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史湘云在《红楼梦》中，是一个具有独特个性的人物，她豪爽、痛快，直言直语；纯朴、天真，不谙人世间的机巧伪饰；热情奔放，落落大方，无半丝矫矜扭捏的浮华气味，那种“坐莫动膝，立莫摇裙，喜莫大笑，怒莫高声”的闺阁风范，她全然不放在心上。翻翻书中，具有她这身份的女性，却又具有她此种性情秉好的，可还找得出第二个来？！
大家在一起喝酒，贾宝玉说：“雅坐无趣,须要行令才好”，在种种方法中，袭人拈了一个纸团子，上写“拇战”(划拳)，“史湘云笑着说：这个简便爽利，合了我的脾气。”(第62回)她喝醉了酒，一个人图凉快悄悄睡在“山石僻处一个石凳子上，业经香梦沉酣，四面芍药花飞了一身，满头脸衣襟上皆是红香散乱，手中的扇子在地下，也半被落花埋了，一群蜂蝶闹穰穰的围着他……”(第62回)这憨态，这豪气，女性中儿曾见识？
芦雪亭赏雪吟诗，史湘云和贾宝玉去烧生鹿肉吃，“湘云一面吃，一面说道：我吃这个方爱吃酒，吃了酒才有诗。若不是这鹿肉，今儿断不能作诗。”“黛玉笑道：那里找这一群花子去！罢了，罢了，今日芦雪庵遭动，生生被云丫头作践了。我为芦雪庵一大哭！湘云冷笑道：你知道什么！是真名士自风流，你们都是假清高，最可厌的。我们这会子腥膻大吃大嚼，回来却是锦心绣口。”(第49回)
史湘云这活脱脱就是一种男儿风度了。
可惜，史湘云的身世堪称凄苦，她虽是贾母史太君弟兄忠靖侯史鼎的孙女，从小父母双亡，倚着婶娘度日。此时的史家，门度衰落，巳不是“阿房宫，三百里，住不下金陵一个史”的气象了，史湘云居然要自己做一些针线活，可见其家庭困境之一斑。她唯一的希望，是贾母能派人把她接进贾府来玩，以此感受到家庭亲情的温暖。所以，每一次来贾府，她就暂时回避了史家带给她的阴影，恢复性格中真实的一面，孤苦孤零一致如此。她的诗中，常表现自己的这种情愫：“玉烛滴干风里泪，晶帘隔破月中痕”；“寒芬留照魂难驻，霜印传神梦也空”。
史湘云这一切，都引起了贾宝玉的极端同情和关注，甚至产生某种程度的爱恋。
我们将史湘云与薛宝钗、林黛玉作一对比，就可以看出她的异常之处来。薛宝钗端庄娴淑，善解人意，宽容大度，不越礼法一步，善于笼络人心，小殷勤中有大虚伪，又多受儒学影响，满脑子地希望男人不要“柔情私意”，一心攻读圣贤之书，以取得功名利禄，光宗耀祖。林黛玉当然从不说这些混帐话，从无这些世俗想法，但过于多愁善感，喜欢使小性子，受不得半点委屈，说话尖刻，令人无地自容。史湘云恰与二者相异，自成一番面目，她胸无城府，天真纯朴，能伸能屈有大丈夫风范；她襟怀坦白，快人快语，不拘小节，但又易受蒙蔽，思想和情感的层次，毕竟浅些。所以，贾宝玉对她是同情、欣赏的成分，多于爱恋的成分。但即使如此，她也被不自觉地卷入一场爱情的争夺战中，使她腹背受敌。她的写“柳絮”的小令《如梦令》，道尽此中情状：“岂是绣绒残吐，卷起半帘香雾，纤手自拈来，空使鹃啼燕妒。且住，且住！莫使春光别去。”(第70回)
贾宝玉对史湘云的关心和爱护，以及爱恋，在《红楼梦》书中多处见到：
“那史湘云却一把青丝拖于枕畔，被只齐胸,一弯雪白的膀子撂于被外，又带着两个金镯子。宝玉见了，叹道：睡觉还是不老实，回来风吹了，又嚷肩窝疼了。一面说，一面轻轻地替他盖上”(第21回)。
