·16·化学教育2012年第2期
追溯历史关注健康
——“水杨酸分子组成与结构的初探’’教学实录
孙进全1诸全头2
(1．江苏省高淳县教育科学研究与培训中心；2．江苏省高淳高级中学211300)
1教学意图
水杨酸是一种具有解热镇痛作用的重要物质之
一。公元前1500多年，古埃及人用柳树的叶子来
止痛，公元前400多年希腊医学之父希波克拉底用
咀嚼柳树皮的方法为患者退热止痛。这样，柳树的
药用功效启发人类不断探索，后来经科学研究证
实：垂柳中具有解热镇痛作用的有效成分是柳酸
——一水杨酸，由此可见，水杨酸对人类的健康作出
了贡献。教师有责任引导学生了解水杨酸的组成、
结构与性质，从而更好地关注柳树叶退热止痛的道
理。
学生通过人教版《有机化学基础》前3章的学
习，已掌握了研究有机物的一般方法和步骤，熟悉
了各种官能团的性质及相互影响。在此基础上，本
次教学过程将以水杨酸为载体，以科学家怎么研究
有机物为主线，通过学生自主回忆常见官能团的性
质与检验方法、自主实验探究为主导，探究出水杨
酸的组成、结构与性质，从而达到巩固、迁移、提
升的教学目的。以下是本节课的教学实录。
2教学实录
[教师](设问引入)人吃五谷杂粮，难免会有
个头疼脑热，你知道有哪些治疗感冒发烧的常见药
物呢?
[学生](思考片刻)生1：白加黑、康泰克、
康必得、泰诺、百服宁、快克、感康、999感冒
灵、感冒清、阿司匹林等
[教师]回答得很好!同学们还想不想知道人
类的祖先是如何治疗感冒发烧的呢?
[学生](充满着期待地说)想啊!
[教师]请看投影资料和图片。
公元前1500多年，古埃及人用柳树的叶子来
止痛。
公元前400多年，希腊“医学之父”希波克拉
底(Hippocrates)采用咀嚼柳树皮的方法为患者
退热止痛。
在1897年，德国化学家费利克斯·霍夫曼
(Hoffmann)利用水杨酸作为一种原料合成出解热
镇痛的良药——乙酰水杨酸。
1899年由德国拜耳公司开始生产乙酰水杨酸，
应用于I临床取名阿司匹林(Aspirin)，是第一种重
要的人工合成药物，见图1。
圈11899年的药瓶设计
[学生](阅读、好奇兴奋。)
[教师]其中起退热镇痛作用的有效成分是柳
酸(又称“水杨酸”)。那么水杨酸是什么样的物
质，它的组成、结构、性质又如何呢?今天我们就
一道来探究这种有机物，请同学们回忆科学家研究
有机物的一般方法是什么呢?
[学生](积极回忆并回答)生2：方法为：圆匿塑褪蘧疆
[教师]这节课我们也来做一名科学家，来共
同探究已分离提纯得到的水杨酸的组成、结构、性
质。请看投影幻灯片。
称量13．8g的永华牌分析纯水杨酸样品(上
海凌峰化学试剂有限公司)，在燃烧炉中加热，其
完全燃烧生成二氧化碳和水蒸气，使生成的气体依
次通过盛有氯化钙和盛有碱石灰的干燥管，气体全
部被吸收，测得分别增重5．4g和30．8g，质谱分
析相对分子质量为138，请计算确定水杨酸的分子
式?
[学生](ff细阅读，理性开放思考，提出问题
并相互交流)
生3：如何定性判断水杨酸的元素组成?
生4：如何定量判断水杨酸中是否含有氧元
素?
生5：如何计算水杨酸的实验式?
生6：如何从质谱图中分析得知水杨酸的相对
分子质量?
