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杜牧的出身可谓高贵，自魏晋以来直至唐代，京兆杜氏是几百年来的高门望族，唐朝人说：“城南韦、杜，去天尺五。”其家历代在朝中都有做大官者，杜牧的祖父是杜佑，他在唐朝做过三朝宰相，百忙之余，他还作了二百卷的《通典》，这部书是中国第一部关于典章制度方面的通史。杜牧出生在这样一个显赫家庭，他当然以此为傲，他曾写过一首《冬至日寄小侄阿宜诗》：
旧第开朱门，长安城中央。 第中无一物，万卷书满堂。 家集二百编，上下驰皇王。
杜牧在这首诗中夸耀自己家住在市中心，这有如老北京人说自己家住在皇城根。虽然如此，杜牧却说自己家最值得炫耀的东西就是藏有万卷的典籍，而这句诗中的“二百编”，指的就是他祖父所作的《通典》。由此可知，杜佑在那个时代也是一位大藏书家。
杜牧撰《樊川诗集》四卷，清光绪十六年湘南书局刻本 杜佑有三个儿子十个孙子，其中一孙名杜悰者，后来也当上了宰相，可惜这位杜悰只是杜牧的堂兄弟而非其亲兄弟。按说能生在这样的高门大户，杜牧也算是生在了蜜罐里，但他却在《上宰相求湖州第二启》中说：“某幼孤贫，安仁旧第置于开元末，某有屋三十间而已。去元和末，酬偿息钱，为他人有，因此移去。八年中凡十徙其居，奴婢寒饿，衰老者死，少壮者当面逃去，不能呵制。”
杜牧的这段描述把自己家说得极穷，连家中的仆人都受不了，以至于当着他的面逃去。高门望族几代为相的杜氏，怎么会衰落到这种程度？缪钺在《杜牧传》中称：“杜佑久居高位，虽然家财不少，但是他的三个儿子各房中经济情况不同。杜牧的父亲杜从郁是杜佑的小儿子，既未作过大官，而死得又早，遗产不多。”看来是杜牧的父亲没有什么作为，再加上去世得早，又没有留下多少遗产，所以到了杜牧这一代，杜家从天上跌落到了凡间。
但是杜家多年的积累，无论从基因还是教育程度上，都给杜牧提供了极好的条件，他在考取进士之前，已经是文名满天下。而他能够考取进士，倒不是因为他的答卷写得多么漂亮，恰恰是因为他的那篇著名的《阿房宫赋》。
《李长吉集》四卷，雍正九年金惟骏渔书楼刊本，杜牧序言 对于这件事，《唐摭言》卷六中有着特别形象的一段描写：“崔郾侍郎既拜命，于东都试举人，三署公卿皆祖于长乐传舍，冠盖之盛，罕有加也。时吴武陵任太学博士，策蹇而至。郾闻其来，微讶之，乃离席与言。武陵曰：‘侍郎以峻德伟望，为明天子选才俊，武陵敢不薄施尘露！向者，偶见太学生十数辈，扬眉抵掌，读一卷文书，就而观之，乃进士杜牧《阿房宫赋》。若其人，真王佐才也，侍郎官重，必恐未暇披览。’于是搢笏郎宣一遍。郾大奇之，武陵曰：‘请侍郎与状头。’郾曰：‘已有人。’曰：‘不得已，即第五人。’郾未遑对。武陵曰：‘不尔，即请此赋。’郾应声曰：‘敬依所教。’既即席，白诸公曰：‘适吴太学以第五人见惠。’或曰：‘为谁？’曰：‘杜牧。’众中有以牧不拘细行间之者，郾曰：‘已许吴君矣。牧虽屠沽，不能易也。’”
