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苏东坡曾不无自豪地说：“十五年前我是风流帅，花枝缺处留名字。”并把这两句话题在壁上，可见这位大才子对自己的冶游行径是毫不隐讳的。后来秦少游到京师见了壁上题词，就在旁边和了一句，“我曾从事风流府”。文人之间的调侃也是别具情趣的。
宋朝时已有营妓，即国家统一管理的妓女。苏东坡在杭州任通判时，这些营妓自然在他管辖之下，这大约是他自称“风流帅”的原因。苏东坡与这些营妓之间颇多韵事，充分展示了这位风流才子的性格。
一次，杭州各界名流雅士聚会，召营妓作陪，那时营妓除陪吃陪喝外，还要唱曲、歌舞、作诗填词，与文人墨客唱和、对对联等，肚里没点货色，只凭一付漂亮脸蛋是应付不了的。当时杭州营妓都应召而来，唯有一个叫秀兰的，迟迟不露面，营将（营妓的首领）去催促了好几次才“千呼万唤始出来”。苏东坡问她为何姗姗来迟，秀兰答道：“我刚刚洗过澡，有些倦意，躺到床上正在要休息。听到叩门声急忙起身，才知是营将催督来赴盛会，我想今天都是名流雅士，赶紧化妆更衣，没想到还是迟到了，敬希诸位海涵。”
苏东坡的一个幕僚早就有意于秀兰，但一直未得手，这次盛会他想一睹芳容，没想到秀兰迟迟不来，遂转爱为恨，便冷言冷语地说：“怕是有家里陪什么相好的吧？是不是我们面子太小，请不动你的大驾呀！”秀兰受此冤枉，十分委屈，眼泪不觉涌了上来，又辨解了一番，幕僚还是一付不相信的样子。苏东坡遂令入座。
当时适逢石榴花盛开，秀兰来时拿着一枝，便将花献给了坐在旁边的一个人。幕僚见状愈加不快,醋意大发,怒道：“为何不献给太守,太不懂礼貌了！”秀兰被斥得进不是退不是，唯有低头垂泪。苏东坡见状，说道：“我新作一曲《贺新凉》，请秀兰姑娘一展歌喉，我们大家举杯共饮。”
其实苏东坡是为了解围当场作的词，为的是解除尴尬局面，不扫大家雅兴，秀兰本来就长得十分漂亮，嗓音清纯，极善演唱，莺啼燕语令人心荡神移。更重要的是苏东坡这首词唱出了她对幕僚的一片心曲，结果使幕僚转怒为喜，痛饮而罢。
苏东坡的这首词是这样写的：
乳燕飞华屋，悄无人，桐阴转午，晚凉新浴。
手弄生绡白团扇，扇手一时似玉。
渐困倚孤眠清热。门外谁来推绣户，枉教人梦断瑶台曲。
却又是，风敲竹。 石榴半吐红巾蹙。
待浮花浪蕊都尽，伴君幽独。
浓艳一枝细看取，芳心千重似束。又恐被西风惊绿。
若得君来向此，花前对酒不忍触。共粉泪，两簌簌。”
词中的“待浮花浪蕊都尽，伴君幽独”一句，是对幕僚说的，意即这种场合我不得不应酬，等到“浮花浪蕊”都走了之后，我陪伴你一个人好好温存。暮僚听了当然心领神会，转怒为喜了。
苏东坡这是成人之美，他自己还蓄有歌舞妓数人，每有客人来，他便开玩笑说：“有数个搽粉虞侯出来祗应。”虞侯，即听差的，“搽粉虞侯”即妓女。
据《西湖游览志余》载，当时新太守上任，营妓都出境迎接，离任之后，与太守相好的营妓还与离任太守鱼雁往来，形成一种社会风气，时人并不为怪。苏东坡曾差遣杭妓前往苏州迎接新太守，并做《菩萨蛮》一首，其序云：“杭妓往苏，迎新守杨元素，寄苏守王规甫。”另一首《菩萨蛮》的序说：“西湖席上代诸妓送陈述古。”都可看出当时风尚。
苏东坡曾给大名鼎鼎的佛印和尚开过一个不大不小的玩笑。佛印禅师，法名了元，字觉老，饶州浮梁（今江西）人，本姓贾。出家后曾住江州承天寺、淮州斗方寺、庐山开光寺，后住持润州金山寺，前后四十余年。佛印名气很大，善诗词书画，语言诙谐，反应机敏善辨，学识渊博，才高八斗，学富五车，满腹经论，唾珠咳玉。文人学士，缙绅巨贾都愿与他交往，苏东坡与他交往也很深，二人经常斗嘴皮子，互相调侃，留下不少佳话，为后人津津乐道。
