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同分异构体的书写及数目确定是高考的必考点，通常有两种考查形式：一是以选择题的形式考查同分异构体的数目；二是以非选择题的形式考查某些具有特定结构的同分异构体。 【知识整理】
化合物具有相同分子式，但具有不同结构的现象，叫做同分异构现象；具有相同分子式而结构不同的化合物互为同分异构体。
1．等效氢法 在确定同分异构体之前，要先找出对称面，判断“等效氢”，从而确定同分异构体数目。 有机物的一取代物数目的确定，实质上是看处于不同位置的氢原子数目。可用“等效氢法”判断。 判断“等效氢”的三条原则是： (1) 同一碳原子上的氢原子是等效的；如CH4中的4个氢原子等同。 (2) 同一碳原子上所连的甲基是等效的；如C(CH3)4中的4个甲基上的12个氢原子等同。 (3) 处于对称位置上的氢原子是等效的，如CH3CH3中的6个氢原子等同；乙烯分子中的4个H等同；苯分子中的6个氢等同；CH3C(CH3)2C(CH3)2CH3上的18个氢原子等同。 2．换位思考法 将有机物分子中的不同原子或基团进行换位思考。如乙烷分子中共有6个H原子，若有一个氢原子被Cl原子取代所得一氯乙烷只有一种结构，那么五氯乙烷有多少种？假设把五氯乙烷分子中的Cl看作H原子，而H原子看成Cl原子，其情况跟一氯代烷完全相同，故五氯乙烷也有一种结构。同理，二氯乙烷有两种结构，则四氯乙烷也有两种结构。 3．基团位移法 该方法比等效氢法更直观，该方法的特点是，对给定的有机物先将碳键展开，然后确定该有机物具有的基团并将该基团在碳链的不同位置进行移动，得到不同的有机物。需要注意的是，移动基团时要避免重复。此方法适合烯、炔、醇、醛、酮等的分析。 4．基团连接法 将有机物看作由基团连接而成，由基团的异构体数目可推断有机物的异构体数目。如丁基有四种，丁醇(看作丁基与羟基连接而成)也有四种，戊醛、戊酸(分别看作丁基跟醛基、羧基的连接物)也分别有四种。 5．轴线移动法 对于多个苯环并在一起的稠环芳香烃，要确定两者是否为同分异构体，可以画一根轴线，再通过平移或翻转来判断是否互为同分异构体。 【高考真题】 1、（2015·新课标Ⅱ）分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有(不含量立体异构) A．3种 B．4种 C．5种 D．6种 【答案】B 【解析】 试题分析：分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体，这说明该有机物是羧酸，即分子组成为C4H9—COOH，丁基有4种，所以有机物有4种，答案选B。 【考点】考查同分异构体判断 2、（2014·新课标Ⅰ）下列化合物中同分异构体数目最少的是（ ） A．戊烷 B．戊醇 C．戊烯 D．乙酸乙酯 【答案】A 【解析】戊烷只有碳骨架异构，有正戊烷、异戊烷、新戊烷三种同分异构体；戊醇在戊烷的三种骨架结构上羟基的位置不同有8种同分异构体（1—戊醇、 2—戊醇、3—戊醇、2—甲基—1—丁醇、2—甲基—2—丁醇、3—甲基—2—丁醇、3—甲基—1—丁醇、2,2—二甲基—1—丙醇、）；戊烯共有5种结构（1—戊烯、 2—戊烯、2—甲基—1—丁烯、2—甲基—2—丁烯、3—甲基—1—丁烯）；乙酸乙酯有6种同分异构体（属于酯的4种：甲酸1—丙醇酯、甲酸2—丙醇酯、乙酸乙酯、丙酸甲酯；属于酸的两种：丁酸、2—甲基丙酸），所以最少的是戊烷。
3、（2015·新课标Ⅱ）[化学一选修5：有机化学基础]（15分）聚戊二酸丙二醇酯（PPG）是一种可降解的聚酯类高分子材料，在材枓的生物相存性方面有很好的应用前景。 PPG的一种合成路线如下： 已知： ①烃A的相对分子质量为70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢； ②化合物B为单氯代烃：化合物C的分子式为C5H8； ③E、F为相对分子质量差14的同系物，F是福尔马林的溶质； ④ 回答下列问题： （1）A的结构简式为 。 （2）由B生成C的化学方8式为 。 （3）由E和F生成G的反应类型为 ，G的化学名称为 。 （4） ①由D和H生成PPG的化学方程式为 。 ②若PPG平均相对分子质量为10000，则其平均聚合度约为 (填标号). a． 48 b． 58 c． 76 d．122 （5）D的同分异构体中能同时满足下列条件的共有 种（不含立体异构）： ①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体 ②既能发生银镜反应，又能发生皂化反应 其中核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积比为6：1：1的是 （写结构简式)： D的所有同分异构体在下列—种表征仪器中显示的信号（或数据）完全相同，该仪器是___________(填标号)。 a．质谱仪 b．红外光谱仪c．元素分析仪d．核磁共振仪 本文编辑由高中化学园，如涉及侵权，请及时联系编辑删除！谢谢！联系我们：微信：tuzi-56789 qq:724576448 |
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