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梁山一百多位英雄好汉，无论是在星辰四散之时，还是在共聚大义之后，论人品与才智都可算是良莠不齐，然名动江湖者却为数不少。但无论是那些假仁假义的伪君子，还是那些彪炳当世、名垂青史的英雄豪杰，尚有三位最能让他们一致敬服的人物：宋江、柴进、晁盖。这三人之所以深孚众望，最主要的原因是他们以广施恩义、接纳四方英豪为第一职业的。
宋江求贤惜才，急人危难，但后来的事实证明，这位权利熏心的仁兄的所作所为只不过是招揽人心，据为己用，施恩图利，用心昭著。柴进门招天下客，并以此为职，他交游天下，仁义好施，却也难脱颠覆当朝、复辟故国之嫌。而晁盖，劫贪济贫，恩泽黎明，对兄弟侠肝义胆，与群豪生死相交，单纯地因为好义而施义，因慷慨而轻财，其所为虽于国于法不容，却自始至终不失道义。只可惜时乖命舛，造化弄人，如此侠义英雄不能为国尽忠，战死疆场，反遭小人暗算，死得不明不白，窝囊不堪。悲呼！
孤高自傲，人心渐失
晁盖，山东郓城人，英雄虎胆，仁义无双，威名远播。东潞州（属山西长治）的刘唐闻其盛名，特来献富谋事，煽动他半路拦劫蔡京的生辰纲。就连蓟州（天津蓟县）的公孙胜，一出家高人，也慕名前来，染俗求见。江湖中有如此声望和魄力的英雄豪杰屈指可数。晁盖的武功也甚为精湛，任东溪村保正时，邻村厉鬼作祟，迷害人命，村民塑一青石宝塔镇妖降魔，将鬼怪赶至东溪村，晁盖大怒之下，独夺青石重塔涉水重置，镇护己村村民，而得“托塔天王”之誉（第14回）。《大宋宣和遗事》中也曾记载：“（晁盖劫生辰纲事发后，县令差董平缉捕)……那晁盖一行人，星夜走了，不知去向。董平只得将晁家庄围了，突入庄中，把晁盖的父亲晁太公缚了，管押解官。行至中途，遇着一个大汉，身材迭料，遍体雕青，手内使柄泼镔铁大刀，自称“铁天王（晁盖)”，把晁太公抢去。董平领取弓手回县，离不得遭断吃棒”。董平尊居梁山五虎将之列，武功造诣颇有独到之处。张清飞石打英雄，日不移影，连伤宋江十五员大将，可如此英雄了得的人物却被董平打得心慌意乱（第70回）。而晁盖孤身一人竟能从董平手底救出被擒的父亲，以此看来，其武艺修为当可与关胜和呼延灼一较高低。
超凡的武功让晁盖得以立身于乱世，扬名于同道，尊高的江湖威望为他枯燥的生活平添了几抹异彩。可这些难得的优势在给他带来福运的同时，也悄然激活了他铮铮铁骨里潜伏的毒素──孤高自傲和武断专横。任何孤高自傲的人都有所凭恃，但这种妄自尊大、徒逞一时之快的性格和做法只会弄得人心离散。众擎易举，独木难支，一个人的能耐终究有限，自以为是、目空一切的人是很难登上事业巅峰的。
刘唐来郓城鼓动晁盖劫蔡京的生辰纲，中途喝醉夜宿破庙，被雷横当成嫌疑犯抓了起来。晁盖为搭救刘唐佯认他做外甥，为将戏演得逼真以蒙过雷横，晁盖夺过雷横兵卒手中的棍棒，把刘唐劈头劈脸地痛得一通，口中怒骂不休（第14回）。救刘唐本是侠义之举，即便刘唐不是来献富谋事，以晁盖的为人也绝不会袖手旁观，任由雷横把他带上县衙，但他这种大男人主义的做法极欠妥当。晁盖颇有家资，素来疏财仗义，要从雷横这种势利贪婪之辈手中救出刘唐，贿以钱财应能起到最佳效用。而且晁盖与雷横的交情还算不错，就算赢求雷横卖个人情，想来他也不会拒绝。可惜晁盖没有想到这些，偏偏选择了一种吃力不讨好的愚蠢做法，弄巧成拙。
且不说是身怀绝技的刘唐，即便是一个才智庸驽的人，也希望得到别人的尊重，尤其是在大庭广众之下。刘唐这件事如果让宋江来处理，他绝对不会置刘唐的颜面而不顾，以他一贯的行事风格，他可能会先请雷横去酒店堵住他的嘴，再贿以金银，无果后（对于雷横，钱财应该不会起不到作用），即便是哭瞎眼睛、跪断双腿，他也会求雷横把刘唐赦放的。