这段话中说，崔郾荣任唐大和二年那一科的主考官，按照唐代的考试惯例，考生们都会提前通过各种关系做主考官的公关工作。这种做法倒并不违规，但以上的这段记载让人读来还是觉得有些过分。当时有位叫吴武陵的大佬，此人颇有社会影响力，不知为什么，他特别关照杜牧，为此他特意来到京城去见崔郾。那时崔准备到洛阳开考，在长安的很多官员为其开送行会，正在这时，吴来访。显然，在这个节骨眼儿上，来见崔的人都是无事不登三宝殿。崔马上问吴找自己有什么事情。
这位吴武陵说话也很有技巧，他先把崔大大地夸赞一番，说崔这是为皇帝选拔天下英才，而后才说出了正题，说自己发现了一位真正的英才。吴说自己的这个发现很偶然：某天他看到一帮太学生们边读边赞叹一篇文章，于是他也凑上前一看，原来是杜牧写的《阿房宫赋》，吴立即通读了此文，感觉到这位杜牧一定是位栋梁之才，他觉得不能将这个人才埋没，于是特意拿着这篇《阿房宫赋》给崔郾看。吴又说：您现在位高权重，肯定没工夫看，那我现在就给您朗诵一遍。 李贺撰《歌诗篇》四卷，民国铁琴铜剑楼珂罗版影印金刻本，杜牧序言一 李贺撰《歌诗篇》四卷，民国铁琴铜剑楼珂罗版影印金刻本，杜牧序言二 吴武陵朗诵的这篇《阿房宫赋》果真让崔郾大为赞叹，吴看火候到了，马上就说：请您把这位杜牧列为状元。显然，崔早就预估到吴会这么干，于是就跟吴说：状元早已内定。看来吴也早料到崔会这么回答，于是他就退了一步说：既然状元已经定好了，那就让杜牧考为第五名。
吴的这个说法让崔有些沉吟，显然，第五名也早已内定完毕。面对此况，吴说：既然如此，那你就把这篇《阿房宫赋》还给我。崔是官场上的老手，他当然明白吴要回此赋，恐怕是要去托更大的高官，更何况，崔也觉得这篇《阿房宫赋》写得确实棒，于是只好说：就按你所说，给他列为第五名吧。
吴达到了目的，高兴地离去。崔又回到了酒桌上，而后向众位官员讲述了刚才的故事，众人一听是杜牧，于是有人提出了异议，认为杜牧这个人虽然很有诗才，但在行为处事方面却有些不检点。崔郾马上说：你们说什么都没用了，因为我已经答应吴武陵了，就算这位杜牧什么才能都没有，我也会把他列为第五名。
细读这段话，一是让我感到了杜牧文名之影响力，二是吴武陵果真不负朋友之托，竟然用这种小技巧提前让杜牧进士及第。上面那段话中已经有了“进士杜牧”这个字样，其实唐代参加科考的学子们都可称为进士，而最终考中者再在“进士”之后加“及第”二字。而这第三个感慨，则是那个时代的考试黑幕之猖獗：考官还没有到考场，就已经把名次内定完了。这样的考试还有什么意义？
不过，从另一个角度来看，杜牧能够考中进士也的确跟他的才学有较大的关系。杜牧的那篇《阿房宫赋》堪称千古绝唱，而他写这篇赋时年仅23岁，我在上学时，《阿房宫赋》是要求背诵的篇章，此赋写得极有气势，且不说赋前的那段对阿房宫细致的描写，赋的后半段议论也被后世认为大有深意。
阿房宫被项羽一把火烧了个精光，后世对于这座超豪华宫殿的想象，基本上都本自于杜牧的这篇赋，由此可知该赋影响之大，我将该赋的议论部分节选如下：
嗟乎！一人之心，千万人之心也。秦爱纷奢，人亦念其家。奈何取之尽锱铢，用之如泥沙！……使天下之人，不敢言而敢怒。独夫之心，日益骄固。戍卒叫，函谷举。楚人一炬，可怜焦土！呜呼！灭六国者，六国也，非秦也；族秦者，秦也，非天下也。……秦人不暇自哀，而后人哀之；后人哀之而不鉴之，亦使后人而复哀后人也。
