就在李敖神交梁启超的同时，他与当时学术界的一位重要人物有了交往，这段交往在他的求学生涯中曾经起到过不小的作用。这个人就是当代的大儒钱穆。
钱穆(1895～1990)，江苏无锡人，字宾四，历史学家、思想史家、文化史家。中学毕业后任小学教师，18年后以自己的勤奋和刻苦跻身于民国学坛的主流。1930年受聘燕京大学国文讲师，旋任北京大学、清华大学、西南联大等校教职。1940年随顾颉刚受山东齐鲁大学聘，先后主编《齐鲁学报》，主持国学研究所并兼课。1949年到香港定居，创办了新亚书院和新亚研究所，并讲学于香港中文大学。在学术界，钱穆以通史而名著于世，50年代在港台以通经而驰誉学坛。他的洋洋百万言的《朱子新学案》，体大思精，颇得时誉，被海外华人学者称为“新儒家”，他也与大陆哲学家、思想家冯友兰、熊十力、金岳霖、汤用彤诸人齐名。李敖在小学时代就已知道钱穆的大名。那时，他阅读过开明书店出版的《开明文史丛刊》，其中收有《孟子研究》，这是他最早知道的钱穆著作。到台湾后，由于国民党当局在文化宣传方面的严密管制，一切不利于“反共复国”的书刊皆遭查禁，正在求知饥渴阶段的李敖，便把许多时间花在了研究古典上面。钱穆的著作，自然成了他的部分读物。
1952年6月，李敖正上高二。其时，钱穆应淡江英专(淡江大学前身)校长居浩然(国民党元老居正之子)的邀请，在惊声堂讲学，不料天花板突然下落，钱穆受伤。他先是住在著名学人徐复观家中，后来又改住存德巷一号。徐复观有子徐武军，是李敖台中同学，外号“日本和尚”(因他爸爸是赴日本留学生之故)。受父亲影响，徐武军课外阅读甚多，和李敖很谈得来。他说，你李敖程度这么好，我要带你去见一个人，李敖问是谁，他说是钱穆。李敖听了当然高兴，他决定去拜访这位久仰大名的先生。
在这个月的15日，李敖随徐武军走进存德巷一号。一进门，便看到一位穿着府绸小褂的小个子老人正在院里走动，李敖想，这便是钱穆了。老先生满口无锡土音，在李敖眼中，他的长相似乎与他的声名不大相符，他甚至有点儿怀疑眼前这位是否真是钱穆。钱穆亲切地让李敖坐下，聊起天来。李敖向他请教治学方法，他回答说并没有具体方法，要多读书、多求解，当以古书原文为底子、为主，免受他人成见的约束。书要看第一流的，一遍一遍读。与其十本书读一遍，不如一本书读十遍。不要怕大部头的书，养成读大部头书的习惯，则普通书就不怕了。读书时要庄重，静心凝神；能静心凝神，任何喧闹的场合都可读书，否则，走马观花，等于白读。选书最好选已经有两三百年以上历史的书，这种书经两三百年犹未被淘汰，必有价值。新书则不然，新书有否价值，犹待考验也。
聆听大学者的经验之谈，李敖深以为然。他从书包里掏出自己的一卷读书札记请钱穆指教，钱穆欣喜地翻了起来。钱穆看到的第一篇题目是《梁任公上南皮张尚书书》，这是梁启超于光绪二十二年所写的一封书信，收入《饮冰室合集》文集第一册。钱穆感到很惊讶，因为他从来没有见过有关这封信的材料。他问李敖这封信的出处，李敖告诉了他。钱穆顿时感到眼前这个中学生学问不凡，对他另眼相看。他翻着李敖的札记，一边连声夸奖，一边转过头对徐武军说：“你不如他。”临走时，他还约李敖再去看他。
但就是这一件小事，改变了李敖对钱穆的看法。他认为钱穆不耻下问的学者风度令人敬佩，但他竟不知道这封信的出处，他学问的广度令人起疑。也许是因为第二个原因，李敖没有再去看他。尽管那时他家就住在存德巷13号台中一中宿舍，每天经过钱穆门口，看他很方便，但他还是没有去。
没有去并不意味着李敖放弃了对钱穆的兴趣，他不仅读他的著作，而且展开了自己的思考。第二年(1953年4月13日)钱穆已回香港，李敖给他写了封信，信的内容主要有两点：一是表示对钱穆的感谢，二是就钱穆的著作提出两点疑问，请他“指教”：
