“道人姓陈名衡恪，字师曾，义宁陈伯严先生长子也。风雅多能，工诗词，善书画篆刻。中年以后，技益进，名满都下。执政教育部十年，不为俗习所溺。人以是多。之子封可，亦善画，能篆刻。”这是李叔同出家之后，为陈衡恪撰写的一篇简洁的传记，名为《朽道人传》。弘一法师为朽道人撰写小传，饶有趣味。
陈衡恪在日本留学时期，除了鲁迅这位知己，还结交了李叔同。1906年清光绪三十二年丙午，陈衡恪三十一岁，在东京与李叔同相识。李在日本上野美术学校习油画，两人往来甚多。二人对诗词、中外绘画、书法、金石篆刻皆极喜爱，终成莫逆之交。
1912年4月1日，《太平洋报》在上海出版发行。这张新闻报由叶楚伧创办，南社成员编辑。社址位于上海公共租界。李叔同担任广告部主任，兼任副刊编辑。柳亚子编辑诗词和文章，李叔同编辑戏剧、美术。
在《太平洋报》创刊前后，陈衡恪和李叔同通信联系。《太平洋报》创刊后，陈衡恪写给李叔同一封信函，品评报纸：“太平洋报短评题材新颖，足唤起览者之美感。”陈衡恪还谈到改进之处，希望李叔同留意。“印刷排字有模糊脱落之处”。
李叔同在副刊中间划出一块园地，刊发美术作品。于是，他想到了好友陈衡恪。约请他为这块园地供稿。由于当时印刷技术的限制，带色彩的国画无法制版，按照李叔同的意见，随意作一些黑线条画。4月1日出刊，发表了陈衡恪的作品《光烛遐海》，以表示对《太平洋报》创刊的祝贺。从4月初到6月末，陈衡恪在这块园地发表了60幅率性而作、随意而为的漫笔画，这被美术史家视为中国现代漫画的源头。而陈衡恪自然是中国漫画的鼻祖。
这些漫笔画，大致分为两类，一是文人小品，二是社会风情。前者居多，或表现自然的风景，山村郊外，花鸟树木，虽然寥寥几笔，但兴味无穷，充满了自然的美感和艺术的趣味。或表现古人诗句的诗意，意境高远，耐人寻味，诗歌的意境和绘画的语言，融合在一起，是文人趣味的自然流露，精神境界的展现。反映社会风情的，或者是社会人物形象，或者是社会风貌，多讽刺意味。
《此山不语看中原》《严陵岂是羡渔者》《柴门不正对江开》《西山薇蕨》《松风传韵》《乞食》……陈衡恪在《太平洋报》副刊发表的这些画，深受读者的喜爱，影响深远。远在浙江石门湾的丰子恺，此时是一位15岁的少年，他偶然看到陈衡恪的画，过目难忘。丰子恺说：“我小时候，《太平洋报》上发表陈衡恪的小幅简笔画《落日放船好》、《独树老夫家》等，寥寥几笔，余趣无穷，给我很深的印象。”此外，丰子恺还谈到陈衡恪的漫笔画的特点：“即兴创作，小型，着墨不多，而诗趣横溢。”陈衡恪对丰子恺画风的形成和确立有深刻的影响。
陈衡恪的《落日放船好》是一副简洁而隽永的小画，当丰子恺孤身一人时，这幅画就浮现在他的脑海。此画黑色的边框左下方是一枚画印，印中写着“师曾”二字。画中有一株落光了叶子的柳树，枝条飘逸在寒风中，还有一株高耸的古树。树下的流水之上，一叶扁舟好像静止了一样泊在水面上，一位身着长袍、头戴斗笠、独坐船头的行者，仿佛漂浮在无尽的时空之中。画中虽然没有画夕阳，因题着“落日放船”字样，让我们想象到一轮夕阳渐渐落下，一夕晚照，染红了流水。这幅画，让人想起陈子昂的《登幽州古台》：“前不见古人,后不见来者。念天地之悠悠,独怆然而涕下。”落日放船好，这“好”，就是画出了天地人生的大孤寂，独与天地精神相往来。人生难免孤寂，所处终究是有情天地，太阳要下山，人生总会落幕，仍然是“好”。这大概就是陈衡恪人生和艺术的缩影。
