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宋朝词人秦观，字少游，才华过人。他听说苏东坡之妹苏小妹，不但相貌端秀而且工诗善词，久有爱慕之心。一日闻小妹要到庙中进香，便扮作游方道人，亲自相看，以试其才。待小妹到来之时，少游双手合什道：
小姐有福有寿，愿发慈悲；
苏小妹见是化缘的道士，便应道：
道人何德何能，敢求布施？
少游再施一礼：
愿小姐身如药树，百病不生；
小妹随口就答：
随道人口吐莲花，半文无舍。
秦少游心下欢喜，又上前道：
小娘子一天欢喜，如何撒手宝山？
苏小妹见道人罗唣，已有些不耐，便含嗔应道：
疯道人恁地贪痴，哪得随身金穴！
秦少游见苏小妹果是名不虚传，便去苏家求婚。苏洵让每个求婚者写一篇文章，交女儿批阅。小妹在少游的文章上批道：“不与三苏同时，当是横行一世。”苏洵便将苏小妹许给了秦少游。成婚那天，小妹发现秦少游原来是“疯道人”，便有意相难。开始两题都没有难倒秦少游，小妹便出一联让少游足对：
闭门推出窗前月；
少游怕对得平淡不能显示自己的高才，便坐在池塘边苦苦思索。直到三更，苏东坡出来打探妹夫消息，见少游在池塘边不住喃喃念着“闭门推出窗前月”，知是小妹发难，便悄悄拾起石子朝水池中投去。秦少游忽听“砰”的一声，见池中月影散乱，遂受启发，连忙对出下联：
投石冲开水底天。
这时，洞房门也“呀”的一声开了。
苏小妹洞房三难秦少游的故事广为流传，市巷皆知。但苏小妹另有三联三难秦少游却很少有人知道。
宋嘉佑年间，著名词人秦少游在拜访苏轼时，被聪明可爱的苏小妹吸引住了。苏小妹不但精通诗词歌赋，而且联对、针线女红无一不精，只是在“三苏”的光耀下传世之作不多，鲜为人知。秦少游对苏小妹一见钟情，决意将一生的痴情尽付于小妹，以求佳偶天成。
风和雨顺秋方实，郎情妹意渠自成。在一个帘卷西风、菊绽东篱的深秋季节，秦少游与苏小妹这一对有情人终于走进了古往今来演绎了无数绝唱的婚姻殿堂——洞房，而他们又在这里继续演绎着承接历史的经典故事。
一难：聪慧机敏、不让须眉的小妹决定在入洞房时和少游一比才智高下。一来可以与心上人切磋切磋，二来也想看看情郎的窘态。于是小妹一进洞房便命丫鬟嫣红将门关上，吟出一下联请少游对出上联：
“东厢房，西厢房，旧房新人入洞房，终生伴郎。”
秦少游接对深为小妹对自己一往情深所感动，不禁脱口而道：
“南求学，北求学，小学大试授太学，方娶新娘。”
二难：小妹闻听少游吟出的上联，知道没有难住情郎，便亲自开门，招呼少游坐在桌前，嫣红上好酒菜便关上房门悄然离去。少游端起酒杯欲与小妹交杯，小妹轻启朱唇：“秦郎若要交杯，仍须对我一联，不知愿否？”
少游深知小妹脾性，既有此意，不对不休。遂站起一揖：
“请小妹出联。”
“酒过三巡，交杯换杯干杯，杯杯尽在不言中。”
这下可把少游难住了。此联意在说酒，实为喻情，妙在意会。若对此联，不仅要工，还要符合此景此意。少游沉思良久，不得而对。小妹见他不语，也不去打搅他，只是五指在桌上点了一下。少游回过神来，看看满桌的佳肴，恍然大悟，立时对道：
“菜过五味，形美色美鲜美，美美都在心中留。”
少游以菜喻人，赞不露形，已羞得小妹伸过手臂，以袖遮面，喝下了这杯沁透心脾的交杯酒。
三难：待嫣红撤下酒席，已月上中天。少游执手小妹，四目相对，喜不自胜。小妹含羞说道：“红帏帐前，与郎执手，若要同寝，再对一联。”
少游知道事不过三，何况已对出二联，一股豪气顿生：“有劳小妹赐联”
“小妹虽小，小手小脚小嘴，小巧但不小气，你要小心。”
小妹一口气吐出八个“小”字，机警赞己，傲性微露，少游不由蹙起了眉头。他来回踱步，苦吟不出，不禁暗自焦急。小妹见三更鼓罢，月移西楼，也心生悔意，只是不住地用温情的目光看着少游。少游将小妹不住偷瞧自己，顾盼含情，粉面娇羞，不由心动，随口对道：
“少游年少，少家少室少妻，少见且又少有，愿娶少女。”
小妹细品此联，觉得少游在点明决心娶自己为妻之际，又自喻世间少有，不坠男儿之志，芳心大悦，便熄烛松帐，成就了一桩千古良缘。
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