晁盖认刘唐做外甥，在辈份上无意识地占了刘唐一个便宜，救刘唐时又让他在众人面前颜面扫地，之后居然还心安理得地受了刘唐四拜。刘唐并非豁达大度之人，他拦截雷横拼命，当真是为了区区十两银子吗？过不多久他们便要劫生辰纲这一大笔钱财了，再说，住在晁盖庄上还愁没钱花吗？他追赶雷横算账，更多的应该是为了发泄心中的愤懑吧。刘唐颇为自负，一时不慎被雷横赤条条地绑了一夜，后又受晁盖当众责打，窝了一肚子气。晁盖好歹把他从雷横手中救了出来，他不便对晁盖有所责怨，于是就该雷横倒霉了，险成刘唐的刀下亡魂。
晁盖本可让刘唐成为自己最忠赤的心腹，只可惜处事不当，在刘唐心中留下了阴影。晁盖死后，卢俊义活捉了史文恭，宋江遵晁盖遗命，欲让位卢俊义，刘唐跳出来说：“我们起初七个上山，那时便有让哥哥（宋江）为尊之意，今日却要让别人！”（第68回）。通过与善笼人心的宋江相处，刘唐这番话应该还是含了几分真实意念的。
花荣上梁山时，众多头领赞佩花荣神箭了得，晁盖或许是因为自己武艺精深，别人的凡俗功夫难入他法眼，竟流露出轻视之意，逼得花荣射雁立威（第35回）。作为一寨之主，晁盖竟然藐视和怠慢旗下英才，招致众人离心离德，难怪他难成大事！
政治浩海，驭舟乏术
晁盖为人的缺陷，根源在于他疏于政治，短于谋略。他在梁山上称王称霸，只是想与兄弟们永结情义，同享富贵。他交友首重德行，一旦认准了某人为兄弟，便会倾心相待，把情义摆放在第一位，却缺乏深谋和远虑。在他看来，梁山是一片人间净土，是容不得那些寡情薄义、偷偷摸摸的人上山玷污的，即便他再有能耐亦不行。相比之下，一心想要在朝为官、扬名后世的宋江，政治眼光就深远得多了。对他而言，梁山只是一处暂栖之地，成就人生理想、光照万代才是他的最终目标。宋江需要大批人才来助他实现人生抱负，所以他经常屈尊降贵，唯才是举。梁山一百多位好汉，品行各异，宋江肯定也有不喜欢的人，但他能够包容他，且委以重任，换做晁盖就做不到了。晁盖太纯洁了，无论是对人，还是对事……
晁盖喜结英豪，却拙于交际。随着梁山势力的日益壮大，上山好汉中宋江的心腹越来越多，晁盖不是冷静下来思索挽回危险局面、重振雄风的方案，而是急躁不安，干一些自以为是而适得其反的蠢事。
在任何时代，欲要稳掌重权或成就大事，良好的人际关系永远是最坚实的后盾。晁盖偶与某位好汉龃龉交恶倒也无关紧要，但与吴用等一些关键人物之间就必须要维持一种良好的关系了。可惜，晁盖太过光明磊落，看不惯吴用的奸猾狠毒，不择手段。他只知道怎样处事有违良知和道义，却看不穿弄权谋事背后那些无法避免的丑恶和残酷。而吴用胸怀大志，更鄙夷晁盖不思进取、鼠目寸光，二人因道不同不相为谋，彼此相轻。
晁盖与吴用本是最铁的兄弟，吴用自己曾说：“晁盖与我都是自幼结交，但有些事，便与我相议计较……”（第14回）。在相当长的一段时间内，晁盖一直视吴用为心腹至交，可以同生共死。但吴用明显将个人理想置于私情之上，劫生辰纲、上梁山，晁盖都只是他暂时的上司，他一直都在等待时机择木而栖。宋江怒杀阎婆惜遭刺配，被梁山好汉劫上山，在宋江自明本志时，吴用眼前一亮，自己一直苦苦寻觅的知音终于出现了。宋江离开梁山时，吴用与花荣涉水送别二十余里（第36回），自此，吴用的心就开始向着宋江了，只有宋江才能给他一个施展才能的平台，成就人生理想。晁盖自亦感觉到了吴用对自己的冷淡，但他心高气傲，耻于下求，抑或晁盖与吴用亦曾有过深切交谈，但吴用既得明主，对晁盖必是闪烁其辞，敷衍塞责，于是两人的关系愈益疏远。
晁盖攻打曾头市失利，此时只有吴用才能救他脱于困境，但他选择了恝然不理，任由晁盖自生自灭。吴用要与宋江共谋大事，就必须先替宋江搬开晁盖这块另宋江多少有些畏首畏尾的绊脚石，让宋江可以毫无顾忌地施展拳脚。晁盖强攻曾头市，飞蛾扑火，自取灭亡，正遂了吴用之意。
晁盖太冲动了……
