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银杏叶提取物活性成分的简介
2012-06-17 | 阅:  转:  |  分享 
  
2011年第7期化学教育·3。

银杏叶提取物活性成分的简介。

张英锋卅王燕革2马子川2一赵琳1

(1.河北秦皇岛市第一中学066000;2.河北师范大学化学与材料科学学院050016)

摘要简要介绍银杏叶提取物的化学成分——黄酮类化合物、萜内酯类、银杏糖类、其他活

性物质的结构、药理作用和用途。

关键词银杏叶黄酮萜内酯葡萄糖木糖有机酸药理作用

银杏在地球上已经生存了1.5亿年,是现存最

古老的孑遗植物,被称为裸子植物的活化石,是我

国特有的古老树种之一,约占世界总量的70%。

银杏叶的药用价值最高,其提取物被运用到医药、

食品j化妆品等方面。

银杏叶提取物含有活性成分及毒性成分共计

200余种。将其中比较重要、研究较多的一些活性

物质简要介绍如下。

1黄酮类化合物

1.1单黄酮类

单黄酮类化合物主要是由2个苯环通过中间3

个碳原子连接起来的结构[1],分为黄酮、黄烷酮和

黄酮醇等,主要有lO种,其中4种游离的结构如

图l。单黄酮还有一些苷类化合物等。

山奈酚:R=OH,RI=H;槲皮累:R=Rl=OH

异鼠李素:R=OH,R1=OCH3;木犀草素:R=H,R1=OH

圈1单黄酮结构

1.2双黄酮类

双黄酮类化合物其结构主要是由2分子的黄酮

或2分子的二氢黄酮,或者1分子黄酮和1分子的

二氢黄酮通过C—C键或是C—O—C结构连接起

来的。主要有6种,其分子结构如图2所示。

它们的不同之处是图2结构中的R基不同。

当然也有一些结构比较复杂的双黄酮类化合物,在

此就不做详细介绍了。

穗花杉双黄酮R1一R2=PC=№=H去甲银杏双黄酮Rl=CH3,飓…PC

R4H

异银杏双黄酮RI=飓=CHs,Rz=风=H

银杏双黄酮Rl=&=CH3,飓=飓一H

金松双黄酮R1=PC=飓=CHs。R4一H

1—5''-甲氧基去甲银杏双黄酮R1一C飓,&=Pc—H,R4=OCl-h

图2双黄酮结构

1.3儿茶素类黄酮

儿茶素类黄酮共4种,儿茶素、表儿茶素、没

食子儿茶素、表没食子儿茶素,其母体结构如图3。

银杏叶中黄酮类成分具有扩张冠状血管、改善

血管末梢和脑血管循环、降低胆固醇,解除平滑肌

痉挛、松弛支气管等作用,常用于治疗和预防心脑

血管疾病以及由于脑血管供血不足引起的头晕、头

痛、耳鸣、记忆减退、智力下降、听力损伤、脑血

管意外损伤引起的后遗症等。

oH

儿茶秉R=H(3S)、表儿茶秉R=H(3R)、

没食子儿茶素R=OH(3S)、表投食子儿茶索R=OH(3R)

圈3儿茶素类黄酮结构

2萜内酯类

萜内酯类是银杏叶提取物中主要的活性成分之

一,包括银杏内酯(ginkgolide,属于二萜类化合

物)和白果内酯(bilobalide,属于倍半萜类化合

物)2类。银杏内酯与白果内酯结构式见图4。

河北省教育科学研究“十一五”规划课题(NA10010294,No.10010518)f河北省科技厅资助项目(NAk091009)

