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许敬宗留给世人的感觉是在李世民时期的仕途并不怎么顺畅，但在唐高宗李治时期却因为支持武则天做皇后而被重用以至于位高权重。实际上，许敬宗在李世民时期的仕途也还是可以的，至少并没有题主所说的长期仕途不顺。但是，许敬宗确实遇到过几次贬官，贬官的原因很简单，就是“才胜德”，许敬宗才能是有的，但是私德很一般，甚至可以说是很差。  许敬宗也是名门之后，可惜他才能虽然不错，但是品行却很让人无语，他的父亲许善心是隋朝的礼部侍郎。宇文化及让人杀死杨广之后，许善心也在被杀的行列。许善心被杀的时候，许敬宗跪在地上手舞足蹈，但是并不是为他的父亲求情，而是希望宇文化及能放过他。这一幕正好被封德彝看见。当然就这件事也就成了一则笑话，弄的许敬宗很是窘迫，不过好歹命是保下来了。 之后，许敬宗就投靠了瓦岗李密，成为一名记室，和魏征是同事。又在李密投靠李渊之后也降了唐。李世民成为天策上将之后，设文学馆招十八学士，而许敬宗也被李世民招致麾下，并在贞观时期做了著作郎，兼修国史。本来做的顺风顺水，结果到了636年犯了事，当时已经是中书舍人的许敬宗却在为长孙皇后服丧期间，因为看到欧阳询的丑陋模样而大笑（总觉得这不像是真实发生的，一个官员这点约束力还没有吗，敢在长孙皇后的葬礼上大笑?），被御史弹劾而外放，不过后来又迁至给事中，仍旧兼修国史，可见李世民对许敬宗是很信任的。  643年，许敬宗完成了《武德实录》和《贞观实录》的编撰，被封为高阳县男，并成为代理黄门侍郎。但是许敬宗在编纂实录的过程中却掺杂了太过的个人喜好，比如抹黑封德彝，虽然封德彝这个人本来就是个两面三刀之人，但许敬宗也不应该刻意编排；再比如他的儿子娶了尉迟敬德的曾孙女，于是他就肆意夸赞尉迟敬德，反而把尉迟敬德犯的错误都抹去了。凡此种种。不过后来，这些由许敬宗篡改的东西已经被剔除，并没有出现在正史中。 645年，李世民亲征高句丽，许敬宗本来被李世民留在定州和高士廉一起辅佐太子李治处理政务。但当时的中书令岑文本去世，许敬宗被临时召见为李世民起草诏书，许敬宗文采斐然，自然是得到了李世民的称赞。两年后，许敬宗被封为银青光禄大夫（从三品的文散官）。李治继位后，又成为礼部尚书。  但紧接着，许敬宗又犯了错。许敬宗有一女嫁给了冯盎（岭南冼夫人的孙子）的儿子，当时，许敬宗要了大量的金银珠宝，然后就被有司给揭发了，于是，许敬宗被贬为郑州刺史。不过时间并不长，他很快又回到朝中，成为弘文馆学士，继续兼修国史，从这里来看辞藻优美果然是加分项。又过了三年，再次成为礼部尚书。 可以说在655年之前，许敬宗的仕途虽然有波折，总体上还是比较稳的，并没有遭到大的打击，也没有真正被重用。但好饭不怕晚，很快许敬宗的机会就来了。李治想让武则天做皇后，但是长孙无忌等重臣都不同意，李治和武则天一时之间找不到突破口，李义府第一个站出来支持武则天做皇后，紧接着就是许敬宗，许敬宗的官职在支持武则天的一派中算是最高的，自然也就成为领袖，为武则天做皇后贡献了不少力 。  之后的许敬宗真正成了两人之下万人之上的存在。672年，寿终正寝，一代奸臣备受李治和武则天的信任，最终得了善终。
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