“湘云洗了面，翠缕便拿残水要拨，宝玉道。站着，我趁势洗了就完了，省得又过去费事。”(第21回)
因贾宝玉这些表现，加上史湘云的丫鬟拾得一只金麒麟(这金麒麟是宝玉的，预备留给史湘云)，也就触起史湘云的幻想，勾起她对贾宝玉的许多憧憬。对于贾宝玉的种种要求，她总是满口应允，以示答谢。当贾宝玉请她梳头时，“湘云只得扶过他的头来，一一梳篦。在家不戴冠，并不总角，只将四围短发编成小辫，往顶心发上归了总，编一根大辫，红绦结住。自发顶至辫梢，一路四颗珍珠，下面有金坠脚”(第21回)。
当袭人求史湘云做一双鞋，史湘云一听，就明白这鞋是给贾宝玉做的，虽调侃一番“我成了你们的奴才了”，最终还是答应下来(第32回)。
在最初的情感纷争中，史湘云不自觉地被裹胁进去,与薛宝钗、林黛玉成了所谓“三足鼎立”之势。但老练的薛宝钗对史湘云是有清醒认识的，她懂得史湘云并不可能成为她的对手，史湘云的家势远不能与她相比，史湘云的过于不拘礼法定与贾府择媳标准不符，因此她对史湘云采取的是“怀柔”政策，用关心体贴来蠃得兄湘云的好感，消除她的敌对情绪，并让史湘云来和林黛玉交锋，自己笼起手作璧上观。
史湘云手头窘迫，为了回报姊妹们的情意，定要请一次客，薛宝钗便设身处地替湘云筹划：“虽然是个顽意儿，也要瞻前顾后，又要自己便宜，不得罪人。”她从家里去要了几篓现成的螃蟹和几坛子酒来，把个宴会办得体体面面，令史湘云佩服、感激。
史湘云送了个戒指给薛宝钗，薛宝钗又以史湘云的名义转赠袭人，史湘云惊叹：“我只当是林姐姐给你的，原来是宝姐姐给了你。我天天在家里想着，这些姐姐们再没一个比宝姐姐好。”(第32回)
当林黛玉和史湘云在情感上发生冲突时，薛宝钗往往装憨作傻，不置可否。“宝玉笑道：(史湘云)还是这么会说话，不让人。黛玉听了，冷笑道：他不会说话，他的金麒麟会说话。一面说着，便起身走了。幸而诸人都不曾听见，只有薛宝钗抿嘴一笑” 。
(第31回)
芦雪亭赏雪吟诗，“脂粉香娃割腥啖膻”，史湘云“回击”了林黛玉的嘲讽，薛宝钗不过笑着打了一个圆场：“你回来若作的(诗)不好了，把那肉掏了出来，就把这雪压的芦苇子摁上些，以完此劫。”(第49回)
“二人正说着，只见湘云走来，笑道：二哥哥，林姐，你们天天一处顽，我好容易来了，也不理我一理儿。黛玉笑道：偏是咬舌子爱说话，连个二哥哥也说不出来，只是爱哥哥爱哥哥的。回来赶围棋儿，又该你闹幺爱三四五了……湘云道：你敢挑宝姐姐的短处，就算你是好的。我不如你，他怎么不及你呢。黛玉听了，冷笑道：我当是谁，原来是他！我那里敢挑他呢。”(第20回)
“原来林黛玉知道史湘云在这里，宝玉又赶来，一定说麒麟的原故。因此心下忖度着，近日宝玉弄来的外传野史，多半才子佳人都因小巧玩物上撮合……今忽见宝玉亦有麒麟，便恐借此生隙，同史湘云也做出那些风流佳事来。因而悄悄走来，见机行事，以察二人之意”(第32回)。
史湘云在林黛玉、薛宝钗一明一暗、一硬一软的夹击中，她采取的方法多从直感经验出发，对薛宝钗钦服、赞赏，对木黛林玉则是“以眼还眼，以牙还牙”，同时对贾宝玉则是嗔怒交加，不遗余力。
