2011年第7期化学教育·3。
银杏叶提取物活性成分的简介。
张英锋卅王燕革2马子川2一赵琳1
(1.河北秦皇岛市第一中学066000;2.河北师范大学化学与材料科学学院050016)
摘要简要介绍银杏叶提取物的化学成分——黄酮类化合物、萜内酯类、银杏糖类、其他活
性物质的结构、药理作用和用途。
关键词银杏叶黄酮萜内酯葡萄糖木糖有机酸药理作用
银杏在地球上已经生存了1.5亿年,是现存最
古老的孑遗植物,被称为裸子植物的活化石,是我
国特有的古老树种之一,约占世界总量的70%。
银杏叶的药用价值最高,其提取物被运用到医药、
食品j化妆品等方面。
银杏叶提取物含有活性成分及毒性成分共计
200余种。将其中比较重要、研究较多的一些活性
物质简要介绍如下。
1黄酮类化合物
1.1单黄酮类
单黄酮类化合物主要是由2个苯环通过中间3
个碳原子连接起来的结构[1],分为黄酮、黄烷酮和
黄酮醇等,主要有lO种,其中4种游离的结构如
图l。单黄酮还有一些苷类化合物等。
山奈酚:R=OH,RI=H;槲皮累:R=Rl=OH
异鼠李素:R=OH,R1=OCH3;木犀草素:R=H,R1=OH
圈1单黄酮结构
1.2双黄酮类
双黄酮类化合物其结构主要是由2分子的黄酮
或2分子的二氢黄酮,或者1分子黄酮和1分子的
二氢黄酮通过C—C键或是C—O—C结构连接起
来的。主要有6种,其分子结构如图2所示。
它们的不同之处是图2结构中的R基不同。
当然也有一些结构比较复杂的双黄酮类化合物,在
此就不做详细介绍了。
穗花杉双黄酮R1一R2=PC=№=H去甲银杏双黄酮Rl=CH3,飓…PC
R4H
异银杏双黄酮RI=飓=CHs,Rz=风=H
银杏双黄酮Rl=&=CH3,飓=飓一H
金松双黄酮R1=PC=飓=CHs。R4一H
1—5''-甲氧基去甲银杏双黄酮R1一C飓,&=Pc—H,R4=OCl-h
图2双黄酮结构
1.3儿茶素类黄酮
儿茶素类黄酮共4种,儿茶素、表儿茶素、没
食子儿茶素、表没食子儿茶素,其母体结构如图3。
银杏叶中黄酮类成分具有扩张冠状血管、改善
血管末梢和脑血管循环、降低胆固醇,解除平滑肌
痉挛、松弛支气管等作用,常用于治疗和预防心脑
血管疾病以及由于脑血管供血不足引起的头晕、头
痛、耳鸣、记忆减退、智力下降、听力损伤、脑血
管意外损伤引起的后遗症等。
oH
儿茶秉R=H(3S)、表儿茶秉R=H(3R)、
没食子儿茶素R=OH(3S)、表投食子儿茶索R=OH(3R)
圈3儿茶素类黄酮结构
2萜内酯类
萜内酯类是银杏叶提取物中主要的活性成分之
一,包括银杏内酯(ginkgolide,属于二萜类化合
物)和白果内酯(bilobalide,属于倍半萜类化合
物)2类。银杏内酯与白果内酯结构式见图4。
河北省教育科学研究“十一五”规划课题(NA10010294,No.10010518)f河北省科技厅资助项目(NAk091009)
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-4·化学教育2011年第7期
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银杏内醑白果内酯
银杏内酯A:Ra=OH,R2=&=H}银杏内酯B:Rl=R2=OH,飓=H
银杏内酯C:Rl=R2----1%=OH;银杏内酯M:Rl—H,№一飚=OH
圈4银杏内酯与白果内醑分子结构式
银杏内酯J是20世纪90年代发现的一种新物连接[2]。银杏叶多糖对氧负离子有一定清除作用,
质,他被命名为银杏内酯J,其分子结构如图5。有延缓衰老的作用。
4其他活性物质
O4.1有机酸类成分
0H
图5银杏内蘸J分子结构
与二萜类化合物结构类似的一种倍半萜内酯类
