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生物化学「氨基酸口诀大法」

 liqualife 2018-11-19

甘氨酸干净的连旋光性都没有了


氨基酸的结构通式为同一个碳原子上面连有氨基、羧基、H、侧链(R基),除了甘氨酸的R基就是H以外,其余氨基酸碳原子上面连有的四个基团均不相同,该碳原子为手性碳,从而具有旋光性。

组成人体蛋白质的20种氨基酸,除了甘氨酸没有旋光性以外,其余均为左旋(L)。

甘氨酸由于没有旋光性,因此自由度较大,故α-螺旋(蛋白质的一种二级结构)中甘氨酸太多是会影响其稳定性的。

甘氨酸的R基就是H,所以占据空间小,常常存在于β-转角(蛋白质的一种二级结构)中。




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氨基酸的氨基与羧基连在同一个碳原子上面,若氨基(-NH2)变为了亚氨基(-NH-),此时为亚氨基酸。

组成人体蛋白质的20种氨基酸,脯氨酸、羟脯氨酸是亚氨基酸。

脯氨酸是一种亚氨基酸、一种非极性脂肪族氨基酸(疏水性氨基酸)、常存在于β-转角(容易让肽链形成转角)、会使α-螺旋不稳定(氢键形成能力弱)。

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氨基酸根据侧链(R基)是否有极性分为了非极性、极性氨基酸。

非极性氨基酸包括:Val(缬氨酸)、Ile(异亮氨酸)、Leu(亮氨酸)、Phe(苯丙氨酸)、Ala(丙氨酸)、Gly(甘氨酸)、Pro(脯氨酸)。

非极性氨基酸又称为疏水性氨基酸。

在非极性氨基酸中,苯丙氨酸属于芳香族氨基酸,其余为非极性脂肪族氨基酸。


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极性氨基酸分为极性中性氨基酸、酸性氨基酸、碱性氨基酸。

极性中性氨基酸包括:谷氨酰胺(Gln)、天冬酰胺(Asn)、酪氨酸(Tyr)、丝氨酸(Ser)、色氨酸(Trp)、苏氨酸(Thr)、半胱氨酸(Cys)、蛋氨酸(甲硫氨酸Met)。

极性氨基酸又称为亲水性氨基酸。

在极性氨基酸中,酪氨酸、色氨酸属于芳香族氨基酸,它们具有共轭双键,因此有紫外吸收性质,其最大吸收波长在280nm附近,以色氨酸的吸光度最大。

极性氨基酸中极性最强的是半胱氨酸,它的极性强到了可以自己与自己发生反应,由-SH+SH-生成-S-S-(二硫键),即从半胱氨酸生成胱氨酸。胱氨酸存在于人体的蛋白质中,但其没有相应的密码子。

谷胱甘肽(GSH)中的活性基团就是巯基(-SH),它作为一种还原剂,可防止体内蛋白质的巯基被氧化;GSH还具有嗜核性,能保护机体免遭毒物侵害,在临床中可用于保肝、解毒剂;GSH可以维持红细胞膜稳定性(蚕豆病)。




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碱性氨基酸包括:赖氨酸(Lys)、精氨酸(Arg)、组氨酸(His)。

赖氨酸含有2个氨基,精氨酸含有1个氨基+1个呈碱性的胍基,组氨酸含有1个氨基+1个呈碱性的咪唑基。

氨基酸含有呈酸性的羧基和呈碱性的氨基,因此在溶液中会发生两性解离,当氨基酸羧基、氨基的解离程度相等时,氨基酸呈电中性,此时的氨基酸成为兼性离子,那么该溶液的pH值就为这个氨基酸的等电点pI。如果溶液的pH<氨基酸的pi,则氨基酸带正电荷、显酸性;如果溶液的ph>氨基酸的pI,则氨基酸带负电荷、显碱性。

碱性氨基酸的特点是等电点pI较大,因此在生理情况下(pH=7.35~7.45),碱性氨基酸带正电荷。




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酸性氨基酸包括:谷氨酸(Glu)、天冬氨酸(Asp)。

酸性氨基酸的特点是含有2个羧基,等电点pI较小,因此在生理情况下(pH=7.35~7.45),酸性氨基酸带负电荷。

谷氨酸的活性基团是γ-羧基,一方面该羧基参与了谷胱甘肽其中一个肽键的形成(一般来说肽键是由α-羧基和α-氨基所形成的);一方面谷氨酸发生脱羧基作用时不能将γ-羧基脱掉,脱羧基后生成γ-氨基丁酸(GABA),这是一种抑制性神经递质。




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必需氨基酸包括:缬氨酸、异亮氨酸、亮氨酸、苯丙氨酸、蛋氨酸、色氨酸、苏氨酸、赖氨酸。