当史湘云极力夸赞薛宝钗的为人，“宝玉道：罢，罢，罢！不用提这个话。史湘云道：提这个便怎么？我知道你的心病，恐怕你的林妹妹听见，又怪嗔我赞了宝姐姐。可是为这个不是？”(第32回)
看戏时，有一个演小旦的极似林黛玉，“宝钗心里也知道，便只一笑不肯说”，口史湘云却一语道破天机，“宝玉听了，忙把湘云瞅了一眼，使个眼色”。这当然引起史湘云的老大不快，贾宝玉温然暖语地解释，“湘云摔手道：你那花言巧语别哄我。我也原不如你林妹妹，别人说他，拿他取笑都使得，只我说了就有不是。我原不配说他。他是小姐主子，我是奴才丫头，得罪了他，使不得！”（第22回）
我们不禁为史湘云叹息，她的处境实在是太难了！
这种局面的改变，是史湘云家突然把她许配给了卫若兰，袭人一声庆贺“姑娘大喜呀”，便知史湘云已有婚约了，有个归宿了。从此，史湘云不由自主地退出了这个情感的战场。
当史湘云作为贾宝玉、薛宝钗、林黛玉三者之外的旁观者时，她蓦地明白了许多情理。她开始认识薛宝钗的世故和自私；认识林黛玉和她同等的身世之叹，都是父母双亡，孤苦无依，渴望友谊和爱情，因此两人尽消往日的敌对情绪，彼此产生一种深切的同情。林黛玉的与史湘云亲近，基于史湘云将作“人妇”，不再成为她的竞争对手。而薛宝钗则开始有意识地疏远史湘云及姊妹们，以造成自己的“闺阁”形像，赢得贾府长辈们的好感，这当然使史湘云很伤心。
“所以只剩了湘云一人宽慰他(林黛玉)，因说：你是个明白人，何必作此形象自苦。我也和你一样，我就不似你这样心窄。何况你又多病，还不自己保养。可恨宝姐姐，姊妹天天说亲道热，早已说今年中秋要大家一处赏月，必要起社，大家联句，到今日便弃了咱们，自己赏月去了。社也散了，诗也不作了……他们不作，咱们两个竟联起句来，明日羞他们一羞。黛玉见他这般劝慰，不肯负他的豪兴，因笑道：你看这里这等人声嘈杂，有何诗兴。”(第76回)
此时，曲终人散，顾影自怜，使史湘云和林黛玉一下子互为理解互为痛惜了。
于万籁无声的深夜，她们来到凹晶馆。“只见天上一轮皓月，池中一轮水月，上下争辉，如置身于晶宫鲛室之内”(第76回)。她们开始了联句，从“三五中秋夕”到“更残乐已谖”，皆写人间过中秋的欢乐景象，家家团聚，而她们无家可归，触景生情，顿生悲音：“渐闻声正寂，空剩雪霜痕……壶漏声将涸，窗灯焰已昏。”一派苦寒之色，使人不敢卒读。
接看，因见孤鹤飞起，史湘云的一句：“寒塘渡鹤影”，凄凉至极。林黛玉再来一句：“冷月葬诗魂”，更是悲苦。故史湘云说：“诗固新奇，只是太颓丧了些。你现病着，不该作此过于清奇诡谲之语。”道尽心中对林黛玉的关切之情。
这两句诗，分明成了一种预兆，林黛玉终因对爱情的绝望，单薄多病的身子无法承受这巨大的打击，果真是“冷月葬诗魂”了。史湘云的处境亦苦，“且说史湘云因她女婿病着，贾母死后只来过一次，屈指算是后日送殡，不能不去。又见他女婿的病已成痨症，暂且不妨，只得坐夜前一日过来。想起贾母素日疼他，又想到自己命苦，刚配了一个才貌双全的男人，性情又好，偏偏的得了冤孽症候，不过捱日子罢了。于是更加悲痛，直哭了半夜”(第110回)。
这段话，堪可作史湘云暗恋贾宝玉“寒塘渡鹤影”的一个注释吧。
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