杨雄石秀进身梁山，晁盖表现得尤为不理智。当然，命斩杨雄石秀或许并非出自他的真意。祝家庄盛气凌人，挑明要“填平水泊擒晁盖，踏破梁山捉宋江”，更有栾廷玉、扈三娘、“祝氏三杰”等高手镇守山寨。时迁虽七窍玲珑，武艺却无过人之处，夜陷险地，不慎中伏被擒，杨雄石秀寡不敌众，求得李应相助又不幸中箭负伤，无奈之下只得上梁山求援，倒也算不上折丧威风（第46、47回）。晁盖劫生辰纲东窗事发，雷横朱仝前来缉捕时，他亦曾焚庄夜遁。他对那种难逆时势的痛苦和走途无路的悲哀当有最深切的体会。白胜入狱变节，他想尽千方百计营救，依旧信任重用，毫无疑忌，如此大度之人怎会容不下并无大过的杨雄石秀呢？
晁盖在怒数杨雄石秀该杀的理由时，一共说了六句话：“俺梁山泊好汉，自从火并王伦之后，便以忠义为主，全施仁德于民。一个个兄弟下山去，不曾折了锐气。新旧上山的兄弟们，各各都有豪杰的光彩。这厮两个，把梁山泊好汉的名目去偷鸡吃，因此连累我等受辱。今日先斩了这两个，将这厮首级去那里号令，便起军马去，就洗荡了那个村坊，不要输了锐气。孩儿们快斩了报来！”（第47回）。晁盖这六句话主要道出了梁山好汉必须具备四种品质：其一，侠肝义胆，恩泽黎民。宋江陷害秦明，损人利己，李逵滥杀无辜，无法无天，晁盖是否在向他们暗示，他已相当不满了呢？其二，英雄虎胆，豪气干云。宋江逢人便跪，涕泪齐流，在飞扬跋扈的晁盖看来，这是很没有男人气概的。事实上，宋江屈己迎人不仅于尊严毫无折损，反而赢得了更高的声望，梁山上自卢俊义和吴用至时迁和段景往，有谁不敬重他呢？晁盖心中或许也非常明白，圆滑处事比武断专横更令人拜服，只是自己做不到，或者是不能彻底抛却颜面，没有宋江做得到位。其三，堂堂正正，光明磊落。吴用依附着宋江，二人沆瀣一气，为成大事，阳奉阴违，不择手段。王矮虎重色轻友，为了得到刘高的夫人──一颠倒黑白、恩将仇报的女人，竟不顾多年的手足之情，要和燕顺性命相拼（第35回）。晁盖对此等小人行径自是心存鄙夷。其四，惜重声名，顾全大局。为赚朱仝上山，李逵打着晁盖的名号斧劈四岁的天真小儿小衙内，为个人私利，宋江扬着替天行道的大旗攻城略地，洗劫城池，殃及百姓，相形之下，时迁盗用梁山之名的偷鸡之过，就无可厚非了。只是时迁偷盗百姓鸡犬，扰民欺弱，盗用梁山大名，犯了僭越之忌。晁盖豪情万丈，或许在他眼中明抢乃艺高胆大的英雄，暗偷则是软弱无能的懦夫，而盗用上级名义为非作歹，罔上欺下，目无尊卑，更是他一直都颇为痛恨的。
李逵将百姓排头儿砍去得到了宋江的默许和袒护，宋江屠戮百姓招降良将，一来于梁山元老有恩，晁盖碍于情面至多亦只是稍有微词，二来宋江权势压主，晁盖这个梁山首脑有名无实，已无力用是非标准来评判宋江的所作所为了。杨雄石秀的咎过，只是给了晁盖一个以儆效尤、整纪立威的机会，但很悲哀的是，他堂堂一寨之主，竟连这点微小的实权也已丧失了……
疏忽言行，暗积祸患
其实，在宋江上梁山时，晁盖的统治实权就已经受到了不明显的威胁。
宋江在江州题反诗被黄文炳告发后身陷囹圄，江州蔡九知府遣戴宗前往京师给父亲蔡京送信，请示惩处宋江的方案（戴宗并不知情），不料朱贵将戴宗半路拦截下来，并请上梁山。朱贵说起戴宗来的缘故，如今宋公明现监在彼。晁盖听得，慌忙请戴院长坐地，备问宋三郎吃官司为甚么事起。戴宗却把宋江吟反诗的事，一一说了。晁盖听罢大惊，便要起请众头领点了人马，下山去打江州，救取宋三郎上山（第39回）。寥寥数语，晁盖对宋江的关切之情便跃然纸上。晁盖在曾头市中箭时命在俄顷都没有乱分寸，得知宋江有性命之虞时却是如此的惊慌不安，心急如焚。宋江脱险后，走投无路之下只得安身于他一直都颇为避忌的梁山水泊。晁盖豪气冲天，决意让位报恩。宋江坚决不受，说：“哥哥差矣!感蒙众位不避刀斧，救拔宋江性命，哥哥原是山寨之主，如何却让不才?