与《落日放船好》构图类似的还有一副，但传递的情感迥异（一苍凉悲伤，一温暖欢快）。陈衡恪起名为《春水船如天上坐，老年花似梦中看》。出自杜甫的一首诗《小寒食舟中》。陈衡恪的这幅画，仍然是一叶扁舟，不过换成了一江春水，一人一楫，远处群山，水已漫至山腰。船行春水之上，天地浩荡，春水初生，舟行轻快。春水行舟图，巧妙地套在老年花梦之中。如镜子镶嵌在丛丛青叶，花繁叶茂，似在心中，又如在梦中；似是追忆逝水年华，又是咀嚼着人生的余味。
《落日放船好》，这幅画对丰子恺的影响太深了。丰子恺创作了一幅同名画，向陈衡恪致敬。陈衡恪的画，线条简单，主题似侧重在放船上；丰子恺的画，线条宽厚，主题侧重在落日上。陈衡恪的画，船夫无楫无篙，任小船随意漂浮；丰子恺的画，落日犹有余晖，所以船夫在奋力摇橹。
1920年，丰子恺、吴梦非联合创办了美学教育刊物《美育》。丰子恺通过恩师李叔同和陈衡恪取得联系，出于对年长艺术家的崇敬，邀请他为刊物题写刊名。陈衡恪为刊物题写的“美育”两字，下笔看似不经意，若没有多年的功底，绝不会有如此老道的笔法。于丰子恺而言，陈衡恪的简笔随意画，和竹久梦二的作品一样，一直都是他自己诗意风格漫画的灵感之源。
1925年，丰子恺的画在郑振铎主编的《文学周报》上连续发表，郑振铎为之赐名《子恺漫画》，中国始有漫画一词。其实，中国现代漫画的源头在陈衡恪这里，在上海《太平洋报》发表的60幅简笔随意画，在北京创作的《北京风俗图》，其中不乏针砭时事，讽刺世相的作品（有的配有讽刺性的打油诗），这就是中国漫画的源头。而丰子恺的古典诗意漫画，与陈衡恪的文人趣味漫笔，一脉相承。陈衡恪无心插柳柳成荫，成为中国现代漫画的开拓者，直接影响了丰子恺等人的漫画创作，开启中国现代漫画之勃兴。
澳大利亚学者白杰明在《艺术的逃难：丰子恺传》一书中写道：“在同辈人中，陈衡恪的正直和修养与他对绘画艺术的独立追求一样，受到世人的尊敬。在他身上，我们再次看到‘人品’与‘画品’同等的重要性，这也是李叔同给丰子恺最深刻的影响。”
1912年5月，陈衡恪抵达上海，《太平洋报》做了专门报道，还刊出陈衡恪大幅半身照片。藉此，美术界开始注意到这位画坛的天之骄子。
陈衡恪为李叔同刻了一枚印章。此章在李叔同皈依佛门之前，曾和其他印章一起捐给西泠印社，由该社凿壁藏之，名为“印藏”。《太平洋报》上还刊登过这样的广告：“朽道人书画篆刻润格 登在本报第五页。”自然是出自李叔同的手笔。李叔同为陈衡恪的篆刻题字“朽道人书画篆刻”。
陈衡恪虽然出身于官宦之家，可谓公子的公子，但没有骄矜之气，他在《太平洋报》上发表的简笔随意画，有隐逸之气象，高洁之精神。多次出现梅花，可谓人格的象征。其中一幅画，名为《山家长物短灯檠》，一枝梅花，插在瓶中。和它相伴的，是一只短足灯檠。生活清贫自守，不慕名利，不羡华屋，在青灯下苦读，正好是梅花清寒、高洁的写照。陈衡恪在画中题了一首诗，正是夫子自道：“山家长物短灯檠，好与梅花作友朋。门外不知风雪恶，夜深时有读书声。”
1916年9月，李叔同为陈衡恪题其荷花小幅：“一花一叶，孤芳致洁；昏波不染，成就慧业。”李叔同中年专心研究艺术，发挥多方面的天才，在艺术领域有诸多的创造。他具有强大的“人生欲”，从精神层面更上层楼，进入精神世界的最高处——宗教，做和尚，修净土，研戒律。李叔同出家为僧之前，将自己的玩具、泥偶赠与陈衡恪。陈衡恪则将李叔同的全部赠物画为一条幅，挂于自己的画室中。
