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绘画的作品有《骑驴思归图》、《山路松声图》、《事茗图》、《王蜀宫妓图》、《李端端落籍图》、《秋风纨扇图》、《枯槎鸜鹆图》等绘画作品，藏于世界各大博物馆。
唐伯虎生于明朝中末时期，此时的大明王朝是内忧外患，民不聊生，而大才子唐伯虎也不例外。传说里是唐伯虎家大业大，挥金如土，然而事实上恰恰相反，他不但是贫困潦倒，亲人相继去世却无钱安葬，而且几次自杀未遂，他自己用铁钉插顶未死，自碎睾丸未死。
唐伯虎一生娶了两个妻子，第一个妻子因为难产而死，第二个妻子在他仕途失意时，卷了家产弃他而走。唐伯虎的一生中还有一位红颜知己，据说是位风尘之人，名字叫沈九娘，就在唐伯虎最困难的时候，沈九娘在生活上和精神上慰藉了他。但不幸的是，沈九娘也是位苦命之人，早早的就因病而逝了，这令唐伯虎十分悲痛，万念俱灰。 然而，民间却有人杜撰说唐伯虎娶了九房妻妾，八位表妹加一个秋香，这当然是纯属虚构。试想，一个连吃饭都不饱，生病都看不起大夫的唐伯虎，又如何能娶得起9房妻妾呢？也可能是后人对这位苦命才子的一个美好祝愿吧。
唐伯虎自从仕途失意之后，他一度以“酒仙”李白为榜样，常常酗酒，使得他在晚年时期身体每况愈下，在身体状况不好的情况之下，他也难以工作，所以生活十分穷困，常常借钱生活。 在此期间，他曾写了一首《七十词》来自嘲：”人生七十古稀，我年七十为奇，前十年幼小，后十年衰老；中间只有五十年，一半又在夜里过了。算来只有二十五年在世，受尽多少奔波烦恼。”
然而，唐伯虎并没有撑到七十岁，公元1532年，唐伯虎在贫病交加中去世，享年54岁。唐伯虎去世时，家中一贫如洗，经济十分困难，最后还是他的好友祝枝山慷慨相助，将他埋葬在桃花庵附近。 至于唐伯虎的那些珍品字画，在那个兵荒马乱的年代并不值钱，唐伯虎曾亲口对朋友哀叹道“上好良田无人买，谁肯购我画中山？”。
唐伯虎的作品气魄雄伟壮阔，造型严谨准确，笔墨精湛高深，都超过了同时代的一些画家。 尤其是他的敷施重彩的工笔人物画，那种明眸、皓齿、红颜、粉颊，都让人过目难忘。 或许正因如此，他才在后人的心目中成为一个玩世不恭风流倜傥的公子哥儿吧。
唐寅的仕女画法基本上有两种：一种是线条细劲，设色妍丽。一种笔墨流动，挥洒自如。 不论是哪一种风格，他笔下的女子无不美艳动人，撩人心弦。
他得意之时，世人向他求诗乞画，几乎踏破他的门槛；他潦倒之时，曾经那些求诗乞画之人又将他视若路人；而他死后，他的画作却又身价倍增，千金难求。 唐寅一生凄苦，一世悲凉，满腹才华却郁郁而终，只给后人留下无限唏嘘…… |
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