若要坚执如此相让，宋江情愿就死”。在很长一段时间内，晁盖对宋江的情义并不在花荣和李逵之下。晁盖替宋江把父亲救上梁山，敬若亲生，每逢宋江征战失利，晁盖总不忘派遣头领下山援助。可宋江感谢的却只是众位好汉的鼎力救拔，故意漠视晁盖的恩义。他下山搬取父亲和弟弟，请示的也是众位头领，而非晁盖。宋江处心积虑地招揽人心，扩充势力，此时已存有架空晁盖之念。晁盖或许还不明白宋江的用心，慨然说道：“贤弟如何这般说!当初若不是贤弟担那血海般干系，救得我等七人性命上山，如何有今日之众?你正是山寨之恩主。你不坐，谁坐？”而宋江却说：“仁兄，论年齿，兄长也大十岁，宋江若坐了，岂不自羞?”(第41回)。晁盖考虑的仅仅是宋江对自己和梁山元老的恩情，而非整个梁山大局，更非自己的权位与得失。他仁义至上，要让位宋江，此番不吐不快的话语应是肺腑之言，可是在新上山的众位头领听来，必定认为在晁盖心中，劫生辰纲的几位好汉才是与他血肉相连的兄弟，不分彼此，属梁山的核心人物，至于其他人，充其量不过是为晁盖东征西讨的小头目，即便为晁盖豁出性命，也难有出头之日。除了那些极少数因走投无路而上梁山的好汉外，其余的人上梁山，正是想争取更好的待遇，可晁盖无意中在他们心头扎下了一根刺，以后他们又怎会甘心情愿地为晁盖效力呢？事实上，只要是稍有德望的人，晁盖都会竭诚相待，且能做到用人不疑。他诚朴率直，恩怨分明，喜结仁人志士，应该不会把新旧上山的头领分为三六九等，但他言词欠虑，这句话很容易让人产生这种误解。而宋江，谨言慎行，体恤大众，正好与晁盖的张狂独断形成了鲜明的对比。
在宋江看来，晁盖尊居梁山之主，只是因为他年龄稍长，而并非他仗义疏财、德望出众。宋江的话语和劫生辰纲时吴用推晁盖为首的说辞如出一辙，似乎暗含了凡是才能盖过晁盖的人均可取而代之的意思。宋江故意忽略晁盖的权威，抓住一切尽可能的机会立功蓄势，终于逼得晁盖自取灭亡，一切都处理得天衣无缝。在宋江的弄权史中，曲线夺位应是他干得最为精彩的一件事。
劫法场后，一批新头领上山，晁盖一寨之主，本应把新头领的座次和地位安排妥善，可他竟让宋江喧宾夺主，抢先作了恶意安置，弄得梁山上新旧头领壁垒分明，隐然已有了分庭抗礼、各效其主的意味。宋江说：“休分功劳高下，梁山泊一行旧头领去左边主位上坐，新到头领去右边客位上坐，待日后出力多寡，那时另行定夺。”宋江是否在暗示新上山的众位头领，既然他晁盖任人唯亲，你们就跟着我宋江建功立业、共享富贵吧！
晁盖死后，宋江改聚义厅为忠义堂，将梁山的每一位头领、每一个角落都安排得滴水不漏，其卓越的统治才能终于得到了淋漓尽致的展现……
粗心大意，刚愎自用
劫生辰纲、立身梁山、劫法场、强攻曾头市，几乎每一件事都不同程度的体现了晁盖粗心大意和刚愎自用。
劫生辰纲，晁盖等中途投店，被何清认了出来。
何清是缉捕使臣何涛的同胞兄弟，嗜赌，不务正业，是一个连亲兄长都嫌厌、避而远之的泼皮无赖。何清曾与一个赌徒一道去投奔过晁盖，晁盖可能见其品行不端，便给些银子将他打发走了。何清如果是贤良之辈，晁盖肯定会留待重用。当然，晁盖也可能像待三阮那样，赠送何清一大批银两后让他回家了。劫生辰纲事发，何清出卖晁盖，无论他是挟怨报复，还是贪图赏银，都属小人行径，可晁盖不仅没有提防，反而连何清人都没有认出来。连何清这等毫不掩饰自己卑劣品性的明小人他都不存戒心，还如何应付那些口蜜腹剑的阴谋家！粗心大意，疏忽行径，晁盖至死都是如此！或许他自恃神勇，对小人陷害根本就不在意。