必需氨基酸是指只能从食物供给、不能在体内合成的氨基酸。

由于必需氨基酸不能在体内合成,因此转氨基作用只能调节体内非必需氨基酸的浓度,但必需氨基酸依然可以发生转氨基作用,只是它们转氨基所需要的酮酸只能来自于食物。不能发生转氨基作用的是“不抢书来”——羟脯氨酸、脯氨酸、苏氨酸、赖氨酸。

转氨基作用是一个氨基酸将其氨基转给一个α-酮酸,该α-酮酸得到氨基后会生成另一种氨基酸,此过程需要转氨酶催化。例如谷氨酸将其氨基转移给草酰乙酸,则谷氨酸失去氨基变为α-酮戊二酸,草酰乙酸得到氨基变为天冬氨酸,该过程需要谷草转氨酶(GOT)或天冬氨酸氨基转移酶(AST)进行催化,该酶主要存在于心肌、肝细胞线粒体中,当该酶在血中浓度升高时,常提示心肌损伤、或酒精性肝细胞损伤。

有些脂肪酸也只能从食物供给,称为必需脂肪酸,包括亚麻酸、亚油酸、花生四烯酸,它们属于多不饱和脂肪酸,它们可改善高血脂、高血压、减少血栓形成。前列腺素就是由花生四烯酸转化生成的。




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支链氨基酸包括:缬氨酸、异亮氨酸、亮氨酸。

支链氨基酸的特点是在骨骼肌代谢(大多数氨基酸从肝脏代谢)。

肝性脑病的发病机制有多种学说,其中一种是「假性递质学说」。食物中的苯丙氨酸、酪氨酸可在肠道变为苯乙胺、酪胺,在正常情况下可被肝脏及时清除。当肝衰竭时,苯乙胺、酪胺无法被清除,它们便进入到脑组织中,在β-羟化酶的作用下变为苯乙醇胺、β-羟酪胺,它们的结构与去甲肾上腺素相似,因此可被神经细胞摄取,这样便取代了突触末梢中正常的神经递质,导致神经传导发生障碍。由于支链氨基酸在骨骼肌中代谢,且支链氨基酸能与芳香族氨基酸竞争进入大脑,因此对于肝性脑病患者要多补充支链氨基酸以减少假性递质。




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生酮氨基酸包括:亮氨酸、赖氨酸。

生酮兼生糖氨基酸包括:异亮氨酸、苯丙氨酸、酪氨酸、色氨酸、苏氨酸。

除了生酮氨基酸、生酮兼生糖氨基酸以外,其余氨基酸为生糖氨基酸。

生酮氨基酸只能生成酮体而不能生成葡萄糖;生酮兼生糖氨基酸它们既能生成酮体、又能生成葡萄糖;生糖氨基酸只能生成葡萄糖而不能生成酮体。

酮体包括乙酰乙酸、β-羟丁酸、丙酮,来源于脂肪酸分解产生的乙酰CoA,只能在肝的线粒体生成,但又在肝外组织的线粒体进行利用。有的观点也认为肾脏也可以产生少量酮体。

氨基酸、乳酸、甘油等非糖化合物生成葡萄糖的过程称为糖异生,主要作用是保证机体在饥饿情况下血糖浓度的相对稳定,也可在饥饿时通过三碳途径合成肝糖原。




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能生成一碳单位的氨基酸包括:丝氨酸、色氨酸、组氨酸、甘氨酸。

蛋氨酸只能转移一碳单位。

一碳单位是指像甲基一样含有一个碳原子的有机基团,它们参与嘌呤核苷酸、dUMP的合成。一碳单位不能游离存在,四氢叶酸是它们的载体。




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含硫氨基酸包括:半胱氨酸、胱氨酸、同型半胱氨酸、蛋氨酸(甲硫氨酸)。

含硫氨基酸氧化分解均可产生硫酸根(以半胱氨酸为主),硫酸根活化后变为3-磷酸腺苷-5-磷酸硫酸(PAPS),用于在生物转化的结合反应中提供活性的硫酸根,例如类固醇激素形成硫酸酯后被灭活(查血糖查甲流查乙肝脱光光)。

半胱氨酸可代谢生成牛磺酸,牛磺酸或甘氨酸可与胆汁酸进行结合变为结合型胆汁酸(牛肝菌)。

甲硫氨酸活化为S-腺苷甲硫氨酸(SAM)可参与SAM循环,该循环的作用是为需要甲基的物质提供甲基,经该循环可合成一荤一素一鸡一蛋——肉碱、肾上腺素、肌酸、胆碱。该循环需要转甲基酶催化,辅助因子是VitB12的衍生物——钴胺素。






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