《中国历代政治得失》第144页第7行云：“第四个禁地是新疆。因此地土壤肥沃，尚未开辟，他们要留作满洲人的衣食之地，希望满洲人到那里去，故不许中国人前往，直到左宗棠平定回乱以后，禁令始驰，汉人才能随便去新疆。”这一回史实，在罗香林先生的高级中学本国史下册第二页中，却有如下的说法：“先是清主旻宁，即位后改元道光，颇有图治之志，既平回疆之乱，遂于道光十一年纳将军长龄之议，以回疆‘西四城’闲地，招民开垦，以裕兵糈，回疆始行屯田之法，汉民因是得盛徙其地。”罗先生所述“纳将军长龄之议”一语，似有所据，与先生所云，时间上相差甚远，不知何故？再者，《国史大纲》第3页第11行云：“美人安达生名此曰北京人”一语，他书皆作“瑞典人”，不知何故？
钱穆对李敖的置疑倍加赞赏。4月29日，他回信李敖，在信的开头写道：“昨奉来信，知君努力学问，与日俱进，若能持之以恒，继续不懈，将来必有成就，可喜可贺。”然后又在读书上给以指点，介绍了《朱子集注》、《近三百年学术史》等书，并提出学问与德性同样重要，“学问之造诣，必以德性之修养为根基，亦以德性之修养为限度，苟忽于德性，则学问终难深入……”①最后，对他的置疑给予了充分的肯定，并许诺要把自己在香港《人生》杂志连载的《论语解》每期都赠寄李敖。
钱穆的信，写得工工整整，从文面可以看出此公的修养一面。他对李敖如此鼓励，一方面是因为李敖的好学引起他的注意，另一方面，也可从中看出他具有教育家的风度。他说要寄刊物给李敖，可谓言而有信，一期不落。李敖对他当然益发感念。但感念归感念，在治学的方法与思想倾向上，李敖经过从初中到高中的困学求变，已逐渐定型。那时的学者有两个类型，一个是“胡适型”，一个是“钱穆型”，李敖对他们两位都加以注意。胡适远在美国，钱穆却近在眼前，他一度“走近”了李敖，并对李敖产生了一定影响，但李敖并没有紧跟钱穆走下去，最终还是把他“摆脱”了。他说：
按说以钱穆对我的赏识，以我对他的感念，一般的读书人，很容易就会朝“变成钱穆的徒弟”路线发展，可是，我的发展却一反其道。在我思想定型的历程里，我的境界很快就跑到前面去了。对钱穆，我终于论定他是一位反动的学者，他不再引起我的兴趣，我佩服他在古典方面的朴学成就，但对他在朴学以外的扩张解释，我大都认为水平可疑。钱穆的头脑太迂腐，迂腐得自成一家，这种现象，并无师承，因为钱穆的老师吕思勉却前进得多，老师前进，学生落伍，这真是怪事！①
李敖没有走钱穆的道路，但这并不意味着他对钱穆的全盘否定。钱穆对他的影响从未消失，尤其是在治学方面。1981年李敖在黑牢中写作《我为什么不看电视》时，依然谈起这位“老历史家”“不看出版后没有经过十年以上的书”的读书经验，他已经能够从历史的角度对一个人物进行比较公正的评断了。比如，在与钱穆通信后第三年(1955)，他考入台大历史系。而台大历史系是“胡适型”的地盘，对“钱穆型”是隐含排挤的。在胡适有生之年，钱穆就是未能当成“中央研究院”院士。李敖认为这是不公道的，他说：“钱穆的理学怪说固不足论，但他在古典方面的朴学成就，却更该先入选成院士。”
后来，李敖与这位儒学大师的缘份依然不断。在他与钱穆通信后第九年(1962)，他已经锻炼成为成熟的战士。他在《文星》发表的《给谈中西文化的人看看病》中，开始激烈地攻击钱穆。这种攻击一直不断，直到他们会面后的第34年(1986)，钱穆老了，93岁了，李敖还发表文字，表达他对钱穆“倒在蒋介石怀里”的不满，批评他已失去了知识分子的“德性”。在钱穆的五代弟子们庆祝钱穆93岁生日的时候，李敖却为钱穆感到可惜，他认为，凭钱穆的才学和智慧，他有成为“一代儒宗”的机会，但他却拜倒在蒋介石的脚下，而历史上，“真正‘一代儒宗’是不会倒在统治者的怀里的！”
在钱穆死前不久，李敖去“故宫博物院”，远远望见一位步履艰难的老人，老态龙钟，动作迟缓。他知道，那是钱穆。他并没有趋前问候，但心里却一直在感念他。这位痴迷于中国传统文化的老学者，毕竟在他的少年时代曾被心仪，并曾热心指导过他、帮助过他，这种老辈风范的人物，对李敖之后的新生代来讲，真正已变作“上古史”了。
