再做实验:取代反应:最后是卤离子的检验) 实验目的: 实验仪器:(搭建中遵循从上到下,从左到右的原则) 实验步骤: 实验现象: 注意事项: 反应方程式: 反应类型: 思考交流 卤代烃中卤素检验方法 卤代烃不溶于水,也不能电离出X-因此检验卤代烃中卤素的方法步骤是: (1)卤代烃与NaOH溶液混合加热,目的是 (2)加稀HNO3(能否用稀H2SO4,稀HCl?为什么?)目的 (3)加AgNO3,若氯代烃则有 现象,若有溴代烃 现象。 若有碘代烃则有 现象。 (4)代量的关系 R-X-NaX-AgX常用此关系进行定量测定卤素 (2)消去反应 实验探究2 溴乙烷的消去反应——溴乙烷与氢氧化钠的醇溶液的反应 水 高锰酸钾酸性溶液液 此时还有必要将气体先通入水中吗? 思考交流 乙醇在反应中起到了什么作用? 溴乙烷与氢氧化钠的醇溶液的反应方程式: 消去反应: 讨论、小结
[探究问题3] 卤代烃 归纳总结 1.定义:烃分子中的 被 取代后所生成的化合物。 2.分类:按所含卤原子种类可以分 。 想一想 你知道卤代烃还有什么分类方法吗? 3、阅读教材,总结卤代烃的物理性质 4.化学性质(与溴乙烷相似): (1)取代反应 练一练 请你写出1-氯丙烷和2-氯丙烷分别与NaOH水溶液反应的化学方程式。 (2)消去反应 练一练 ① 请你写出1-氯丙烷和2-氯丙烷分别与NaOH醇溶液反应的化学方程式。 ②C(CH3)3-CH2Br能否发生消去反应?为什么?由此你能得出什么结论? 交流汇报 将你收集的生活中卤代烃的用途以及它对臭氧层的破坏作用与同学们交流,谈谈卤代烃的“功”与“过”。 【课后反思提高】 ★重点概要: (1)卤代烃的化学性质:以溴乙烷为例
(2)卤代烃有机合成的桥梁:卤代烃化学性质比烃能发生许多化学反应如取代反应、消去反应,从而转化各种其他类型的化合物,因此引入卤原子常常是改变分子性能的第一步反应在有机合成中起着重要的桥梁作用。 【反馈演练】 1.下列卤代烃在KOH醇溶液中加热不能发生消去反应的是( ) ① —Cl ④ CH2Cl-CHBr2 ⑤ —Br A.①③⑥ B.②③⑤ C.全部 D.②④ 2.下列叙述正确的是( ) A.所有卤代烃都难溶于水,且都是密度比水大的液体 B.所有卤代烃都是通过取代反应制得 C.卤代烃不属于烃类 D.卤代烃都是良好的有机溶剂 3.制造氯乙烷的最好方法是( ) A.乙烷氯代 B.乙烯和氯气加成 C.乙烯加氯化氢 D.乙烯加氢后再氯代 4.根据下面的反应路线及所给信息填空 (1)A的结构简式是 ,名称是 。 (2)①的反应类型是 。 (3)反应④的化学方程式是 。 |
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