苯乙酮,亦称乙酰苯,俗称安眠酮。是最简单的芳香酮,分子式C8H8O或C6H5COCH3。其中芳核(苯环)直接与羰基相连。在自然界中,苯乙酮以游离状态存在于一些植物的香精油中,苯乙酮为无色晶体,或浅黄色油状液体。有类似山楂的气味。微溶于水,易溶于多种有机溶剂。能与蒸气一起挥发,氧化时可以生成苯甲酸;还原时可生成乙苯,完全加氢时生成乙基环己烷。用于制香皂和香烟,也用作纤维素酯和树脂等的溶剂和塑料工业生产中的增塑剂等。还可以制造安眠药。可由苯与乙酸酐反应制得,或由乙苯氧化制得,也可用乙酰氯与苯在三氯化铝作用下经傅氏反应制得。 基本资料 CAS号:98-86-2 中文名称:苯乙酮 英文名称:Acetophenone 别名名称:安眠酮;乙酰苯;甲基苯基酮;苯基甲基甲酮;苯甲酰基甲烷基 分子式:C8H8O或C6H5COCH3 分子量:120.15 分子结构:甲基C原子以sp3杂化轨道成键,苯环和羰基C原子以sp2杂化轨道成键 稳定性:稳定 主要用途:用于制造香皂和纸烟,也用作有机化学合成的中间体,纤维树脂等溶剂和塑料的增塑剂 物性数据 性状:常温为无色或浅黄色液体,低温为片状晶体,有类似山楂的香味 沸点(℃,101.3kPa):202.0 熔点(℃):19.7 相对密度(g/mL,20/4℃):1.0289 相对密度(g/mL,25/4℃):1.0240 相对蒸汽密度(g/mL,空气=1):4.14 折射率(15℃):1.53631 折射率(n20℃):1.5350 黏度(mPa·s,15℃):2.015 黏度(mPa·s,25.5℃):1.642 黏度(mPa·s,30℃):1.511 闪点(℃,闭口):105 燃点(℃):571 蒸发热(KJ/mol,25℃):53.42 蒸发热(KJ/mol,b.p.):38.83 生成热(KJ/mol,25℃,液体):142.60 燃烧热(KJ/mol,25℃,液体):4157.1 比热容(KJ/(kg·K),30℃,定压):1.90 临界温度(℃):456 电导率(S/m,16.5℃):21×10-8 溶解度(%,水):0.55 常温折射率(n25):1.5321 临界压力(MPa):4.01 临界密度(g·cm-3):0.31 临界体积(cm3·mol-1):388 临界压缩因子:0.264 偏心因子:0.429 溶度参数(J·cm-3)0.5:20.888 van der Waals面积(cm2·mol-1):8.930×109 van der Waals体积(cm3·mol-1):70.410 气相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1):-4204.8 气相标准声称热(焓)( kJ·mol-1) :-86.7 气相标准熵(J·mol-1·K-1) :372.88 气相标准生成自由能( kJ·mol-1):1.92 液相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1):-4148.85 液相标准声称热(焓)( kJ·mol-1):-142.55 液相标准熵(J·mol-1·K-1) :249.45 液相标准生成自由能( kJ·mol-1):-16.99 液相标准热熔(J·mol-1·K-1):200.3 分子结构资料摩尔折射率:36.28 摩尔体积(m3/mol):120.9 等张比容(90.2K):292.4 表面张力(dyne/cm):34.1 介电常数:2.27 偶极距(10-30C·m,25℃):9.89 极化率:14.38 化学性质 苯乙酮还原变成α-甲基苄醇。氧化生成苯酰甲酸、苯酰甲醇和苯甲酸。苯乙酮的甲基容易发生卤化反应,例如与溴反应生成α-溴代苯乙酮。苯乙酮与Grignnard试剂、肼、氨基脲等也能发生反应。但与亚硫酸氢钠不生成加成化合物。硝化时,苯核发生取代反应,生成间硝基苯乙酮。 合成方法1、 在三氯化铝催化下,由苯与乙酰氯、乙酐或乙酸反应,可制得苯乙酮。另外,乙苯催化氧化为苯乙烯时,副产苯乙酮。工业级苯乙酮主要杂质有α-甲基苄醇,苯酚,酸性物质,和水等,精制用氯化钙或硫酸干燥后减压分馏。