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他在台北市一个单亲家庭长大的，从小在母亲“棍棒式教育”下弹得一手好琴，为了生计他在饭店餐厅当过服务员。他能在10天内创造出50首歌曲，刘德华与张惠妹曾经挡着他的面拒绝演唱他的歌曲，甚至在当时没有一个华语歌手愿意唱他写的曲子。如今他的名气在华语乐坛超越任何一个人，全球歌曲下载量位列第三位，仅次于天王迈克尔.杰克逊。
餐厅里有一架钢琴，老板不在和打烊时周杰伦偷偷的弹上一两曲，当时的听众只有他的同事们。很快这事就传到了老板的耳朵里。老板当即叫来周杰伦，让他担任琴师在大厅里弹奏自己创作的乐曲。几天后，他又通知当地的电视台，说他那里的服务员不仅会弹钢琴，而且还能写歌曲。
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17岁高中毕业便辍学，家庭成员在演艺圈没有任何背景，想出人头地谈何容易。为了维持生计周杰伦应聘当地一家餐厅当服务员。当服务生不仅要受顾客的气，而且还经常被老板克扣薪水。尽管工作上的烦心事不少，但周杰伦对音乐的爱好却有增无减。每次发了工资，他就往音乐超市里跑，几乎把所有的钱都花在买磁带上。
通过电视台的报道被阿尔发音乐公司的老板吴宗宪发掘，并担任音乐制作助理一职。当时的周杰伦并没有得到吴宗宪的重视，他每天的主要工作就是替人跑腿和给所有员工买饭。最让吴宗宪感到不可理解的是，他创作的歌词总是怪怪的，音乐圈内几乎没有人喜欢，很失望地将周杰伦的手稿放到一边。
1998年周杰伦又创作了一首名为《眼泪知道》的歌曲。吴宗宪决定将这首歌推荐给当时的天王级歌星刘德华演唱。不想歌词转到了刘德华的手上时，他只轻轻瞟了一眼，便连连摇头说：“眼泪怎么会知道，眼泪要知道什么呢？”就这样，不欣赏这些歌词的刘德华当即拒绝了演唱这首歌曲。
遭到拒绝的首杰伦没有放弃，同年又为当时火爆华语歌坛的张惠妹写了一首歌—《双截棍》。他认为张惠妹比较前卫，应该比较容易接受他创作的歌曲。然而意想不到的是，他精心创作的《双截棍》竟被张惠妹毫不犹豫地拒绝了。
被众歌星拒绝演唱其制作的歌曲后，周杰伦决定自谱自唱，也得到了吴宗宪的支持。1999年的一天，吴宗宪将周杰伦叫到办公室，十分郑重地说：“阿伦，给你10天的时间，如果你能写出50首歌，而我可以从中挑出10首，那么我就帮你出唱片。”2000年初他的第一张专辑刚一上市，就被歌迷抢购一空。在当年的华语流行音乐大评选过程中，《JAY》一举夺得华语流行音乐金曲奖的最佳流行音乐演唱专辑、最佳制作人和最佳作曲人三项大奖。
2001年周杰伦第二张专辑《范特西》横空出世，并再次风靡了整个华语歌坛。2002年初，在第八届全球华语音乐榜中榜评选过程中，周杰伦又一举获得“最受欢迎男歌手”奖。
成功没有捷径也绝非偶然，如今的周杰伦所创作和演唱的歌曲，在全球36个国家及地区被下载总量超过麦当娜，仅次于天王迈克尔.杰克逊，不仅在歌坛获奖无数在影视方面也有突出表现，今年在朱浩伟执导的《惊天魔盗图2》中参演，影片定于2016年6月10日上映。