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-4·化学教育2011年第7期

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银杏内醑白果内酯

银杏内酯A:Ra=OH,R2=&=H}银杏内酯B:Rl=R2=OH,飓=H

银杏内酯C:Rl=R2----1%=OH;银杏内酯M:Rl—H,№一飚=OH

圈4银杏内酯与白果内醑分子结构式

银杏内酯J是20世纪90年代发现的一种新物连接[2]。银杏叶多糖对氧负离子有一定清除作用,

质,他被命名为银杏内酯J,其分子结构如图5。有延缓衰老的作用。

4其他活性物质

O4.1有机酸类成分

0H

图5银杏内蘸J分子结构

与二萜类化合物结构类似的一种倍半萜内酯类

化合物是20世纪70年代发现的,其结构如图6。

H

圈6

银杏内酯是一类特异有效的血小板活化因子

(PAF)受体拮抗剂。PAF直接参与血栓形成,也

可刺激冠状动脉和脑动脉,引起它们收缩、痉挛,

使冠脉血流量和脑血流量减少,导致心肌和脑组织

缺血,它可损伤血管壁内皮细胞,并使平滑肌细胞

增生,从而加速动脉粥样硬化的形成,引起心脑血

管疾病。除此之外,它还与哮喘、休克、炎症、胃

溃疡、器官移植时的排斥反应及肾病的发生有关,

换言之,银杏内酯可以预防和治疗上述疾病。它还

可以提高SOD活性,消除自由基、延缓衰老。白

果内酯在治疗神经系统疾病中亦有良好的疗效。

3银杏糖类

银杏叶多糖是相对分子质量较大的多糖。据报

道从银杏叶水提取物中得到2种糖LGBP—A和

LGBP~B,并证实其中LGBP—A多糖的相对分

子质量为1.7×103,单糖组成为葡萄糖、鼠李糖

和木糖,其物质的量比为49。82:28.40:21.75,

糖基以p(1—6)(1—3)(1—4)连接;另一种

LGBP~B多糖的相对分子质量为1.4×104,单糖

组成为葡萄糖,糖基以a(1—4)(1—3)(1—6)

有机酸在银杏叶中的种类有很多种,概括起来有

脂肪酸、羟基酸、氨基酸、糖质酸。比如目前已经分

离出的有白果酸(ginkgolicadd)I、氢化白果酸

(hydroginkgolicacid)II、氢化白果亚酸(ginkgolinic

add)lII、抗坏血酸、乙酸、亚油酸、莽草酸、3-甲

氧基-4.羟基苯甲酸、4-羟基苯甲酸、3,4_二羟基苯甲

酸、6_羟基犬喹啉酸(6-hydroxykynurenicadd)、漆

树酸(anacardicadd)等等。

银杏叶中的酸性成分具有抗菌消炎、抗病毒、

抗过敏、抗癌、抗衰老及驱虫杀虫之功效。此外其

还可用于抗肿瘤、祛斑增颜、防止皮肤衰老等。其

中6一羟基犬喹啉酸是广谱中枢神经系统氨基酸类递

质(如NMDA和舢Ⅲ)A)拮抗剂,能减轻脑缺氧

症状,对AMPA受体(AMPARs)具有高度亲合

力,能在血脑屏障完整性受损的条件下进入脑组织

发挥作用,是银杏叶中一种重要的生物活性成分。

4.2聚异戊烯醇类

银杏叶中还含有一类比较特殊的物质——聚异

戊烯醇类。

药理作用主要是通过多萜醇磷酸酯循环的中间

产物促进蛋白糖元的生物合成,糖蛋白具有保持细

胞的免疫功能,以保证蛋白质的稳定性,可以保证

多萜醇磷酸酯的量以减少不必要的疾病。

4.3甾体化合物和烷基酚类化合物

银杏叶中含有一些甾体化合物,如谷甾醇、谷

甾醇葡萄糖苷、菜油甾醇和2,2一二氢菜子甾醇。

另外,还有一些烷基酚化合物,像白果酚

(gink901)Ⅳ、白果二酚(bilob01)V等,他们在

银杏的叶、果实和外种皮中都存在,在果实中的含

量相对较高。

参考文献

E1]殷智,郜红利,肖本见.湖北民族学院学报·医学版,

2000,17(3):24—26

E21杨奕全,朱代平.广西中医学院学报,2001,4(4):72

万方数据

银杏叶提取物活性成分的简介

作者:张英锋,王燕革,马子川,赵琳

作者单位:张英锋,赵琳(河北秦皇岛市第一中学,066000),王燕革,马子川(河北师范大学化学与材料

科学学院,050016)

刊名:化学教育

英文刊名:CHINESEJOURNALOFCHEMICALEDUCATION

年,卷(期):2011,32(7)



参考文献(2条)

1.杨奕全;朱代平查看详情2001(04)

2.殷智;郜红利;肖本见查看详情2000(03)





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