Nature教你画结构式，果断收藏！

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学化学的人，尤其是有机化学、高分子化学等领域的，除了每天和各种试剂、各种瓶瓶罐罐打交道，也免不了要画图。不管是平时准备报告PPT，还是发表文章时准备插图，能准确、简洁、美观地画出化合物的结构式是化学研究者的必备技能。越是高档的杂志对图片的美观程度要求就越高，那些高水平杂志上的结构式确实看着赏心悦目。Nature 杂志及其子刊作为全球学术期刊的龙头，最近专门为化学家提供了一份绘制化学结构的指南，^[1] 今天小氘就和大家一起学习一下。

这份指南中所用的画图软件是最常用的ChemDraw，比较新的版本应该都可以，而且还提供了一个Style Sheet文件^[2] 供大家使用。（注：如无特别指明，下文所有图片均来自此指南）

一、化学键

Nature建议整篇文章的化学键角要一致，标准的键角用ChemDraw软件内的“clean up structure”功能方便地获得。有的人习惯把五元环画成上尖下方的谷堆状，这是不行的。当然，如果你要画的分子含有多个环状结构或有立体化学，则不能完全遵守这条建议，可以做适当调整。

当然，各个键的键长和表示元素的字体都应保持一致。

如果想标记结构中某个特别的键，有人喜欢将其加粗，但Nature 建议不改变键的粗细，而用彩色标记。

对于苯环等共轭结构，虽然教科书上说用单双键交替表示和圆圈电子云表示都可以，但在文章中使用前者更好，除非环戊二烯基负离子这样的结构。

另外，使用ChemDraw自带结构模板时也需要特别注意。比如下图下半部分的蓝色和红色的键，要么太长，要么太短，看起来不太美观。

二、原子

只有杂原子或含有杂原子的基团才需要将元素符号标出，普通的碳原子简化为键的交点，氢原子省略。不过，反应式中发生变化的基团应该标出（下图底部）。

如果甲基和一个杂原子相连，最好画成“Me”。当然，画成CH₃也可以，但要保持全文一致。不管是甲基、氢原子还是其他基团，与杂原子相连时不需要把连接的单键画出来。

推荐使用的常见基团缩写为：

如果要使用非标准的缩写，需要在第一次使用时做出说明，并在后文中保持一致。对于某些处于结构中间的基团，使用缩写的话容易引起歧义，最好能把完整的结构画出。

画结构式时经常遇到需要标注正负电荷的原子，这时候应使用ChemDraw的电荷标记工具，而不是插入文本框后手打“+”或“-”。ChemDraw的工具提供多种形式选择，Nature建议正负号外面不要带圆圈。另外，书写带电基团结构式时，正负号要标注在带电原子上，例如R₃N⁺H（而不是R₃NH⁺）。

盐应以溶液中的离子对形式出现。

表示自由基的黑点不能过大或过小，同样推荐使用ChemDraw的自由基工具来标记。

有时候我们需要用R来表示一组不同的基团，尤其是在讨论构效关系时。不同位置的R用阿拉伯数字作为序号以区分，数字应是R的上标而非下标。

三、有机金属化学

有机金属化学中经常要画各种配体和配合物，这方面有一些独特的规则。

在画芳香族配体时，由于金属常常与多个配体配位，就免不了要画配体的立体透视图。为了体现出立体的感觉，一些化学键的长度要调整，有近大远小的感觉，而不是统一缩短为一个长度。另外，双键之间的键间距建议改为绝对值而不是键长的百分比。

带电荷的配合物可以把电荷画在金属的右上角，也可以在整个配合物的右上角，但是还是一样需要全文保持一致。

而对于配合物的离子对，可以把正负电荷分别标出，也可以不标，但要全文一致。我们在初学配位化学时，喜欢把配位键画上箭头，从配体指向中心原子，但Nature 不提倡这种画法。

四、立体化学

对映异构体、非对映异构体、cis 和trans 异构体需要进行额外定义。

如果重绘某个手性分子或更换某个基团，一定要重新判断它的构型是否与实际一致！Nature 建议的做法是在ChemDraw的“Object”菜单中选择“Show Stereochemistry”，它会自动在手性碳上显示其正确构型。

手性碳相连的化学键一定要体现出其立体化学，并用楔形的粗线或虚线标注。除非必要，氢原子一般省略。

五、箭头

正确使用各种箭头。下图中各情形分别是逆合成分析箭头（retrosynthesis arrow）、多步合成箭头（multistep synthesis arrows）、共振式箭头（resonance arrow）、平衡箭头（equilibrium arrows）、机理箭头（mechanism arrows）。机理图示中的弯曲箭头，要准确地反映反应的机理，Nature 推荐使用ChemDraw的“Pen tool”（钢笔工具）来绘制，而不是模板中的弯曲箭头。

六、出版要求

Nature 还对一些出版时要求统一的字体、字号、线长等格式作了规定。

· 原子标识的字体为arial或helvetica，字号为6 pt

· “Show Labels on Terminal Carbons”与“Hide Implicit Hydrogens”这两项不要勾选

· 固定键长（fixed length）：0.381 cm

· 键间距（bond spacing）：18%（在倾斜的不饱和环中，有可能需要按照第三节有机金属化学中提到的要求进行调整）

· 线宽（line width）：0.021 cm

· 粗体宽度（bold width）：0.055 cm

· 页边距（margin width）：0.042 cm

· 切割线间距（hash spacing）：0.06 cm

· 链角（chain angle）：120°

这些参数在“Object setting”里都能设置哦。另外Nature 也提供了Style Sheet文件^[2] 供大家使用。

七、特殊情况

对于一些超大、超复杂的分子，比如树枝状分子，如果使用上述标准绘制的话，图像会超出页面，这就需要特殊调整。Nature 建议首先使用标准设置绘制结构，然后按比例缩小到合适宽度，不能影响可读性。这种缩放应该在ChemDraw中执行，键宽和原子标识不应该首先被缩放。另外，原子标识字号的最小值是5 pt。

除了缩小，有些情况下还要对结构图进行放大，比如机理图中为了更清楚地展示一些细节，就需要按比例放大。同样，这一操作也需要在ChemDraw中进行，也需要注意使结构图保持美观。

以上就是Nature 对绘制化学结构式的主要建议了，英文原稿^[1]  可以在文末看到。

发Nature 不易，不过可以先从画好结构式开始嘛。祝愿大家都能心想事成！

参考文献：

1. Style guide for chemical structures

https://www./authors/guides/ChemStructureGuide.pdf

2. Associated ChemDraw Stylesheet

http://www./authors/guides/NR_chemdraw_stylesheet.cds 

（本文由X一MOL资讯授权，作者氘氘斋）

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