很多影视剧里都说唐寅生长在一个富贵之家，是个典型的高富帅，这应该算是一半真，一半假吧。确实，唐伯虎出生在苏州一个比较富裕的家庭，从小衣食无忧，家庭教育也很好，加上唐伯虎本身的天资聪颖，很小便才名显露。十几岁时他又先后认识了祝允明、文征明、张灵等人，他们一起交游玩乐、谈诗论文，可以说是过着无忧无虑的快乐生活。江南四大才子之一的唐伯虎，曾给厕所写的对联，惊艳世人！
在现实中，唐伯虎尽管才华横溢，诗、文、书、画无所不能，然而却一生经历坎坷，很不得志。也许正是由于这个原因，最终使他形成了狂放不羁的性格。明代大画家唐寅、字伯虎。后人在称呼他时，常常以字代名，习惯称他为唐伯虎。在他29岁时，因受科场舞弊案的牵连，永远失去了入仕作官的机会。此后，他不得不由文人逐步转变为职业画家，过着“闲来写幅丹青卖”，卖画钱来做酒钱的潦倒生活。
县令听闻唐伯虎文采飞扬诗画双绝，便想请他又怕文人爱清高不愿干这活。于是他出50两白银的高价邀请唐伯虎，这50两白银折合成现在的人民币也有3万块之多！唐伯虎有大志且大才，心里自然不愿意！可那时的唐伯虎连饭都吃不饱，50两白银对他来说简直是天价！所以，他也顾不得许多了便答应了下来。
唐伯虎借着烈酒如吟诗一般道：且看来客多情，甘解衣带终不悔，莫道此物无用，化作春泥更护花。天下英雄豪杰到此俯首称臣，世间贞烈女子进来宽衣解裙。知府听后大悦，即刻命管家请唐伯虎到府上来作文人，可唐伯虎一生放荡不羁爱自由，拒绝了知府的邀请，继续自己风流潇洒，靠画扇子写对联吃饭的流浪人生。