生辰纲是蔡京的女婿梁中书孝敬给他的寿诞礼物，蔡京一人之下，万人之上，权势熏天，晁盖筹谋如此惊天之举，竟敢招摇过市，遗下本可避免的破绽和不必要的麻烦。常人思维，劫生辰纲自是越隐秘越稳妥，是不会为了一时安逸去涉险投店的，即便投店，也会易容乔装，晁盖偏偏反其道而行之。吴用或许提醒过晁盖不可太张扬，因为无论是探听消息、赚人落草，还是攻劫城池，易容改装都是他的惯用伎俩，此次应该也不例外。劫生辰纲成与败，吴用与晁盖祸福相连，此时他是不会对晁盖阴心暗害的。但晁盖狂妄嚣张，压根儿就没有把行劫如果败露的后果当回事。顺便说一句，晁盖劫生辰纲并不是为了他自己，因为后来在梁山上他将打劫得的生辰纲金珠宝贝，并自家庄上过活的金银财帛，就当厅赏赐众小头目并众多小喽，以致自己没金帛使用（第20回），而且以他的经济状况，根本就没有必要冒丧生毁家之险去拔蔡京的虎须。晁盖劫生辰纲主要是为了朋友之义和提高声望，扩大影响力，顺便杀一下贪官佞臣的威风。
何涛巳牌时分（巳时：上午九点至十一点）见宋江，一个小时后宋江来到晁盖庄上通风报信，雷横朱仝一更天气（晚上七点到九点）来晁家庄缉捕，前后八小时，晁盖居然还没有收拾妥当。事态紧急可晁盖不急，甚至视同儿戏，他对敌人一向都心存藐视。雷横朱仝率军来捕，晁盖英雄虎胆，豪气冲霄，呐着喊，挺起朴刀，从后门杀将出来，大喝道：“当吾者死!避吾者生！”（第18回）。及早弃庄潜逃，本可避免兵戎相见，他却如此大费周章，幸亏雷横朱仝有心纵容，才没有人命伤亡。
上梁山，为求安身，晁盖恃强凌弱，助林冲火并王伦，鸠占鹊巢。王伦血染梁山，林冲是直接的行凶者，晁盖虽是受了吴用的撺掇，毕竟也落下了不义之名。王伦是开山始祖，只要当权在位，就完全有权决定留谁与赶谁。晁盖等人夺人家园、害人性命，虽达到了自己的目的，于声名上的折损却永远也无法弥补，说明他充其量不过一介草寇。杜迁、宋万、朱贵三人较有正义感，目睹与自己相交多年的兄弟死于非命，自己不仅不能报仇，反而还要曲意恭迎，效忠仇敌，心中自是颇为悲愤和痛苦。他们对晁盖是慑服，而不是由衷的敬重。晁盖中箭遇伏时，命悬敌手，杜迁宋万跳入水中，不顾晁盖的安慰独自逃命，此举或许并不只是迫于情势吧！
火并王伦，如果单单是丧失了杜、宋、朱三人的人心，倒也无关大局，重要的是，此等恶劣行为造成的影响太深远了。今日他晁盖看上了王伦的家园，软索不成，便不顾道义以武力杀掉王伦取而代之，明日别人对梁山或是对晁盖的权位心存觊觎，便也可仿效晁盖，弑主夺位。为求安身，火并王伦，损人利己，遗人话柄，更给后人开了弑主犯上的先河，在谋略上已落了下乘。晁盖一生很少做有丧天良的事，这件事将成为他人生中的最大污点。在晁盖中箭的时候，斧声烛影，不明不白，不知道他此时是否想到过因他而惨遭横祸的王伦当初也是这等的冤屈、无助，和悲哀！这是不是一种报应呢？
劫法场救宋江，若非李逵从天而降砍翻刽子手，待晁盖冲上邢台时，宋江和戴宗早已身首异处。撤退时，晁盖竟率众跟随比他智商跟低的李逵避到了白龙庙这个死角，前有大江拦截，后有官兵追剿，城中更有七千随时都会出动的军马，幸得李俊张顺及时相救，否则晁盖等人全军覆没。谁也不能否认晁盖救宋江的那番好意，但他短于智谋，思虑不周，以他的做法，给宋江和戴宗收拾的可能性似乎更大。不，是陪葬！
晁盖行事全凭主观喜恶，无视客观现实。他并非军事天才，但每逢军事行动总是脱离军师，自行其是。不论晁盖是出自什么原因疏远吴用，都是极不明智的。吴用的招数虽然有些阴损、毒辣，但在大多数时候还是能够达到他想要的目的的，关键是要把吴用的心拉过来，不要被他算计了。吴用是一件很厉害的武器，全看拥有者怎么使用了。
暴虎冯河，窝囊归天
有人说宋江反戈一击活捉黄文炳是出奇制胜，而晁盖刚愎自用强攻曾头市则是铤而走险，这种说法似乎不甚确切，因为晁盖并未到山穷水尽的地步，他还有路可走，他可采用一种更为明智的做法来改变被宋江架空的尴尬局面。强攻曾头市，徒然伤神费力，还搭上性命，从一开始就是一个错误。