关于此赋的中心思想，杜牧在《上知己文章启》中说得很明确：“诸侯或恃功不识古道，以至于反侧叛乱，故作《与刘司徒书》。……宝历大起宫室，广声色，故作《阿房宫赋》。”
李贺撰《歌诗篇》四卷，民国铁琴铜剑楼珂罗版影印金刻本，杜牧序言三 李贺撰《歌诗篇》四卷，民国铁琴铜剑楼珂罗版影印金刻本，杜牧序言四 唐穆宗喜好酒色，还喜好服食金丹，所以他在位四年就驾崩了，于是太子李湛就成为了敬宗。李湛即位时仅16岁，此人是位运动爱好者，踢球、摔跤都是把好手，所以他经常让宫里的宦官陪他从事这些体育项目。李湛还有一个偏好，就是喜欢深夜抓捕狐狸，他常让一些大将陪他从事这类游戏，并且他小小的年纪也喜欢耽于美色。杜牧担忧皇帝过多地从事这些业余活动而影响国务，所以他就写出了这篇《阿房宫赋》，以此来婉转地劝解。
杜牧虽然写出这篇著名的《阿房宫赋》来劝皇帝，但从他个人的经历来看，其实他的一些作为比李湛也有过之而无不及，可惜他没有皇帝的权势，再加上运气不是太好，有些美事未能花好月圆而已。
杜牧进士及第后，在京任职仅半年就跟着沈传师来到了洪州，他在南昌的第二年就结识了一位名叫张好好的官妓。这位张好好当时仅13岁，因为她姿色好，再加上歌唱得好听，故而江西的很多官员都很瞩目。杜牧也很喜欢这个小女孩，可惜的是被他人先下手为强了。他的领导沈传师有个弟弟叫沈述师，此人抢先一步把张好好纳为了妾。沈述师是领导的弟弟，杜牧当然不敢跟他抢女人，所以只能眼睁睁地看着花落他家了。
六年之后，杜牧偶然在洛阳遇到了张好好，这时的张好好已经独自谋生，在当地开了个小酒馆。杜牧看到其这样的巨大变化，让其感慨万分，于是写了篇《张好好诗》。这首诗的真迹一直流传到了今天，成为了杜牧流传至今的唯一一幅书法作品。该作品大受后世看重，曾经是宋徽宗的藏品，到了清代归了年羹尧，而后又归了乾隆皇帝，进入民国，溥仪将其带出了紫禁城，之后到了大藏书家张伯驹的手中，之后张又献给了领袖，而后转给了故宫。这件作品的流传，让杜牧的求美未遂故事得以广为人知。
对于杜牧来说，沈述师应该算是他的情敌，但这位沈述师也做了件好事，因为他跟那个时代的大诗人李贺是很好的朋友，李贺临死前把自己的诗稿都交给了沈述师，希望沈有机会能将自己的诗作出版。因为李贺死得早，他年仅27岁就去世了，因此在社会上并没有太多的诗名，沈述师为了能够让天下人认识到李贺的高超诗才，于是就给杜牧写了封信，请杜为李的诗集写一篇序言。
平坦如砥 沈述师拜托杜牧写序的时间是大和五年，这已经是沈夺走张好好之后近三年的时段，可能杜牧已经不再生这个气，于是他就写了一篇很有名的序言。杜牧为了写此序，仔细阅读了李贺的上千首诗，而后他总结出了九个亮点：“云烟绵联，不足为其态也；……时花美女，不足为其色也；……鲸呿鳌掷，牛鬼蛇神，不足为其虚荒诞幻也”，杜牧的这篇序果真让天下人认识到了李贺那奇异的诗才。
