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这个问题有创意。《水浒传》作为古典名著，它向我们展现了许多英雄故事，也有许多让人痛心之处。每个人的理解不同，感受最为痛心仁者见仁、智者见智也属正常。首先笔者认为水泊梁山的“好汉”们大部分不太干净，能称得上纯粹的好汉不足十位。各自出身及地位不尽相同，但出身不由已，道路可选择，也就是应该为自己选择的路负责。
1、林冲家破人亡，在发配途中遭迫害
2、鲁智深被赶出文殊院，再次无家可归
3、武松大闹飞云浦，满身是伤，侥幸保命
4、石秀揭发潘巧云不贞一事，被杨雄误解，有口难辩
5、梁山三败高俅，宋江却释放高俅，林冲气得吐血
6、李逵回家探母，在深山里母亲却喂了老虎。这是笔者认为最痛心的情节。
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对于水浒传一书人物，108位好汉的痛处，重点描写的人物让读者更有痛心感。如果从生死之痛这个角度来说，征方腊时众好汉的惨死个个让人痛心。但是跳出这个情节，有那么几处描写极为痛心。每个好汉都有属于自己的英雄故事，往往最接近我们普通人之处最让读者悲喜相联。笔者就带动情绪，例数几处痛心之处。
在水浒传中对于林冲这一人物的好汉与否存有争议，他算不算英雄好汉？林冲武艺高强，天下没有几个人能敌，而且也有善良侠义的一面。但是他活得不洒脱，甚至有些逆来顺受，用现在的话理解活得有些窝囊。为了保护妻子而得罪高俅，被充军发配，家破人亡，在发配途中居然被小小的两个解差百般凌辱，特别是被用滚烫的开水烫脚，穿小鞋之处，太让人痛心了。注意，我们在这里不讨论林冲是不是百分百的好汉，单从痛心与否而言，我们看得真的很痛心!
水浒中最配称得上英雄好汉的人物非鲁智深莫属。这个问题无争议！在文殊院一段情节，鲁智深就像一个格格不入的异类。他生性豁达，豪放不羁、面目可憎、酒肉穿肠，醉打山门惹得众僧无不厌恶。但方丈认为，智深佛性很高，具有侠肝义胆；他善良有为、大智如愚，当然文殊院的俗人终究是容不下这尊真佛，最终结果是智深被赶出文殊院。但是鲁智深虽然无家可归，离开之时却没有仇恨，只是对着陷害他的人付之一笑。他那一笑固然是他生性如此，但是特别让普通人心痛。或者在现实社会中被老板炒掉，被情人抛弃都可能痛心疾首，何况智深无家可归呢！
武松是个传奇的英雄。笔者个人认为他是一条真正的好汉，在其它文章也阐述过这一点。虽然他杀人不少，也有无辜之人在内，但终归不似李逵那样的杀人狂魔。其实武松的命运是悲惨的，他并不是天生喜欢杀人，但事情发生他又不得不杀人。有时感觉每次他杀人，并没有感受到他杀得多了，哪个不应该死，反是会让人觉得畅快淋漓，甚至我们能感受到他的心痛。醉打蒋门神后，读者认为武松会结束飘泊一生，终于能跟和玉兰一起过上幸福的百姓生活，可又成为泡影。武松再次被人陷害，甚至他戴着枷锁脚链，被众人围住围杀，他只能与杀手搏斗，满身是伤，大闹飞云浦，实在是令人揪心！这是他身上有高强的武功才得以保得住性命，是意外的逃脱。他不同于冲林，敢于与恶势力血拼到底。
“拼命三郎”是石秀在江湖上的绰号，石秀跟这个绰号很吻合。他为了兄弟可以拼出自己的性命在所不惜。在潘巧云出轨这件事上，他的揭发不但没得到杨雄的肯定，反而被诬陷对嫂子不敬，杨雄不相信兄弟，反而信了不讲妇道的女人，而将好兄弟石秀赶出了府邸。石秀是条好汉，理解杨雄不是故意的，也要为自己洗脱名声。但是当时那种心痛令读者心碎，一个可以跟黑暗势力拼死也流血不流泪的好汉，居然流泪了，为什么？误解太伤人心了，而自己在杨雄面前却有口莫辩，看到“拼命三郎”此处也是令人心痛。
梁山好汉多次打败朝廷军队，高俅亲统军马，三次被梁山大败。令好汉们大快人心，活捉了高俅，林冲面对这个不共戴天的仇人，当然恨不得将他碎尸万段，多年来一直没能出得了心中的恶气。然而梁山首领，作为大哥的宋江却死活不准林冲杀他，并要求放了他。这里且不说林冲有没有其他手段可以杀死高俅，从小说的情节上理解，他亲眼目送一生中不共戴天的仇人离去，这个万人难敌的英雄当时的痛心可以说都可以想象得到。一条好汉杀了那么多人，却眼见最大的仇人不能手刃。对于读者，应该说更为痛恨的不是高俅，而是宋江。
李逵见到其他好汉将自己老母接上山，也要下山接老母上山享福，虽然接到了老母亲，但是于路上母亲却惨遭虎口吞噬。李逵怒杀四虎，经历不少磨难，又携了两个兄弟，这才回到梁山。这个老太太的一生非常的坎坷，一辈子操劳的命，临近晚年终于要跟着儿子去享福了，结果却被老虎吃掉。当李逵的哭也让读者心痛，虽然李逵杀人如麻，却有孝心这善的一面。母亲一死，他无亲人在世上了，永远地踏上一条不归路。
“黑旋风”李逵虽粗糙，倒是个忠义之人。忠表现在他既认宋江为首，自此便是一心一意，再无二心。义表现在他为救宋江，竟敢独自劫法场，自此成了大宋朝廷的通辑的罪犯。虽上梁山落草为寇，也无半句怨言。而问题在于，李逵好容易回了梁山，对山上众人谈及此次遭遇，又说到母亲惨死之事，好不悲伤。宋江闻言，大笑不止说：“被你杀了四猛虎，今日山寨里添得两虎，正直作庆。”此言太令读者心寒！李逵珍爱的老母，只身下山去接她，宋江并没有全力保护！如今其老母亲惨死于虎腹，自己也遭暗算险些把性命搭上。如今福大因命大造化大得以回归梁山，却也正是伤心难以压抑之时，宋江却大喜。不论宋江出于何用心，难掩其无情！非常令人心痛。
综上所述，《水浒传》中让人痛心之处众多，不能一一说尽。再如，同为一方霸主的方腊败于梁山本不应该得到的下场；卢俊义被宋江吴用搞得卢俊义妻离子散，不得不上梁山等等，让人痛心之处数不胜数。如果要说最令人痛心的，当属李逵探母喂老虎吧！因为它的痛心不仅有老母的死，还掺杂着兄弟宋江的笑！当然，其实痛心也许不应该评出“最”来，因为不同的人物个性与环境，都如此悲情。只能例数，不宜评比。
