 祝允明与唐寅、文征明、徐祯卿齐名，是吴中四大才子之一。自幼勤奋苦学，苦练书法，功底扎实。其书法集各家之所长，在明朝独领风骚，其狂草被誉为“明朝第一”，祝允明与文征明、王宠并称为“明中期书法三大家”。王世贞曾评价到“天下书法归吾吴，祝京兆允明为最”。 祝允明吸取楷书大家褚遂良、赵梦頫书法之精髓，习二王行书之神韵，扬唐怀素草书之气势，融会贯通，自成一家。他的书法之路开始于外祖父徐有贞，再加上其岳父弘治朝太仆少卿李应祯的教导，祝允明耳濡目染、勤奋苦练，在吴中四大才子中，书法艺术最为突出。 祝允明年幼时，跟随外祖父徐有贞学习，外祖父在乡里德高望重，经常有人请他作墓志铭，因此除了外祖父以外，祝枝山接触到了很多人，长年耳濡目染，再加上祖父祝灏的悉心教导，5岁时就变现出了常人所不能及之才。青年时发奋苦学，想要和他的长辈一样求取功名，立志和他的长辈一样成为一代文豪，他严格按照前辈的教导，扎扎实实的下功夫，他把读书和写字结合起来学习，董其昌评价他的字为“绵里铁”。 祝允明为人洒脱，放荡不羁，好游山水而不拘小节，与唐寅、文征明、沈周等名士都是是甚好的朋友，只是仕途坎坷。33岁才中得举人，50岁后仍未被录用，焦躁难耐，常常借酒浇愁；55五岁任广东惠州府兴宁县知县，励精图治，施展计谋，令民风不淳的兴宁县有很大改观；63岁任京兆应天府通判，无奈官场黑暗，不堪忍受，借病辞官回乡。 祝允明为人仗义，与唐伯虎私交甚好。在其37岁时，规劝唐寅读书求仕，不过天意弄人，在唐寅考得解元次年，因作弊案被牵连，终身不得入仕。二人便同病相怜，互相安慰。64岁时，唐寅去世，祝枝山悲伤不已，写《哭子畏》二首，字里行间流露出悲痛怜惜之情。  祝枝山行书书札一通，致云溪（24.5CMx14CM）释文： 乡间一友在舍，耽于雅操，乞抱琴一过之荷。允明顿首。云溪先生足下。          祝枝山草书诗（129.4CMx28.8CM）释文： 骏马骄行踏落花，垂鞭直拂五云车，美人一笑褰泪箔，遥指红楼是妾家。
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