如果没有发生段景往献马事件，晁盖或许还不会强行出征，即便曾家五虎再如何狂妄嚣张，梁山上自有良将前去追讨说法。但是段景往给宋江献马，无视梁山至尊晁天王的存在，这对晁盖是一种前所未有的羞辱和打击。在晁盖看来，段景往如此做法，分明是针对自己，是对自己莫大的讥讽。是可忍，孰不可忍，此时，出征立威的念头再次在晁盖心头萌生、疯长。为了男人的尊严，为了堂堂梁山之主的颜面，晁盖明知山有虎，也不得不向虎山进发。晁盖并不精谙军事，但性情刚烈，宁折不屈，一向将声名和颜面看得很重，甚至比生命还重。
正在这时，前往曾头市探听消息的戴宗转述了曾头市上小儿们歌唱的无礼言辞，晁盖火上浇油，更坚定了攻打曾头市的决心。如果说段景往献马事件是晁盖誓师强征的催化剂，那曾家五虎口出狂言，就是这次战争的导火索了，正好给了晁盖一个出征的借口，他怎会轻易错过？
──晁盖早就想率领众位头领发动战争重振雄风、树立威望了。
但是，晁盖有必要冒险出征吗？
晁盖强行出征主要是不甘心被宋江架空，他要扳回被动的局势，夺回领导实权。但是宋江在名义上一直都是承认晁盖方是梁山至尊的，这是一个非常优越的政治条件，他却不知道如何利用。当年曹操挟天子以令诸侯，正是由于政治需要，想要得到一个名正言顺的理由来号令群雄，壮大自己的实力，如今宋江并没有挟持晁盖，他自己倒先乱了阵脚。截止晁盖攻打曾头市时，梁山上除了他本人和宋江外尚有八十七位头领，很多人虽与宋江交厚，但在理想抱负上与宋江对立，并不属宋江的心腹，晁盖却没有向他们明示心志，将这批本可团结起来的头领纳为己用。
不错，宋江的确功高盖主，但只要晁盖与他的关系尚未正式破裂，宋江就仍然是他的下属。宋江建立的功业再大，晁盖才是名义上的主子，在政治上的优势无人能出其右。晁盖最应该做的是在政治上动心思，用政治手段来改变当前的劣势。与属下争功，无事于补而徒伤其义，怎么说都是一种愚蠢的做法。晁盖的政治眼光实在太短浅了。
晁盖天真的以为，只要攻破曾头市，就能证明他也有卓越的军事才能，加上他山寨之主的身份，便可盖住宋江以往东征西讨的功绩，便可服众立威，殊不知，梁山群雄敬重宋江并非因为他攻无不克战无不胜，而是宋江能够满足他们想要得到的东西，比如，尊严、虚荣、金钱、女人……还有异姓大家族的温馨。梁山群雄多是天不怕、地不怕、视死如归的硬汉子，如果想要通过武力手段来俘虏他们的忠心，那不仅是对他们品性的低估，更是对他们人格的侮辱！
既然已打定主意攻打曾头市，在选择出征将领的时候就当深思熟虑，晁盖却再次犯下低级错误。
其一，没有带该带的人。晁盖平素为人孤高自傲倒也无伤大局，但却不应该将战争视同儿戏，傲慢轻敌是要付出代价的。他可以鄙视吴用阴险狠毒，二三其德，却不可忽视军师在战争中所起到的决定性作用。晁盖太任性了。他即便不想与吴用和公孙胜有所瓜葛，也应带上朱武和樊瑞一同出征。朱武和樊瑞的才能虽不及吴用与公孙胜，却也广有谋略，精于战事，是不可多得的军事人才。
其二，带了不该带的人。晁盖点将二十人，至少有六人选择欠妥。晁盖虽心腹不多，与他亲厚的良将更是寥寥无几，但梁山上德才兼备的将领比比皆是，他怎么也不该在出师征战这种关系数千乃至上万人身家性命的大事时选择杜迁宋万来滥竽充数。杜迁宋万如若真心辅佐晁盖，则说明此二人寡情薄义，屈服权威，或是见风使舵，贪图名利，如此品行低劣之辈岂可在尔虞我诈、诡谲莫测的战场上竭诚重用？杜宋二人倘若对晁盖仍心存芥蒂，晁盖带同他们出征岂非太不明智，甚至极为危险？在正将中，徐宁的人品在梁山好汉中并不出众，智谋也无过人之处，他的钩镰枪法虽颇为独到，如果没有遇到连环马战术也难显其威；在水军头领中，晁盖既已带上了三阮，再带宋江的心腹张横就显得多此一举了，还可能让三阮误会是晁盖对自己的人品或是能力产生了怀疑；而晁盖最不该带的将领就是曾经差点被他砍了脑袋的杨雄和石秀了。晁盖带杨雄石秀出征，兴许有两个原因：一是他想借此机会和杨石二人冰释前嫌，却不知，嫌隙一旦产生，再怎么安抚、弥补心中都会留下永久的伤痕。二是晁盖以为杨雄石秀在此次战役中会有一个突出的表现，让自己刮目相看而争取重用，或者是他想给杨雄石秀一个机会，让他们戴罪立功，这多少有施压的意味，杨石二人如果没有追随过宋江，基于对以后安身立命的考虑，尚有可能暂抛前嫌，为晁盖略尽心力，但他们既遇宋江这种贤明之主，就不会、也没有必要再去巴结晁盖了，说不定还巴不得晁盖早死呢！
