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在汉代，属珠崖郡玳瑁县（原琼山县）。到唐代，设白沙津（现海口市白沙门地方），是当时琼州与雷州海渡和贸易的港口。南宋时，设海口浦，范围包括今天的海甸与海口市区。可知海口地名出于南宋。元代，海口浦代替白沙津，成为海南渡海和物资进出口的主要港口之一。
明代（1395年）筑城，按兵制改建为所，称“海口所”或“海口区”。清代（1875年）设置海口海关，并在白沙门建港。民国初期的1912年起，海口所改称海口镇。1926年脱离琼山县，开始建市。1950年4月23日海口解放，同年6月正式设市。后琼山县并入海口市，成为现在的海口市。 三亚市在西汉年间（公元前 110年）就序列于中国版图。其建置演变先后为：临振县、临振郡、振州、崖州（宋）、珠崖军、吉阳军、崖州（明）等。清代（1905年），升崖州为直隶州，领万安、陵水、昌化、感恩四县。
民国元年（1912年）废直隶州，设崖县。1958年，崖县县治从崖城迁至三亚。1984年 5月，撤销崖县，以崖县行政区设立三亚市（县级）。1987年11月，三亚市升格为地级市。 儋州市汉代（公元前 110年），海南岛置珠崖、儋耳两郡，这是海南岛上最早同时出现的行政建制。唐代（公元 622年）改郡为州，将“儋耳郡”改为“儋州”。以后各朝代虽相继变更为昌化军、南宁军等，但明清仍沿用儋州。民国元年（公元1912年）改称儋县。1950年海南解放至1992年，儋县建制没有改变。1993年3月，经国务院批准撤销儋县，设立儋州市（县级市）。
三沙市是中国最年轻的地级市，是2012年经国务院批准撤销海南省西沙群岛、南沙群岛、中沙群岛办事处，设立地级三沙市，管辖西沙群岛、中沙群岛、南沙群岛的岛礁及其海域。三沙市人民政府驻西沙永兴岛。
在西汉年间（公元前 110年）设置紫贝县，属珠崖郡。唐朝武德五年（公元 622年）改名为平昌县。贞观元年（公元 627年）改名为文昌。自唐贞观元年改名后，文昌市建制并县名一直沿用。1995年11月 7日，经国务院批准，撤销文昌县，设立文昌市（县级市）。
自西汉年间（公元前 110年）海南开始建制至民国时期，海南岛县治建制从未有过琼海。1958年12月经国务院批准，琼东、乐会、万宁三县合并为琼海县，因地处琼州的东海岸，故取“琼海”为县名，建治嘉积镇。1959年11月，万宁县复析出。1992年11月6日，经国务院批准，撤销琼海县，设立琼海市（县级市）。
五指山市以其境内象征海南岛的五指山而得名。五指山市是原海南黎族苗族自治州首府所在地，2001年 7月该市由通什市更名为五指山市。五指山（市）原名“通什”，黎语原称“冲山”。“通”为树下，“什”为田地，“通什”的意思是：高山上许多古树包围着一片田地。
在汉代属珠崖郡紫贝县地。唐代（公元 631年），以平昌县拆置“万安县”，隶属琼州；龙朔二年（ 662年）增设万安州；天宝元年（ 742年）改州为郡；至德二年（ 757年）改万安为“万全郡”。到南宋（1137年），始设“万宁县”。明代（1370年）改称万州。民国三年（1914年）复改为万宁县，海南解放后，经国务院批准撤销县，设立万宁市（县级市）。
东方于1952年建县，是将原昌感、乐东、白沙、儋县部分黎区划设的。因境内黎峒有东方、中方、西方三村，当时设治于“东方村”而得名。1958年为适应“大跃进”的需要，将昌感、东方、白沙三县合为东方县（大县），治所设在宝桥（叉河），不久迁驻八所镇。1997年 3月撤县设市。
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