这首小词，与柳永的慢词风格有很大不同，很可能是他晚年的作品。词的上阕，主要写秋天萧索的景象；下阕则慨叹前途渺茫、落拓无成。

“长安古道马迟迟，高柳乱蝉嘶”，词一开篇便营造出一种悲凉苍茫的气象，完全没了柳永慢词中那种飞扬的意兴及缠绵悱恻的感情。“长安”是中国历史上著名的古都，在古典诗词中常常借指首都所在地。在这里中，长安既可能是实指陕西的长安，也可能喻指宋朝的都城汴梁。“长安”与“古道”连在一起，透露出无限的历史沧桑之感。“马迟迟”可指游子缓缓行进的马，也可能喻指作者厌倦功名的心态。柳永早年，积极入仕，怀有远大抱负；只可惜，他的科举之路十分坎坷，四次落第之后，他愤而离京，浪迹天涯，一心扑在词的创作中。因此，这种“迟迟”的意兴，很可能源于一颗饱经风霜而淡泊名利的心。

 “高柳乱蝉嘶”句，有一种时序变换、萧瑟惊秋的哀感。蝉之前加一“乱”字，不仅表现了蝉声的缭乱众多，也表现了词人心绪的纷杂。接着三句“夕阳鸟外，秋风原上，目断四天垂”，境界突然变得开阔高远：飞鸟隐没在长空之外，而夕阳则隐没在飞鸟之外，层层望去，无涯无际。然而，环境越是开阔，人就越显得渺小、孤独。没有了高山绿树的掩映，乐游原上秋风劲吹，直吹到游子的心头上。此情此景，游子理应寻找栖身之所，去安顿那颗疲惫的心。只是，他望断天涯，只看到四垂的天幕，哪有什么投身之地呢。

上阕写景，不言情而情在其中。下阕追忆往事，感慨颇深。“归云一去无踪迹”句，写眼前景物，同时也象征着消逝在生命中的事物。往事悠悠，曾经的那些理想壮志，那些情爱缠绵，都已消失殆尽，像浮云一样，了无痕迹。此二句流露出希望落空的惆怅情绪。末三句“狎兴生疏，酒徒萧索，不似少年时”，写少年与今日的强烈反差：少年时的自己，任情任性，或出入烟柳巷寻欢作乐，或与好友狂歌痛饮，挥洒青春；如今，年华渐老，落拓无成，早已没了游玩的兴致，而那些酒朋诗侣也都零散，不相往来，再也回不到少年时了。末二句，今昔对比之下，尽是悲哀与叹息。