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1097年，60岁的苏轼遭遇到一生最恶毒的迫害——放逐到海南昌化军（今海南儋州），至1100年6月20日离琼，共在海南生活了近三年。
历史上的海南岛在很长一个时期一直是一个荒岛，地处边陲，孤悬海外，闭塞落后，相去京城几千里，“鸟飞犹用半年程”，实乃“天之崖、海之角”，因此中原人称之为“蛮荒瘴炎之地”，死囚流放之所。
儋州，位于海南岛西北部。儋州地处热带，毒蛇猛兽遍地皆是；最令人恐怖的还有瘴疠和疟疾时时威胁着人们的生命。
《琼州府志》记载：“此地有黎母山，诸蛮环居其下，黎分生、熟。生黎居深山，性犷悍，不服王化。熟黎，性亦犷横，不问亲疏，一语不合，即持刀弓相问”。《儋州志》记载：“盖地极炎热，而海风甚寒，山中多雨多雾，林木荫翳，燥湿之气郁不能达，蒸而为云，停而在水，莫不有毒”、“风之寒者，侵入肌窍；气之浊者，吸入口鼻；水之毒者，灌于胸腹肺腑，其不死者几稀矣”。
苏东坡到达后，昌化军使张中知道苏轼是一代文豪因此不敢怠慢，安排苏轼及幼子苏过“住官房，吃官粮”。后来湖南提举董必察访广西至雷州时，听说苏东坡住在昌化官舍，遂谴使渡海，逐出官舍（苏轼当时是以琼州别驾的虚衔远谪儋州的），张中也因此受到处分。从此苏轼便开始过着“食无肉、病无药、居无室、出无友、冬无炭、夏无寒泉”的悲惨生活。
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尽管面对厄运，苏轼却能随遇而安、超然物外，并与海南人民结下了深厚情谊。黎族同胞在城南污池旁的桄榔林中为苏轼盖了一间草房，苏轼称其为“桄榔庵”。不仅如此当地百姓还为苏轼送来食物和粗布，供其饱肚御寒。每年腊月二十三是海南百姓的祭灶日，送灶神，他们在拜过神灵之后就把祭肉送给苏轼。正是因为有海南人民无微不至的关怀和帮助，苏东坡在海南才能过上无拘无束、自由自在的生活。
当年苏轼居儋耳，当地民众多取咸滩积水饮用，以致常年患病。为解除民众疾苦，苏轼亲自带领乡民挖了一口井，取水饮用，疾病便少了，此后，远近乡亲民纷纷学苏轼挖井取水，一时挖井成风，改变了当地乡民饮用塘水习惯。后来人们纪念他的功绩，便把那口井命名为“东坡井”。
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苏轼对海南风俗习惯的影响，最具特色的是对被贬地人民语言习惯的影响。苏轼在儋州，常接近劳苦大众，颇受爱戴。苏轼当时讲学用的语言是他的家长话——四川官话。同时他还带动当地的塾师用四川官话讲学，虽然苏轼当时的四川官话不等于现在的普通话，但却为后来儋州人用普通话授课，推广普通话打下了基础。这种口音在当地乃至省内少数年长的读书人流传持久广泛。
苏轼居儋州时对当地人的迷信，民族关系，生产劳动习俗等都曾做过积极的影响。通过他的倡导，身体力行而改变了当地人的陋习。他居儋州时，海井冈山恶疾流行，而人民又缺少医药的知识，通常是通过迷信活动来治病。为改变当地人的这种陋习，苏轼对药物进行了研究，并为百姓开方治病，还曾专门向居住在广州城的王敏仲索来黑豆，制成辛凉解毒的中药淡豆鼓，为民治病，自此以后，当地百姓纷纷种黑豆，后人称为“东坡黑豆”。
苏轼不仅改变了海南人的生活习惯，还积极地改进了海南人的生产劳动习惯。苏轼在其著名《劝和农六首》诗中，苦口婆心，竭诚功说黎族同胞改变“不麦不稷”的状况，“改变朝射夜逐”这种单纯狩猎的劳动习惯，革除恶习，重视农耕，改进工具戮垦荒种植发展水稻生产，这样就会“其福永久”。苏轼的这首《和劝农》诗具有积极进步的意义。苏轼在海南，所进行的移风易欲活动，是取得一定成绩的。他北归过润州时，有人问他：“海南风土，情如何”？他回答：“风土极善，人情不恶”。
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当然，作为诗人、文学家，苏轼在海南最大的成就是为当地培养大量的人才，也改变了海南的教育史。
苏轼在海南期间，当地友人修建载酒堂作其讲学之所，苏轼就在这里，开始教书育人，开始了他人生中最辉煌的足迹！
他在儋州开辟学府，自编讲义，自讲诗书，不遗余力地推行文化教育，培养出了一大批的饱学之士。史书记载海南历史上第一个中举人者姜唐佐和海南历史上的第一个进士符确，就是苏轼精心培养的得意弟子，苏轼获赦北归后，他的弟子连续不断的考上了功名，有宋一代，海南历史共出十二位进士，使“蛮荒之地”放射出文化人才的曙光。
史书指出苏轼后“十余年文学彬彬，木异由浙“科目自隋莫胜于进士，琼在四榜连破天荒”自昔，邵学之制，则始于庆历，详于谆熙有自来矣。人物之盛，有宋时有杨誉苏门者焉，有声驰甲科者焉，亦有文坛乡帮者焉。”后人评价苏文忠公之谛居儋耳，讲学明道，教化日兴。琼州人文之胜实自公启之。苏轼作为海南文化的启蒙者对海南文化的发展，作出了“标琼海之先声”的启迪诱发的重大贡献，在海南文化发展史上留下了光辉的一页 。
从此，海南不再是落后的代名词，海南人民开始走上了“遥从海外数中原”的新时代！
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1100年正月，哲宗驾崩，徽宗即位。朝廷按例大赦天下。这年五月，63岁的老诗人终于熬到了离开海南岛的日子！他的心情是十分愉悦的。但是，真的就要离开这些共同生活了三年的海南百姓，老诗人又是恋恋不舍的。
在海南生活三年,苏轼把这里当成了他一生最奇绝的最难以割舍的生命历程。
苏轼离开海南时，送行的海南人民和学生把他送到了即将远行的船边，面对着这些送别的亲人，苏轼热泪盈眶。在那一刻，含泪的苏轼和送行的每一个人都握手告别，他知道，这一面，就是人生中的最后一面，他在63岁的高龄一旦离开海南后，他不可能再次回到海南。
然后，苏轼流泪上船，他不再回首，他担心一旦回头，他就离不开海南了。于是，他写下著名的《六月二十日渡海》一诗，以别海南：
参横斗转欲三更, 苦雨终日也解晴。
云散月明谁点缀, 天容海色本澄清。
空余鲁叟乘桴意, 粗识轩辕奏乐声。
九死南荒吾不恨, 兹游奇绝冠平生。
1101年，北归途中，苏轼卒于常州，享年六十四岁。
苏轼走了，但他让人惊叹的诗句“九死南荒吾不恨，兹游奇绝冠平生。”依然在向后人述说着他在海南的人生传奇。同时，也在告诉着后人，什么才是真正的海南岛。