或在避免光照和湿气的情况下,从熔融状态分步结晶精制,也可用戊烷在低温结晶精制。原料消耗定额:苯甲酸1130kg/t、乙酸555kg/t。 2、 由苯甲酸钙与醋酸钙共同蒸馏而得。苯和乙酰氯在氯化铝存在下反应而得。由乙基苯氧化而得。 精制方法:主要杂质有α-甲基苄醇、苯酚、酸性物质和水等。一般的精制方法是用氯化钙或硫酸钙干燥后减压分馏。或在防止光照和湿气的情况下,从其熔融状态分步结晶精制。也可用异戊烷在低温结晶精制。与其他液体混在一起的苯乙酮,一般用水蒸气蒸馏后再分馏的方法回收。 主要用途作溶剂使用时,有沸点高、稳定、气味愉快等特点。溶解能力与环己酮相似,能溶解硝化纤维素、乙酸纤维素、乙烯树脂、香豆酮树脂、醇酸树脂、甘油醇酸树脂等。常与乙醇、酮、酯以及其他溶剂混合使用。作香料使用时,是山楂、含羞草、紫丁香等香精的调合原料,并广泛用于皂用香精和烟草香精中。用于合成苯乙醇酸、α-苯基吲哚、异丁苯丙酸等,也用作塑料的增塑剂。 危险特性危险特性:遇高热、明火或与氧化剂接触,有引起燃烧的危险。若遇高热,容器内压增大,有开裂和爆炸的危险。 灭火方法:泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。 毒理学资料1、皮肤/眼睛刺激性:开始刺激试验:兔子皮肤接触,10mg/24H;开始刺激试验:兔子皮肤接触,515mgReaction severite,轻微反应;标准德来塞实验:兔子眼睛接触,750μg/24Hreaction severite,强烈反应。 2、急性毒性:大鼠经口LD50:815mg/kg;大鼠吸入LD50:210ppm/8H;小鼠经口LC50:740mg/kg;小鼠腹膜腔LC50:200mg/kg;小鼠皮下LCL0:330mg/kg;兔子皮肤接触LD50:15900μL/kg;豚鼠皮肤接触LD50:20mL/kg;哺乳动物经口LD50:2700mg/kg;哺乳动物吸入LC50:1200 mg/m3; 3、致突变性:细胞生成分析实验:仓鼠肺,600mg/L; 4、属低毒类。吸入蒸气有麻醉作用。皮肤接触有明显刺激甚至灼伤。嗅觉阈浓度0.01mg/m3。 健康危害侵入途径:吸入、食入、经皮吸收。 健康危害:人吞服本品可发生麻醉的止痛作用。对人的危害主要是对眼和皮肤的刺激作用,可引起皮肤局部灼伤。除热蒸气外,一般吸入和在工业操作过程中不会引起中毒危害。 实验室监测方法色谱/质谱法《固体废弃物试验分析评价手册》中国环境监测总站等译 环境标准前苏联 车间空气中有害物质的最高容许浓度 5mg/m3(皮) 前苏联(1975) 居民区大气中有害物最大允许浓度 0.003mg/m3(最大值、昼夜均值) 前苏联(1975) 水体中有害物质最高允许浓度 0.1mg/L 空气中嗅觉阈浓度 2ppb 泄漏应急处理切断火源。戴好防毒面具,穿一般消防防护服。用清洁的铲子收集于干燥净洁有盖的容器中,在专用废弃场所深层掩埋。如大量泄漏,收集回收或无害处理后废弃。 废弃物处置方法:建议用焚烧法处置。 防护措施呼吸系统防护:空气中浓度超标时,应该佩戴防毒面具。 眼睛防护:戴化学安全防护眼镜。 防护服:穿工作服。 手防护:戴防护手套。 其它:工作现场禁止吸烟、进食和饮水。避免长期反复接触。 急救措施皮肤接触:脱去污染的衣着,用流动清水冲洗。若有灼伤,就医治疗。 眼睛接触:立即翻开上下眼睑,用流动清水冲洗15分钟。就医。 吸入:脱离现场至空气新鲜处。就医。 食入:误服者漱口,给饮牛奶或蛋清,就医。 灭火方法:泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。 储存方法 储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。应与氧化剂、酸类分开存放,切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。
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