乙酰化

乙酰化就是将有机化合物分子中的氮、氧、碳原子上引入乙酰基CH3CO-的反应。常用氯乙酰和醋酸酐等作为乙酰化剂。

基本信息

• 中文名称

  乙酰化

• 化学式

  CH3CO-

• 常见乙酰化

  组蛋白乙酰化

• 意    义

  将乙酰基转移到氨基酸侧链基团

释义

生命科学

乙酰化是指将乙酰基转移到氨基酸侧链基团上的过程，最常见的是组蛋白乙酰化。

 有机化学

是指乙酰基，就是CH3CO-，由一个甲基用单键连接一个羰基。

在醇或酚与乙酸酐所进行的乙酰化反应过程中，以[MORBSA][HSO4]离子液体作催化剂，催化剂用量占反应原料总摩尔数的0.5~1.0%，反应结束后，分离催化剂，测定反应转化率。例如:CH3CH2OH(乙醇)+CH3COCL(氯乙酰)→CH3COO·CH2CH3+HCL(醋酸乙酯)

NH3(氨)+(CH3CO)2O(醋酸酐)→CH3CONH2(乙酰胺)+CH3COOH(醋酸)

 乙酰化剂

常用的乙酰化试剂有乙酰氯、乙酸酐和冰醋酸等，其中以冰醋酸最为价廉易得，乙酰氯反应最快。

二乙酰胺[ArN(COCH3)2]副产物的生成

 优点

(1)产物转化率高，达到95%以上;乙酰化(2)催化剂活性高，用量小;(3)反应条件温和，反应时间短;(4)催化剂可以重复使用数次仍保持高活性;(5)环保。

 特征过程

这种催化乙酰化反应的方法，其特征在于:在醇或酚与乙酸酐所进行的乙酰化反应过程中，以[MORBSA][HSO4]离子液体作催化剂，催化剂用量占反应原料总摩尔数的0.5~1.0%，反应结束后，分离催化剂乙酰化，测定反应转化率;其具体步骤如下: 第1步[MORBSA][HSO4]离子液体的制备将摩尔比为1.1∶1的吗啡啉和1，4-丁烷磺内酯置于容器中，在50℃条件下，加入与反应物摩尔比为1∶0.8~1.2的乙醇作溶剂混合搅拌4~5h;反应结束后，得到白色固体1-烷基-3-(丁基-4-磺酸基)吗啉盐;将该盐用乙醚洗涤2~4次，并进行真空干燥;在室温下，将与上述1-烷基-3-(丁基-4-磺酸基)吗啉盐等摩尔的浓硫酸逐滴加入该盐中;于70~90℃下搅拌4~6h，得到[MORBSA][HSO4]离子液体;所得离子液体用乙醚洗涤2~4次，除去非离子残余物后进行旋蒸除去乙醚; 第2步乙酰化反应在室温下，醇或酚和乙酸酐摩尔比为1∶1.0~4.0的溶液中加入0.5~1.0mol%的[MORBSA][HSO4]离子液体，室温反应1~10min;反应完毕，得产物。

 作用

乙酰化作用是生物体内经常进行的反应之一。例如:胆碱乙酰化形成生成乙酰胆碱，葡萄胺乙酰化生成乙酰葡萄胺。又如脂肪酸的合成，萜类化合物、胡萝卜素、类固醇的合成，都必须通过一系列的乙酰化反应。一般通过形成活性乙酰基即乙酰辅酶A而实现。