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祝允明在中年时期即以书名冠吴中。王世贞在《文先生传》中曾有这样的记载：“吴中人于诗述徐祯卿，书述祝允明，画则唐寅伯虎，彼自以专技精诣哉，则皆文先生友也……文先生盖兼之也。”可窥见祝枝山中年时期已为吴中书坛之翘楚。 祝允明的书法博采晋唐各家之长，风格变化多端，但其作品的真伪较易鉴别，原因是其作品体现了祝允明强烈的个性和深厚的修养。祝允明擅长楷书，精整严谨，浑朴秀美。他传世的小楷“出师颂”，体在钟繇“荐季直表”和王羲之“黄庭经”之间，拙中见巧，含蕴深沉，丝毫没有轻佻浮华的感觉。正色立朝，规行矩步，可以想见其为人。 祝允明最精彩的个人风格应该是他的草书，其草书特别奔放，点画腾跃。祝允明书法风貌的丰富多变与他善用书写工具有一定关系。他或用狼毫或用羊毫，随心所欲；或用长锋或用短锋，不拘一格。一般他用相对较大的笔写小楷；写行书则不用长锋笔，所以所作行书转折清晰，运笔丰满；狂草则用长锋笔，所作字跌荡起伏。 祝允明的书法非任意的挥洒，祝氏书法艺术的内在韵律和若颠若狂的运笔结体，都充分体现了他的艺术修养。学祝书的最大困难在于可得其狂怪外形而无法得其真情豪放，学其工整而无法得其内在的沉稳自信。在赏阅祝书时，能感受到富有运动韵律的内在愉悦及和谐。 《名山藏》说：“允明书出入晋魏，晚益奇纵，为国朝第一。”四方人士常常携带钱物登门向他求字求诗。然而祝允明却经常推辞不见，沉湎酒色之中。有些人只好央求妓女，请她们代向祝允明索字索诗。
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