万方数据
2012年第2期化学教育·17·
生7：如何计算确定水杨酸的分子式?……
生8：通过认真计算得出水杨酸的分子式为
GH。o。。学生黑板求解过程如下：
n(C02)=30．8g／44(g／t001)=0．7mol，所
以咒(C)=0．7mol
卵(HzO)一5．4g／18(g／m01)一0．3tool，
所以竹(H)----0．6mol
13．8g>0．7mol×12g／mol+0．6mol×
1g／tool
所以水杨酸中一定含有氧元素：
m(0)一13．8g一(8．4g+0．6g)一4．8g，
以(o)一4．8g／16(g／m01)一0．3mol
所以水杨酸的实验式为：C7H。03
又因为水杨酸的相对分子质量为138，所以水
杨酸的分子式为GH。o。。
[教师]大家都能正确计算出水杨酸的分子式，
今天同学们已有了良好的开端，那么下一步如何根
据分子式确定结构简式呢?(引导学生猜测、讨论、
交流)
不饱和度猜测如下：
生9：根据水杨酸的名称，猜测可能含有
一CO()H。
生10：可先计算不饱和度为5，再猜测可能具
有的烃基和官能团。
生1l：可能含有1个苯环、1个一COOH、1
个一OH。
生12：可能含有1个苯环、1个一CHO、2个
一0H。
生13：可能含有1个苯环，还含有1个
一OOCH、1个一()H。
生14：可能含有1个苯环、1个一0COoH。
[教师]那么在这么多可能的组合中，又如何
确定其真实的结构呢?
[学生](心情向往地说)让我们进行实验探究
来确定吧!
[教师]大家说得很好!那么常见的官能团的
性质和检验方法又如何呢?
[学生]在教师的引导下，根据名称、分子式、[学生](回顾、交流、总结如表1)
表1常见官能团的性质和检验方法
官能团碳碳双键碳碳叁键醇羟基酚羟基醛基羧基酯基
方法一溴水溴水灼热的铜丝溴水银氨溶液紫色石蕊溶液氢氧化钠
方法二酸性高锰酸钾酸性高锰酸钾酸性高锰酸钾氯化铁溶液新制氢氧化铜浊液碳酸氢钠溶液溶液
[教师]通过猜测、回顾，请大家设计实验方
案并进行分组实验。
[学生]分组实验、观察记录现象、解释交流，
结论如表2。
表2实验探究过程
步骤实验操作实验现象实验结论
l取样一加蒸馏水溶解一平分于A、B、C三支试管中样品溶解可溶f水
2在试管A中滴加2～3滴FeCls溶液溶液显紫色分子中有酚羟基
3在试管B中滴加2～3滴紫色石蕊溶液溶液显红色分子中有羧基
4在试管C中加入适鼠碳酸氧钠粉末溶液中产生气泡分子中有援基
[学生]水杨酸分子中含有羧基和酚羟基，因
此，分子结构中可能含有1个苯环、1个
一C()()H、1个一oH。
[教师]根据我们实验探究所得的结论，请写
出符合分子式c7H。o。的水杨酸结构简式。
[学生]积极思考、规范书写出可能的结构简
式如图2。
[教师](引出问题)下面又通过怎样的方法来
确定该分子到底是上述哪种结构呢?
[学生]相互讨论、发表看法，主要有以下2
OH
①扩H②6CO()H—CO(，H◇∞。HQY，H
种思路：圈2学生给出的可能的结构式
1-4=_15：可以根据等物质的量(如Im01)的样
品与浓溴水反应，消耗溴的物质的量的不同来确定
具体是：如消耗溴3mol，则为②式，如消耗
溴2mol，则为①或③式。
万方数据
·18·化学教育2012年第2期
生16：可以通过波谱中的核磁共振氢谱来确
定(方法二)。
如是①式，应有6个峰，其强度之比为1：1：
1：1：1：1：
如是②式，应有6个峰，其强度之比为1；1：
1：1：1：1：
如是③式，应有4个峰，其强度之比为1：1：2：2。
生17：只用方法一不能完全确定，只用方法
二也不能完全确定，将上述2种方法综合使用便可
推知。
[教师](追问)实验得知1mol的水杨酸最多
可消耗2mol溴水，核磁共振氢谱有6个峰，那么
水杨酸的结构应为哪一种?
