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来自“CBG资讯”公众号每日推荐 近日，瑞士日内瓦大学的Stefan Matile教授及合作者报道了一种基于弯曲原理设计的膜探针。这种探针在弯曲和平面状态下会发射出不同波长的光，并且这种分子的弯曲状态会随着周围环境的变化而变化（图1）。比如，在有序的固体膜中弯曲分子的含量较高，而在无序的液体膜中则是平面结构分子的含量较高。因此，作者将这种对环境敏感的双波长发射探针进一步用作膜探针。该成果以“White-Fluorescent Dual-Emission Mechanosensitive Membrane Probes that Function by Bending Rather than Twisting“为题发表于《德国应用化学》（DOI: 10.1002/anie.201804662）。
图2. 膜探针1（a）、2（b）及3（c）的合成路线 （图片来源：Angew. Chem. Int. Ed.） 对于两亲性探针的合成，作者首先通过不同的合成路线制备出含有C=O双键的二酮化合物（图2. 5和19）。之后二酮化合物与苯胺反应得到双苯胺化合物（图2. 12、6和20），然后双苯胺化合物经过不同的还原反应得到二胺（图2. 13、7和21）。与此同时，作者使用对碘苯酚与7-庚酸乙酯缩合，得到含有酯基的中间产物9。接着9和之前得到的二胺通过铜催化的串联反应得到了含有酯基的目标产物（图2. 14、8和22），最后通过脱乙基反应得到最终产物1、2和3。
图3. 1（a）、2（b）及3（c）的双光子及荧光光谱和其在不同环境中的光物理性质 （图片来源：Angew. Chem. Int. Ed.） 在得到目标产物后，作者对其光物理性质进行了表征（图3，图4）。首先，作者通过激发光谱探究化合物在基态时的性质， 1在水相、乙酸乙酯、有序的固态DPPC膜、无序的液态DPPC膜中的最大激发波长没有发生变化，这表明处于基态的1不会发生弯曲；其次，发射光谱体现的是分子激发态的特性，不同环境中得到的发射光谱再一次证实这些分子的发光特性不受溶剂极性的影响（图4a），并且具有双光子吸收特性（图3a，3b，3c）。此外，作者通过对比两个发射波长的强度发现体系粘度的增强会抑制分子的弯曲。除了这些特性外，作者还发现1在水溶液中具有聚集诱导发光效应（AIE），1和2在连续光照下的稳定性与荧光染料尼罗红不相上下。
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