劫寨时，晁盖居然当着众多将领的面说：“我不自去，谁肯向前？”听上去极为悲哀和辛酸，也有些丧气。晁盖或许是为了发泄心中久积的苦闷，但在众将听来，此语分明是指明了他们对晁盖不忠心。于是在这生死存亡的关头，晁盖再失人心。其实，一个人是否可靠，是否对自己忠心，在大多数情况下，主要是看你对他所采用的方式是否能够笼络住他的心，所以有很大的操控机会是把握在你自己手中的，事在人为。此次出征，林冲可说是倾其才智，劳心伤力，驰骋疆场，林冲或许一辈子都没有如此苦心费神过，可晁盖在劫寨择人时，竟让林冲留守接应，反而挑选了对自己态度并不明朗的杜迁宋万。晁盖点的将领本就偏少，连属下对自己是否忠心又不清楚，如此识人不明，焉能不败？
两军交战，晁盖一马当先，将战局搅得乱七八糟：晁盖（听了曾家五虎擂战的辱骂）大怒，挺枪出马，直奔曾涂。众将怕晁盖有失，一发掩杀过去，两军混战。将在谋而不在勇，晁盖显然没有将自己的身份摆正。征战时主帅如果需要身先士卒，就和士兵没有什么分别了。晁盖再次让众将摸清了他不过一草莽匹夫，难成大器。他受两个来路不明的僧人诈骗，陷进敌人的埋伏圈，一马当先突围开路。十一位劫寨头领并不数晁盖武艺最低，可毒箭唯独恋上了他的身体，这是不是因为他太鲁莽急躁，暴露了目标呢？
成也仁义，败也仁义
晁盖临终之际对宋江说了一句很耐人寻味的话：贤弟保重。若那个捉得射死我的，便教他做梁山泊主！（第60回）。曾几何时，晁盖要让位宋江是何等的情笃意切，如今，他显然是不甘心让宋江接掌政权，虽未具体指定接班人，然，言辞之中对宋江摆明是彻底的否定。
晁盖留下如此奇怪的遗言，或许有六种缘由。
宋江上山不久，晁盖就感觉活得很压抑、很痛苦。在他心中，尊严一直都是居占首位的，可最后却落入了别人的圈套，偏偏死得不明不白，成了某些居心不良的人茶余饭后的笑料。晁盖临死之前利用他的权力最后一次驾驭群雄──在大庭广众之下立下一条关系梁山兴衰的遗言，即便是那些平时厌恶他的将领也无法忽视。这样似乎能给自己挽回一些颜面，死得有尊严一些。此其一。
其二，晁盖不直接否定宋江，是不想让宋江威严扫地。人之将死，其言也善，何况宋江毕竟于他有恩，而且晁盖也不想像王伦那样，给那些居心叵测、一直都想扣他一顶嫉贤妒能、忘恩负义的帽子的人留下机会和借口。晁天王是很惜重声名的。
其三，晁盖之所以不直接指定接班人，或许是不想让新任首领陷入政治漩涡，步自己的后尘死于非命。晁盖一生最重尊严，其次便是恩、义、性命及权位，每两样之间至少差隔一个层次，至于金钱和美女，在她眼中就等同粪土了。如今自己大限将至，欲传位肯定是先考虑于自己有恩的四位好汉。四人之中宋江已被排除，雷横品行不佳，朱仝的理想与晁盖背道而驰，唯独林冲，德才兼备，更是梁山元老，处事又颇对晁盖的脾胃，应是晁盖心中的最佳人选，但晁盖忍心把自己的恩人置于火山口上么？
其四，晁盖认为能为自己报仇者应是心情沉痛，满腔悲愤，是平素敬重、拥戴、亲厚自己的人，再说即便他只是为了得到梁山泊主的尊高地位，只要能为自己报仇雪恨，便算是对自己有义，让这样的人接掌梁山，他心中也就平衡多了。他显然再次低估了宋江和吴用的智谋和手段，他如果在天有灵，得知事情后来的结局与自己所安排的竟是大相径庭，说不定会气得死而复活，来一个晁天王僵尸闹梁山，宋公明奸魂归地府。