[学生](充满自信地回答)应为①式结构。此
时学生露出了开心的微笑。
[教师]今天同学们运用自己的才华、自己的
双手、集体的合作，圆满地完成了对水杨酸的组
成、结构等的探究，并得出正确的结论。可喜可
贺!我为同学们已具备科学家研究未知有机物的方
法和能力而鼓掌!
水杨酸的广泛应用使得人们很快注意到该化学
物质较为明显的副作用。利用水杨酸作为一种原料
合成出解热镇痛的良药——阿司匹林：它化学式是
C9Hs04，化学名称是乙酰水杨酸。请同学们课后
根据上述信息和本课所学的探究方法去探究阿司匹
林的分子结构。
3教学反思
本节课的教学以“垂柳中具有解热镇痛作用的
有效成分是柳酸——水杨酸”引人课题，以研究有
机物的一般方法和步骤为课堂的教学主线，并以学
生自我思考、小组实验探究、合作交流为主导。在
教学过程中突出科学猜想、实验探究能力培养，在
一系列猜想、实验、讨论、回顾、归纳等思维活动
和动手活动中完成知识与能力的意义建构，经历科
学探究过程与方法的体验，较好地培养了学生科学
探究有机物的意识和能力。所选教学内容与生活贴
近，让学生深切感受到学有所用，情感的体验是积
极的，较好地融入了情感态度和价值观的教育。
参考文献
[11宋心琦主编．普通高中课程标准实验教科书：有机化学基础
(选修)．北京：人民教育出版社，2007：17—23
[2]王磊主编．普通高中课程标准实验教科书：有机化学基础
(选修)教师用书．济南：山东科学技术出版社．2005：170
——177
[-33王祖浩主编．普通高中课程标准实验教科书：有机化学基础
(选修)．南京：江苏教育出版社，2004：6一11
E43《人民教育》编辑部．新课程优秀教学设计与案例．海口：
海南出版社，2003
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可以给学生提供更加多样化选择的“菜单”，理论
上讲2学分的选修内容，学生可以做出6种选择。
第四，大陆地区的教学内容建议与安排更具
体。由于大陆地区的高中化学课程内容被安排在8
个模块之内，这就给内容安排提供了更加广阔的空
间。不仅内容标准十分具体，修习程度也非常明
确，围绕内容主题所给出的“活动与探究建议”也
非常详细，有实验探究、有查阅资料，还有阅读与
讨论等等，项目内容非常丰富。相对来说，台湾地
区的课程纲要对教学内容的安排就缺少修习程度要
求的条目化内容说明。
第五，台湾地区的某些教学要求标准较高。总的
来看，台湾地区的课程纲要对教学内容的要求比大陆
地区要高，特别是台湾地区高中化学课程很多内容都
涉及到高等学校电化学与物理化学等课程内容，如标
准电极电位、电源电动势、溶液的性质等等。
第六，两岸对化学实验课程要求的出发点明显
不同。大陆与台湾地区课程都十分明确化学是实验
科学，也都非常重视化学实验内容的安排，但出发
点明显不同。从“课程标准”和“课程纲要”所反
映的情况来看，台湾地区课程纲要中更注重具体的
实验安排，化学实验基本操作规范与化学实验素养
的要求似乎不够明确。而大陆地区的实验课程更加
注重实验探究，非常重视化学实验的基本操作规范
和化学实验基本素养的形成。
参考文献
[1]中华人民共和国教育都制订．普通高中化学课程标准(实
验)．北京：人民教育出版社．2003
[z]台湾教育部门．台湾普通高级中学必修科目‘基础化学J课
程纲要，台湾后期中等教育共同核心课程化学课程纲要，台
湾高级中学化学选修课程纲要．2008
万方数据
追溯历史关注健康——“水杨酸分子组成与结构的初探”教学实录
作者：孙进全，诸全头
作者单位：孙进全(江苏省高淳县教育科学研究与培训中心)，诸全头(江苏省高淳高级中学211300)
刊名：化学教育
英文刊名：ChineseJournalofChemicalEducation
年，卷(期)：2012,33(2)
本文链接：http://d.g.wanfangdata.com.cn/Periodical_hxjy201202005.aspx
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