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水浒排名105，为上梁山费尽心思2 不过，接下来的事情却令人不可思议。 史文恭与宋江交手不利，只好求和。宋江答应了史文恭的要求，但提出的条件中便有将郁保四这个抢马凶手交给梁山发落这一条。为什么？因为梁山的马匹被抢令宋江大为光火。结果等郁保四来到宋江的大寨，宋江立马又变了态度，不仅好言相劝，还以恩义相待，实际上是为了吴用施计破曾头市在做铺垫。
这时候，郁保四的真实目的就表露无遗了，“情愿投拜，从命帐下”，抢马时天不怕地不怕的气概早就没了。这就说明他与梁山其实一点过节没有，抢马只不过是引起梁山的注意，如今目的达到了。 吴用让郁保四回到曾头市做卧底，郁保四二话不说便去了。梁山好汉大破曾头市，为老寨主晁盖报了仇，郁保四也算是立了功。
或许郁保四自己也觉得靠这招上了梁山有点不太光彩，在接下来攻打东平府一役时又想表现一番，主动请缨去劝降守将董平。但董平根本不吃郁保四这一套，暴打了二十棍子，“打得皮开肉绽，推出城去”。说来也好笑，与郁保四一起劝降的还有王定六。他们俩一个是嘴巴贱，一个是心眼歪，被暴打一顿也是活该。
梁山排座次，郁保四名列第一百零五，虽说担任掌管监造诸事头领，但负责却是“把捧帅字旗”，其实也就是一个扛大旗的。这扛旗虽然责任重大，却是对手的重点攻击目标。因此在梁山受招安后征讨田虎一役时，郁保四便连中两箭。如果他扔了大旗，只怕性命不保，只能“兀是挺挺的捧着”。
在征讨方腊一役中，郁保四好不容易不用扛大旗面对弓箭的袭击了，却又死在了敌将杜微近距离暗器飞刀之手。算是应了那句话，躲得了一时躲不了一世，该来的总归还是会来的。
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