除了这位张好好，杜牧还有一个求美未遂的故事，此故事在《阙史》中有详细的记录，我仅节选其中一小段如下：“湖州刺史某乙，牧素所厚者，颇喻其意。及牧至，每为之曲宴周游。凡优姬倡女，力所能致者，悉为出之。牧注目凝视曰：‘美矣，未尽善也。’乙复候其意，牧曰：‘愿得张水嬉，使州人毕观，候四面云合，某当闲行寓目。冀于此际，或有阅焉。’乙大喜，如其言。至日，两岸观者如堵，迨暮，竟无所得。将罢舟舣岸，于丛人中有里姥引鵶头女，年十余岁，牧熟视曰：‘此真国色，向诚虚设耳。’因使语其母，将接致舟中。姥女皆懼。牧曰：‘且不即纳，当为后期。’姥曰：‘他年失信，复当何如？’牧曰：‘吾不十年，必守此郡。十年不来，乃从尔所适可也。’母许诺，因以重币结之，为盟而别。”
某年，杜牧到湖州去看朋友，当地的父母官跟杜牧关系极好，所以很了解杜牧的癖好，于是把当地有名的妓女全部找来让杜牧看。在这方面，杜牧也算是曾经沧海，他竟然一个都看不上眼，于是杜牧给当地的朋友支招儿：他让这位朋友下令在湖州当地搞一场水上聚会，等当地人都来看热闹时，杜牧可以暗中偷偷地猎艳。他的这位朋友果真够哥们儿，竟然真的在当地举行了一场盛大的文艺活动，可惜的是，杜牧观看一番，竟然还是没有中意者。
正当他们准备离去时，无意间在人群中看到了一个老太太领着一个小丫头路过，这个小丫头也就10岁多的年龄，杜牧认定这个小女孩早晚有一天能够出脱出国色，于是就让老太太领着小女孩上了他们的船。他的这个做法把这二人搞得很害怕，杜牧安慰她们说：不要害怕，等女孩长大了，我再纳她为妾。于是就有了十年之约，杜牧认定自己十年后肯定会到湖州做父母官，他同时跟老太太讲：如果自己十年后没有来，小女孩就可以转嫁他人。
虽然杜牧很有才气，但是到地方任职也不是他能说了算的，而后几经转折，到了第十四年，他才任职于湖州，可惜的是，那个小女孩已经嫁给了他人，并且生了三个孩子。杜牧将她们母女找来，问她们为什么不守信，对方说早已过了十年之约。到这个地步，杜牧也没什么办法，于是就写了首自伤诗：
自是寻春去校迟，不须惆怅怨芳时。 狂风落尽深红色，绿叶成阴子满枝。
杜牧不好好当官，到处张罗着搞女人，虽然这种做法在唐代也是官场上司空见惯之事，但大多数官员也总还是冠冕堂皇地遮遮掩掩，而杜牧搞女人却是兴师动众，难道他不怕别人抓他的小辫子？ 另一种美 如前所言，官场上的那些假正经们也还是拿杜牧的这些艳事来说事儿，既然如此，杜牧为什么没有为此栽了跟头？《唐语林》卷七中有这样一段记载：“杜牧少登第，恃才，喜酒色。初辟淮南牛僧孺幕，夜即游妓舍，厢虞候不敢禁，常以榜子申僧孺，僧孺不怪。逾年，因朔望起居，公留诸从事从容，谓牧曰：‘风声妇人若有顾盼者，可取置之所居，不可夜中独游。或昏夜不虞，奈何？’牧初拒讳，僧孺顾左右取一箧至，其间榜子百余，皆厢司所申。牧乃愧谢。”
原来保护他的人是牛僧孺。这位牛大爷可是位了不起的人物，他左右着晚唐的政坛，官至宰相，是牛、李党争中的主角之一。在这里且不评价牛为人的好与坏，杜牧能得到他的暗中保护，也就没人再敢拿这件事来攻击杜牧。杜牧的这段故事在《芝田录》等许多书中都有记载，且所记比《唐语林》中的这一段还要详细，由此可知，这恐怕不仅仅是传闻了。
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