苏东坡爱吃猪肉，并发明了“慢着火，少着水”的烹调法，后人称为“东坡肉”。佛印在金山寺时，经常烧好猪肉以等待苏东坡前来拜访。有一次，烧好的猪肉让人偷吃了，苏东坡听说后，戏作小诗一首：
远公沽酒饮陶潜，佛印烧猪待子瞻（东坡字子瞻）。
采得百花成蜜后，不知辛苦为谁甜。”
苏东坡初到苏州时，很厌恶僧人，佛印听说后，非但不躲，反而到府上求见。苏东坡听说僧人求见，便对门人说：“告诉他，府尊火正红。”门人出来告诉佛印，佛印说：“请你也转告官人，门外一块铁。”硬碰硬，苏东坡决定见见这个僧人。佛印进堂后，站在台阶上，放下禅杖向苏东坡作揖施礼。苏东坡问：“山僧如何揖公侯？”佛印应声答道：“大海终当纳细流。昨夜虎丘山上望，一轮明月照苏州。”苏东坡受了恭维大喜，又以吴山为题请佛印作诗，佛印说：“可以，只是请老爷提笔记下来。”说完当即吟了一首七律，诗中故意用了一些生僻难写的字，连苏东坡这样的大才子都不知怎么写，当场给苏东坡弄了个难看。但苏东坡雅量过人，非但不恼，反而顿生爱才之意，请教尊姓大名，当他知道眼前这个其貌不扬的和尚便是大名鼎鼎的佛印后，赶紧施礼上茶请上座。从此二人成了莫逆之交，经常在一起饮酒谈天，诗文唱和。
某日，苏东坡带了个妓女与佛印和尚同登金山，喝酒时把佛印灌了个大醉，然后让那个妓女与佛印睡在一张床上。这个玩笑开得可不小，但佛印醒来后并不恼，而是以诙谐的口吻在壁上题了一首诗，表明自己行迹的清白：
夜来酒醉上床眠，不觉琵琶在枕边。
传语翰林苏学士，不曾弹动一根弦。”
苏东坡被谪居黄州时，每有宴会，即醉墨淋漓，题诗作画，之后便随意赠人，毫不吝惜。有时佐饮侑觞的营妓拿着扇子或绫帕求墨宝，苏东坡也乘兴一挥。营妓中有一个叫李琪的，聪慧过人，知书达理，也时常参加宴会，但却始终没有得到苏东坡赏赐的墨宝，一直到苏东坡要调离黄州时，太守设宴践行，李琪奉命陪酒，李琪才有了机会。李琪看到苏东坡酒至半酣，便捧着酒杯跪拜堂前，拿出一条汗巾说：“妾十分喜欢先生的书法，对先生的道德文章、高风亮节仰慕至极，请先生为妾乘兴一挥。”苏东坡熟视良久，令李琪研墨，墨浓，取笔在汗巾上写道：“东坡七载黄州住，何事无言及李琪？”写屯这两句，即掷笔袖手，与宾客谈笑。一客人说：“这两句象平常口语，又没写完，原因何在？”李琪见状，也跪拜再求，苏东坡大笑说：“我如果一下子写完了李琪还会出场吗？”接着又写了两句：“恰似西川杜工部，海棠虽好不留诗。”书毕，举座击节叫好。苏东坡的诗毫不隐讳地道出了他与李琪的关系，且作为雅事来渲扬。
苏东坡在钱塘时，没有一天不游西湖。有一天，他带着一个妓女前去拜谒大通禅师仲殊，仲殊见苏东坡带着一个妓女来到佛教圣地，十分不悦。苏东坡便当场咏了一首《南柯子》，并让那个妓女演唱。
词是这样的：
师唱谁家曲，宗门是阿谁。
借君檀板与钳椎，我也逢场作戏莫相疑。
溪女方偷眼，山僧已皱眉，
莫嫌弥勒下生迟，不见阿婆三五少年时。”
意思是行乐要及时，人生何必那么认真呢。
据说仲殊听了妓女的演唱后，也和了一首：
舞解清平乐，而今说向谁？
红炉片雪上钳椎，打就金毛狮子也堪疑。
已信身如梦，何知眼共眉，
蟠桃因甚结花迟，不向风前一笑待何时。”
看来这位仲殊大师颇有些彻悟的意味。据说黄庭坚见了他们二位的诗很欣赏。
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