古代商人虽然拥有巨大的财富，但是社会地位却不高，特别是在元末明初那段战争纷繁的年代，商人的财富随时都可能被军阀、官府给吞并。为了保全自己，沈万三不得不巴结军阀、官府。
江南地区，最初是张士诚的地盘。朱元璋在与张士诚斗争时，由于江南很多富商对张士诚倾囊相助导致了朱元璋费了九牛二虎之力才拿下江南。在得到江南之后，朱元璋开始了对江南富商的清算。沈万三也在这清算名单之列，为了保全自己，沈万三开始想方设法的巴结朱元璋，以求自保。
据《明史·太祖孝慈高皇后传》载：“吴兴富民沈秀者，助筑都城三之一，又请犒军。帝怒曰：‘匹夫犒天子军，乱民也，宜诛。’后谏曰：‘妾闻法者，诛不法也，非以诛不祥。民富敌国，民自不祥。不祥之民，天将灾之，陛下何诛焉。’乃释秀，戍云南”。这里的沈秀就是沈万三，在他想方设法要巴结朱元璋的时候，偶然得知了朱元璋要修建南京城的城墙。
沈万三自认为这是一个不可多得的机会，便向朱元璋请愿出资修建城楼。朱元璋自然是不愿意一个商人出钱来修建城楼，毕竟这可是政府工程。可惜囊中羞涩的他最终选择妥协了，同意了沈万三的请求（不过也只是修建一部分城楼，朱元璋自己也有派人修建城楼）。
如果只是顺利地完成城楼的修建，沈万三或许还不至于遭遇惨剧。商人出身的沈万三，不仅早于朱元璋三天，将自己出资的那部分城楼修建好，还很嘚瑟地出资犒劳朱元璋的大军。
其实沈万三大概当时就是这么想的，钱太多花不了，拿点出去慰劳一下三军将士们怎么啦！怎么啦！作为大明子民难道不应该吗？可朱元璋不这么想啊，你沈万三这么做是不是要谋反啊，将士们将来都被你贿赂了，反过来造反把我灭了，那我老朱岂不是要倒霉了。不行，决不能让你得逞。
沈万三做梦都没想到，这花在刀刃上的钱居然害了自己，本想朱元璋会表扬自己，可是这一举动却成了他人生的一大败笔。
朱元璋以蓄意谋反罪，不容分说就将沈万三抓了起来，并没收了其全部家产，念在沈万三出资捐款修建长城的份上，功过相抵免他一死，但死罪可免活罪难逃。后来朱元璋将他全家充军发配去了遥远的边疆。
明朝首富沈万三就此没落成了阶下囚，开了他漫长的囚禁生涯。