其五，能为自己复仇的人必有精湛的武功。晁盖自己武艺高强，心胸坦荡，大概以为大凡武艺超卓的人都像自己一样，是正人君子，不屑玩弄阴谋诡计，属仁义之辈。他对每一个人都竭诚相见，最痛恨别人跟他耍手段了，如得仁者执掌梁山，就如同传位与自己的知己，他也能安息九泉。
其六，射中晁盖的毒箭上镌有“史文恭”字样，可晁盖却并没有说捉得史文恭者变为梁山至尊，而是说捉得射死他者便为梁山之首，莫非他觉得中箭之事别有隐情，怀疑梁山之中有内鬼？毕竟晁盖中箭前后的蹊跷之事委实太多……
当然，这六点捕风捉影的推测之间存有一些矛盾，但谁也无法否认，晁盖临终之前对宋江心存怨恨的事实。
宋江如果光明正大地来一场夺权革命，晁盖即便血溅当场，心中兴许倒还痛快一些，至多怨自己当初识人不明，有眼无珠。要知道，晁盖一直将劫生辰纲的几位好汉视同与自己骨肉相连的兄弟，而对宋江的情义更要在这几位好汉之上，为了宋江，他甚至可以连自己的性命都不要。至于吴用，更是与他自幼相交的哥们，说不定小时候两人还同穿过一条内裤。可晁盖万万没有想到，到头来，这两个被自己视为至亲的人竟联起手来处处跟自己耍心眼、玩阴谋，将自己一步步逼向绝路。这让晁盖多么痛苦、多么寒心啊！晁盖耿介豪爽，快人快语，最憎恶别人两面三刀了。
其实，晁盖如果再发现宋江有夺权预谋时，索性向梁山群雄打开天窗说亮话，阐明自己与梁山群豪占山为王永享富贵的理想，一切的结局也许就不一样了。但晁盖没有这样做，因为他害怕上演同室操戈、内讧分派的悲剧。他一向将人命和手足之情看得极重。三阮下山打劫时，晁盖千叮万嘱切不可伤害人命，三阮劫得财物上山后，晁盖于所得的金银只字不提，唯独关心三阮是否有伤无辜（第20回）。他对待素不相识的过路人都尚且如此仁爱（相对于其他那些劫财劫色劫心肝的强盗而言），又岂会忍心让与自己朝夕相处的兄弟自相残杀？晁盖害怕流血，无辜之人的血，更害怕刺伤宋江的心，纵然宋江一再伤害他。晁盖实不愿与宋江闹到恩断义绝、鱼死网破的地步，他对宋江的怨恨再深，终究还是深不过心中一直感念的宋江昔日相救的恩义。这在晁盖心中已筑成了一道无形的坎，一道他永远也跨不过去的良心之坎、道义之坎。既然不忍伤宋江的心，晁盖就只得曲意容忍，再容忍……
需要说明的是，晁盖并不是怕自己将矛盾明显化后斗不过宋江及其心腹，因而丢掉权位和性命。像他和鲁智深这些刚烈正义之士岂会贪生怕死？这从他们征战时奋勇直前的表现中就不难看出。晁盖既然连死都不怕，难道还会在乎权位得失吗？人如果死了，再大的权力也随之而消，失去了意义。晁盖忍无可忍时，决意强攻曾头市，只因他和大多数男人一样，活着是为了一口气，是受不得别人的一再藐视和欺辱的。尊严不容践踏，即便明知是死，也要死得有尊严、有气节。晁盖有他做人的原则──仁义之人大多都有自己的处事原则，他们可以放弃理想，却绝不轻易改变原则，而政治家和阴谋家则往往反之。
宋太宗赵光义曾恬不知耻的对南唐后主李煜说，他赢在他的野蛮，而李煜则败在他的文雅。如此说来，宋江是不是赢在他的狠毒，而晁盖则败在他的仁义上呢？宋江可以只为一人归水浒，致令百姓受兵戈（第60回结束语），而且为达目的，经常祸及百姓，还心安理得，甚至引以为傲。晁盖就做不到了，踩着累累白骨往上爬的残酷事，他不忍为之。他虽称霸梁山，骨子里弥漫着的却是侠客的凛然正气。
晁盖之所以能尊居梁山首席，主要是由于他心胸豁达，急公好义，然，豁达则粗心，仁义则少防，这或许也是葬送他权位乃至性命的主要原因。一个人有什么样的能力就注定走什么样的路、成多大的事，而一种能力的练就则主要是由性格和资质来决定的，这也是做任何事情成与败的最终归结。
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