三唑酮

文通用名

triadimefon

其他名称 百理通， 粉锈宁，百菌酮，Amiral

理化性质

EINECS:256-103-8

化学名称:1一(4一氯苯氧基)一3,3一二甲基一1一(1H-1,2,4一三唑-l-基)-α-丁酮。

三唑酮

三唑酮为无色固体，熔点82-83℃，有特殊芳香味，蒸气压0.02mPa(20℃)，0.06mPa (25℃)，密度1.22(20℃)， KowlogP=3.11，溶解度水64mg/L(20℃)，中度溶于 许多有机溶剂，除脂肪烃类以外，二氯甲烷、甲苯>200，异丙醇50-100， 己烷5-10g/L(20℃)，酸性或碱性(pH为1-13)条件下都较稳定。 pH3，6，9(22℃)半衰期超过1年。

特点

三唑酮是一种高效、低毒、低残留、持效期长、内吸性强的三唑类杀菌剂。被植物 的各部分吸收后，能在植物体内传导。对锈病和白粉病具有预防、铲除、治 疗等作用。对多种作物的病害如玉米圆斑病、麦类云纹病、小麦叶枯 病、凤梨黑腐病、玉米丝黑穗病等均有效。对鱼类及 鸟类较安全。对蜜蜂和 天敌无害。三唑酮的杀菌机制原理极为复杂，主要是抑制菌体麦角甾醇的生 物合成，因而抑制或干扰菌体附着孢及吸器的发育，菌丝的生长和孢子的形 成。三唑酮对某些病菌在活体中活性很强，但离体效果很差。对菌丝的活性 比对孢子强。三唑酮可以与许多杀菌剂、杀虫剂、除草剂等现混现用。

剂型

5%、15%、25%可湿性粉剂，25%、20%、10%乳油，20%糊剂，25%胶悬剂，0.5%、1%、10%粉剂，15%烟雾剂。

适用范围

对锈病、白粉病和黑穗病有特效，对玉米、高粱等黑穗病、 玉米圆斑病，具有较好的防治效果。

使用方法

1、麦类黑穗病、锈病、白粉病、云纹病等 麦类黑穗病，100公斤种子拌有效成分30克(15%可湿性粉剂200克)的药剂； 对锈病、白粉病、云纹病可在病害初发时，每亩用有效成分8.75克(25%乳油35克)，严重时可用15克有效成分(若用25%乳油，则需60克)兑水75-100公斤喷雾。

2、玉米、 高粱丝黑穗病 防治玉米丝黑穗病，每100公斤种子用15%可湿性粉剂533克拌种。 高粱丝黑穗病，每100公斤种子用15%可湿性粉剂266-400克拌种。

3、瓜类白粉病 大田用25%可湿性粉剂5000倍液喷雾1-2次，温室用25%可湿性粉剂1000倍液喷雾1-2次。 菜豆类锈病 可在发病初期或再感染时，用25%可湿性粉剂2000倍液喷1-2次。

三唑酮又叫粉锈宁、百里通，是第一个广泛应用的三唑类杀菌剂。对白粉病、锈病和黑穗病有特效，因而得一美名：“粉锈宁”。

三唑酮在我国得到广泛的应用，原药和制剂生产厂家较多，开发的制剂种类也多，主要有15%、20%乳油，8%、10%、12%高渗乳油，12%增效乳油，10%、15%、25%可湿性粉剂，8%高渗可湿性粉剂，15%烟雾剂，以及众多含三唑酮的复配杀菌剂和杀菌杀虫剂、种衣剂。

三唑酮可以茎叶喷雾、处理种子、处理土壤等多种方式施用。

三唑酮是高效、持效期长的内吸性强的杀菌剂，具有预防、治疗、铲除、熏蒸作用，其作用机理主要是抑制病菌麦角街醇的合成，从而抑制菌丝生长和孢子形成。

注意事项

可与碱性以及铜制剂以外的其他制剂混用。 拌种可能使种子延迟1-2天出苗，但不影响出苗率及后期生长。 药剂置于干燥通风处。 无特效解毒药，只能对症治疗。

【别名】 曲唑酮,三唑酮【外文名】triadimefon, Clesyril 【适应症】 适用于治疗忧郁症和各种原因引起的忧郁状态，对焦虑、失眠、激动等也有效，在用药1～2周内见效。 【用量用法】 口服：开始每次50mg，每日3次，以后酌情增量，最大量为每日400～600mg，倦睡者可在睡前服药。 【注意事项】 副反应少而轻，较常见的有倦睡、口干、乏力、便秘、视力模糊等；偶有心动过速、血压下降或升高、震颤、胃痛、食欲减退、皮疹、体重改变等；也有个别患者白细胞减少、月经紊乱等。 【规格】片剂:50mg/片, 100mg/片.

