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在爱情方面，大佬们捧过来的珠宝叮当作响，可她偏偏选择了住在厂房工作室的画家巴奎斯特（安迪沃霍的高徒）。 她并非只盼着嫁给华尔街巨富的简单姑娘，喜好艺术的心性让她成了70年代最后一尊缪斯，那时的麦当娜就已显露出日后一统江湖的风华。
后来呢？Edie Sedgwick、Candy Darling、巴奎斯特这些波普时代的人物全都英年早逝成为追忆。 唯独麦当娜活到了现在，且不可思议，21世纪居然还是她的地盘。
当然，年轻时无脑女郎的人设毕竟不能卖一辈子，在30+阶段，麦当娜做出了最成功的转型。 1996年，她力排众议，主演音乐电影《贝隆夫人》，一首《阿根廷别为我哭泣》至今都是音乐学院的练声教材。也是因为此角色，人们才发现麦当娜层次多变的有趣：荡妇与圣女，居然可以在她的身上得以共存。
步入千禧年后，麦当娜的火热程度更是水涨船高，留下了无数经典画面。 其中最名垂青史的一项，应该就是2003年MTV颁奖盛典上与布兰妮的惊世一吻，这个火辣的瞬间，多少美剧都拿它做过梗，多少粉丝至今都津津乐道。（当年这场表演，布兰妮与克里斯汀娜唱完第一part后，麦当娜从舞台中央缓缓升起，开嗓第一句，全场起立致敬。台下坐着还都是新人的艾薇儿、碧昂丝、贾老板、阿姆等等，如此豪华阵容，今日已难再现。）
我们都以为，上个世纪Jean Paul Gautier给麦当娜做的尖锥胸罩已经是她最耀眼的时装时刻。可没想到，麦当娜在40+还迎来了时尚领域的巅峰——她先后代言了Versace、LV、Dolce&Gabbana，这份成绩单还没别的明星能突破。 更别提她还是H&M联名跨界设计里唯一的人物（H&M的跨界设计都是找其它品牌，诸如Marni、Lanvin这些，单找女明星的，麦奶奶独一个）。
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