化合物是20世纪70年代发现的,其结构如图6。
H
圈6
银杏内酯是一类特异有效的血小板活化因子
(PAF)受体拮抗剂。PAF直接参与血栓形成,也
可刺激冠状动脉和脑动脉,引起它们收缩、痉挛,
使冠脉血流量和脑血流量减少,导致心肌和脑组织
缺血,它可损伤血管壁内皮细胞,并使平滑肌细胞
增生,从而加速动脉粥样硬化的形成,引起心脑血
管疾病。除此之外,它还与哮喘、休克、炎症、胃
溃疡、器官移植时的排斥反应及肾病的发生有关,
换言之,银杏内酯可以预防和治疗上述疾病。它还
可以提高SOD活性,消除自由基、延缓衰老。白
果内酯在治疗神经系统疾病中亦有良好的疗效。
3银杏糖类
银杏叶多糖是相对分子质量较大的多糖。据报
道从银杏叶水提取物中得到2种糖LGBP—A和
LGBP~B,并证实其中LGBP—A多糖的相对分
子质量为1.7×103,单糖组成为葡萄糖、鼠李糖
和木糖,其物质的量比为49。82:28.40:21.75,
糖基以p(1—6)(1—3)(1—4)连接;另一种
LGBP~B多糖的相对分子质量为1.4×104,单糖
组成为葡萄糖,糖基以a(1—4)(1—3)(1—6)
有机酸在银杏叶中的种类有很多种,概括起来有
脂肪酸、羟基酸、氨基酸、糖质酸。比如目前已经分
离出的有白果酸(ginkgolicadd)I、氢化白果酸
(hydroginkgolicacid)II、氢化白果亚酸(ginkgolinic
add)lII、抗坏血酸、乙酸、亚油酸、莽草酸、3-甲
氧基-4.羟基苯甲酸、4-羟基苯甲酸、3,4_二羟基苯甲
酸、6_羟基犬喹啉酸(6-hydroxykynurenicadd)、漆
树酸(anacardicadd)等等。
银杏叶中的酸性成分具有抗菌消炎、抗病毒、
抗过敏、抗癌、抗衰老及驱虫杀虫之功效。此外其
还可用于抗肿瘤、祛斑增颜、防止皮肤衰老等。其
中6一羟基犬喹啉酸是广谱中枢神经系统氨基酸类递
质(如NMDA和舢Ⅲ)A)拮抗剂,能减轻脑缺氧
症状,对AMPA受体(AMPARs)具有高度亲合
力,能在血脑屏障完整性受损的条件下进入脑组织
发挥作用,是银杏叶中一种重要的生物活性成分。
4.2聚异戊烯醇类
银杏叶中还含有一类比较特殊的物质——聚异
戊烯醇类。
药理作用主要是通过多萜醇磷酸酯循环的中间
产物促进蛋白糖元的生物合成,糖蛋白具有保持细
胞的免疫功能,以保证蛋白质的稳定性,可以保证
多萜醇磷酸酯的量以减少不必要的疾病。
4.3甾体化合物和烷基酚类化合物
银杏叶中含有一些甾体化合物,如谷甾醇、谷
甾醇葡萄糖苷、菜油甾醇和2,2一二氢菜子甾醇。
另外,还有一些烷基酚化合物,像白果酚
(gink901)Ⅳ、白果二酚(bilob01)V等,他们在
银杏的叶、果实和外种皮中都存在,在果实中的含
量相对较高。
参考文献
E1]殷智,郜红利,肖本见.湖北民族学院学报·医学版,
2000,17(3):24—26
E21杨奕全,朱代平.广西中医学院学报,2001,4(4):72
万方数据
银杏叶提取物活性成分的简介
作者:张英锋,王燕革,马子川,赵琳
作者单位:张英锋,赵琳(河北秦皇岛市第一中学,066000),王燕革,马子川(河北师范大学化学与材料
科学学院,050016)
刊名:化学教育
英文刊名:CHINESEJOURNALOFCHEMICALEDUCATION
年,卷(期):2011,32(7)
参考文献(2条)
1.杨奕全;朱代平查看详情2001(04)
2.殷智;郜红利;肖本见查看详情2000(03)
本文链接:http://d.g.wanfangdata.com.cn/Periodical_hxjy201107002.aspx
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