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一个美丽的意外

 木子真人 2018-02-27

花香对人类来说可谓是一个令人喜悦的意外:当它最初出现在这个星球上时,人类甚至还不存在呢。而现在,不管我们花费多少心思,都很难造出闻起来真如花香的香水。价格不菲的香水被装在精美的瓶子内,并贴上栀子花、茉莉花、玫瑰花等标签,或许你能闻到美妙的气味,可也改变不了它们只是替代品的事实。


○ 图片来源于网络。


原因之一就是花通常会产生大量不同的挥发性分子组成的混合物。虽然其中一些分子在化学结构上存在很小的差异并属于相同的化学组,但却能产生非常不同的气味。在同类的花中,挥发性分子的相对数量和它们的化学结构各有不同。要分辨混合物中的哪些成分会吸引昆虫或鸟类、哪些成分会能制成吸引人类的香水并不容易。这是因为嗅觉取决于一组非常复杂的神经细胞,并且经常因人而异。气味的产生取决于植物的基因,闻到这些气味的能力也取决于动物(包括人类)本身的基因


能影响气味的挥发性化合物的化学取决于有怎样的基因编码蛋白质酶。这些酶依次起作用,从前体分子(其存在取决于其他基因和酶)产生复杂的香味分子。不同分子的相对数量依次取决于其他编码RNA和蛋白质的基因,这些基因对于调节制造香味所需的基因是非常重要的。


当我们闻到一朵玫瑰花香时,我们吸取到的是成百上千种不同分子的混合物。每一个分子都是一系列基因和它们编码的酶的结果,这些基因能够在玫瑰花瓣中发生特定的化学反应。许多挥发性分子是由氨基酸苯丙氨酸(phenylalanine)构成的。植物能通过一组编码必需蛋白质酶的基因,从较为简单的分子中制造苯丙氨酸。


○ 苯丙氨酸(phenylalanine)图片来源:Wikipedia


苯丙氨酸也是酪氨酸(tyrosine)的近亲,酪氨酸是一种植物用来制造甜菜碱色素的氨基酸,也是具有碳原子环的“芳香族化合物”。这两者之间的化学结构差异仅仅在于酪氨酸具有一个额外的氧(以-OH基连接到碳环的形式)。事实上,哺乳动物会通过苯丙氨酸来制造酪氨酸,而植物则使用另一种途径。能从苯丙氨酸和酪氨酸衍生出的令人愉快的气味分子种类有很多很多。

○ 络氨酸(Tyrosine)。| 图片来源:Wikipedia


植物通过制造苯丙氨酸和酪氨酸以制造蛋白质。但是,进化是一种机会主义,它也会将氨基酸用于别处。每种用途取决于不断演变的一个或多个额外的基因,这些基因编码使芳香物质以及蛋白质和RNA所需的酶,以确保基因在正确的时间在花瓣中开启。一些芳香挥发物来自基因复制事件中的复制突变,这是自然选择能导致变化的最有力方式之一。

○ 肉桂酸(cinnamic acid)。| 图片来源:Wikipedia


要想让氨基酸苯丙氨酸或酪氨酸制造挥发性芳族化合物,则需要通过由特定的酶来催化的一个或多个反应,对氨基酸进行“化学手术”。这样的反应能将氨基(-NH₂)从氨基酸中去除。如果初始分子是苯丙氨酸,生成物则是被称为肉桂酸(cinnamic acid)的分子;如果初始分子是酪氨酸,则生成物是香豆酸(coumaric acid)。这两者之间的唯一区别在于香豆酸具有与酪氨酸相同的以-OH基形式存在的额外的氧原子。大部分植物的芳烃都起始于这两种分子中的一种。


○ 三种香豆酸(coumaric acid)。| 图片来源:Wikipedia


肉桂酸就是赋予肉桂特殊气味的关键所在。肉桂是月桂树科中的肉桂属的一种常青树的干燥树皮,这提醒我们的是,植物中会产生芳香剂的部分可不仅是花瓣。从苯丙氨酸去除氨基以产生酸的酶被称为PAL,由PAL基因编码。大多数植物拥有超过一个的PAL基因。


具有多个PAL基因有一定的意义,因为相同的苯丙氨酸在除去氨基后,能产生除了挥发物以外的许多植物分子。其中木质素就是在树木中发现的大分子,用于花卉着色的类黄酮色素。一些植物能通过PAL开启一系列的反应,从而产生如查尔酮这种最终能转化为花青素色素的分子。


从苯丙氨酸转化为芳香化合物的另一途径则涉及氨基酸上的两个切除过程,也就是去除作为氨基酸表征的氨基(-NH2)和羧基(-COOH)。从中得到的分子则是用来制造其他芳香族分子的起点。在成熟的玫瑰花中,尤其是在傍晚时分——吸引授粉昆虫十分重要时,花瓣里进行的这项过程所需的酶含量是最丰富的。进化这一“金手指”确保了基因会在需要时表现得最为活跃


科学家在植物的基因组数据库中搜寻能产生从苯丙氨酸中去除酸基团的酶的基因序列,发现了与能从多巴分子中去除羧基的动物基因序列相似的植物DNA序列。或许大家对多巴——这一与苯丙氨酸相关的分子——并不陌生,它与治疗帕金森氏病的多巴相同。当苯丙氨酸生产最多的挥发性分子时,这段植物DNA片段会在花瓣和子房中最为活跃。若丧失这一基因活性,则芳香族的产生也会随即停止。


以喇叭花和玫瑰花为例,它们的这段用于编码蛋白质酶的基因片段与从多巴中去除羧基的动物酶大约有65%的相似性,并且与也从其他分子中除去羧基的其他植物酶类似。所有的这些基因同属于相关的基因家族。因此我们有理由认为,它们都源自于某些共同的祖先基


对有花植物来说,用来编码产生其他芳香族化合物的酶的基因还有很多。那么这些基因都来自哪里?大多数或许都与对其他植物功能很重要的基因有关,并且正如上文所说的,源于过去的基因复制事件。这正是茶香月季在拥有“茶香”的基因进化过程中发生的事。


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