四苯基乙烯(TFE)及其衍生物具有诱导发光特性,在 光电材料等领域应用前景广泛。以下是TFE的两条合成路线(部分试剂及反应条件省略): (1)A的名称是______;试剂Y为_____。 (2)B →C的反应类型为_______;B中官能团的名称是______,D中官能团的名称是______。 (3)E→F的化学方程式是_______________________。 (4)W是D的同分异构体,具有下列结构特征:①属于萘( )的一元取代物;②存在羟甲基(-CH2OH)。写出W所有可能的结构简式:_____。 (5)下列叙述正确的是______。 a.B的酸性比苯酚强 b.D不能发生还原反应 c.E含有3种不同化学环境的氢 d.TPE既属于芳香烃也属于烯烃
答案 (1)甲苯、高锰酸钾 (2)取代反应、羧基、羰基 (3)+NaOH→ +HBr (4) ,其他同分异构体,可改变取代基的位置 (5)ad 试题分析 (1)甲苯被高锰酸钾氧化生成苯甲酸; (2)溴原子取代羟基; (3)卤原子水解生成羟基; (4)由于D的分子式为:C13H10O,根据条件推断W的支链中含有碳碳叁键和一个羟基; (5)羧基的酸性大于酚羟基,故a正确;羰基可以发生氢气加成,即还原反应,故b错误;c、E中含有5中不同环境的H,故c错误;d、正确。 考点 有机合成与有机推断
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