毒性中毒症状：一般只对眼睛和皮肤有刺激性。

急救治疗：无中毒报导。对症治疗，误食立即催吐、洗胃。

注意事项：要按规 定用药量使用，否则作物易受药害。

环境水生生物：LC50(96小时,mg/L)金雅罗鱼13.8,鳟鱼17.4,兰鳃太阳鱼11

蜜蜂：无毒

天敌：急性经口LD50北美鹑>4000mg/kg,LC50(8天,膳食)野鸭>10000,北美鹑>4640

水土保持：半衰期约18天(砂壤土)，约6天(壤土)，Ko

制备方法

生产方法

由α-溴代频哪酮与氯酚钠反应生成α-对氯苯氧基频哪酮，然后与溴反应生成α-对氯苯氧基-α-溴代频哪能酮，最后1,2,4-三唑反应生成三唑酮。制得的三唑酮原粉含量在96%以上，该农药剂型主要有20%乳油和15%可湿性粉剂。

方法一

1，2，4-三唑的制备 将氨气通入甲酸中制得甲酸铵，再与水合肼进行反应得1，2，4-三唑。

一氯频哪酮的制备异戊醇在活性氧化铝催化下脱水、转位生成异戊烯。2-甲基-1-丁烯和2-甲基-2-丁烯与氯化氢加成生成氯代特戊烷。再在酸性溶液中与甲醛反应生成频哪酮，在溶剂存在下通氯得一氯频哪酮。

三唑酮的合成一氯频哪酮在与对氯苯酚在碳酸钾存在下，在甲苯溶剂中制得1-（4-氯代苯氧基）频哪酮，然后用氯化硫酰氯化制得1-（4-氯代苯氧基）-1-氯代频哪酮。再与1，2，4-三唑合成三唑酮，收率88%。

反应也可在丙酮溶剂中，以碘化钠为催化剂，无水碳酸钾为缚酸剂合成醚酮，再换四氯化碳为溶剂与氯化硫酰反应得到定量收率的α-氯代醚酮，然后重新在丙酮溶剂中与1，2，4-三唑反应合成三唑酮，收率87%。

方法二

Stolzer等人于1977年报道，以α，α-二氯频哪酮、对氯酚与1，2，4-三唑在丙酮溶剂中以过量无水碳酸钾作缚酸剂，回流15h后经酸碱处理得产品，收率60%～76.8%。

国内研究的一步法是将α，α-二氯频哪酮、对氯苯酚和1，2，4-三唑一起反应，一步合成三唑酮。采用相转移催化法一步合成三唑酮的工艺过程是：将.29g (10mmol)对氯苯酚、0.9g(13mmol)1,2,4-三唑、3.5g(22.4mmol)粉末状无水碳酸钾、相转移催化剂聚乙二醇（用量5%mol，按对氯苯酚计）和20mL乙酸乙酯，加热，搅拌，滴加1.78g (10mmol)二氯频哪酮溶于10mL乙酸乙酯的溶液，回流反应7.5h，冷却至室温。过滤，依次用稀碱、稀酸和水洗涤至中性，分出油层，无水硫酸镁干燥，减压脱去乙酸乙酯得三唑酮粗品。重结晶后得白色固体，熔点73～76℃。进一步用氧化铝柱色谱法提纯，m.p.80～81℃。使用相转移催化合成产品纯度85%左右，纯品收率82.7%。

方法三

在无水碳酸钠存在下、四氯化碳溶剂中，于35℃将1，2，4-三唑通氯氯化，得到1-氯代-1，2，4-三唑，并以此作为氯原子给予体与酮醚反应，使酮醚烷基α位上发生取代反应，生成α-氯代酮醚。此反应必须在偶氮二异丁腈等引发剂存在下方能进行。同时，由氯代三唑产生的三唑从反应溶剂中析出，由于反应生成的三唑本身也是纯酸剂，在反应继续进行过程中有三唑酮生成。在补加三唑或缚酸剂之后，α-氯代酮醚全部反应。

上下游原料

下游产品： 三唑醇-->烯效唑可湿性粉剂

上游产品： 甲醇--> 甲苯--> 碳酸钾--> 氯--> 甲醛--> 水合肼--> 甲酸--> 氯苯--> 磺酰氯--> 正戊烷--> 乳化剂--> 异戊醇--> 甲酸铵-->频哪酮-->三甲氧基磷--> 4-氯苯酚--> 2-甲基-2-丁醇--> 乳油-->原粉--> 3-甲基-1-丁烯--> 分散剂--> 2-甲基-2-丁烯--> 2-甲基-1-丁烯--> 一氯频呐酮--> 1,1-二氯频哪酮--> 氯酚--> 2-丙酮氧基-3,4-二氟硝基苯--> 氯代醚酮

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