前文我们扒了杜牧写《杜秋诗》的故事，话说唐朝“朦胧诗”派主将李商隐与小杜成好朋友后，共赠诗两首给小杜，一首就是前文曾提过的“刻意伤春复伤别，人间惟有杜司勋”，而另一首就是“杜牧司勋字牧之，清秋一首《杜秋诗》”，可见李商隐很欣赏小杜的这首诗。
虽说小杜是千古风流人物，却不是一下子就“花心”的，这个古代最著名的“萝*莉控”当然也曾经纯洁过，比如前文所说的他在江西沈传师做幕僚时，虽然对领导的如花美眷张好好垂涎三尺，不过也只不过是“有贼心没贼胆”的那种，又因为和沈是世交，当然不好在熟人面前太放荡，所以其时的杜牧还比较注意维护自己的光辉形象，后来他就因官场失意慢慢变了，老油条的他更是无所谓维护什么清誉口碑了，在十里洋场的扬州还整天花天酒地做出了一些令人瞠目结齿的举动来。
毕竟扬州的夜生活诱惑力太大，这正如唐人所写《扬州梦记》中所描述的：“扬州，胜地也，每至城向夕，娼楼上常有纱灯无数，辉煌罗列空中……九里三十步街中，珠翠填咽，邈若仙境。”这天堂般的仙境当然让风流才子小杜抵挡不住，小杜什么都可以抵挡，就是不能抵挡酒色的诱惑也。
当然，天有不测风云，人有旦夕祸福，小杜也不能在纸醉金迷的放浪生活里一直醉生梦死，此后更加是陷入风雨飘摇的生活困境中。除了仕途的备受打击排挤，还有家庭生活上的不幸让他操碎了心。
做京官期间，因为杜牧的宝贝弟弟杜顗突然间生了严重眼疾(据说是严重白内障，“顗后病目而卒”)需要大哥的照顾，于是也打乱了小杜这种潇洒不羁放浪形骸的疯狂欢场生活。
小杜和兄弟情谊很深，他和弟弟杜顗俱登进士第，近三百年的有唐一代就区区6000多进士，他们兄弟俩就占了两个宝贵的名额，简直就是杜家的奇迹，可以说是祖上显灵。所以兄弟俩也惺惺相惜，大加欣赏，杜顗去润州履新时小杜还深情款款地赠诗曰：“少年才俊赴知音，丞相门栏不觉深。直道事人男子业，异乡加饭弟兄心”（《 送杜顗赴润州幕》）什么的，从字里行间就一眼能扫描出他们之间的一往情深（也想起了苏东坡落难时和他弟弟苏辙的兄弟情深，很感人肺腑）。
杜顗生眼病后生活不能自理，寄居在扬州禅智寺。无奈之下杜牧只好请长假前来探望，并加以照料了一段日子，宦途沉浮聚少散多的兄弟俩一定亲密地和诗话家常，有说不完的话题，因为在此期间杜牧还写了一首著名的《题扬州禅智寺》：“雨过一蝉噪，飘萧松桂秋。青苔满阶砌，白鸟故迟留。暮霭生深树，斜阳下小楼。谁知竹西路，歌吹是扬州。”是啊，在禅意丛生的禅智寺，在蝉噪鸟鸣的幽静环境下，面对如此脆弱的弟弟，小杜还满怀深情地大叹“歌吹是扬州”，可谓是失落寂寞之至。
此时的十里烟花还是沿续往昔的繁华和热闹，到处莺歌燕舞也，小杜只能“遁入空门”面壁思过，何况其时小杜已经名满天下，而被羁留寺院的他也只能是“冠盖满京华，斯人独憔悴”，让寂寞哀愁每天缠绕心间，和以前的颠鸾倒凤忘乎所以简直是一个天上一个地下，那种凄苦可想而知。
这世间，谁都有喝凉水都塞牙的时候啊。
后来，弟弟的眼病却老也不见好转，而他的假期又到了，因为按照大唐事假规定：“职事官假满百日，即合停解”，也就是说如果官员请事假超过百日不回来销假，就当是自动离职处理，连正式工作也保不住了。
这个问题当然非常要命，兄弟的病没有起色，无人照顾不行，而自己又要养家糊口，如果失去了公务员资格，那全家不是要吃西北风了？所以权衡轻重利弊之后，小杜以弟弟需要照料为由提出调离中央政府外任地方，反正对于毫无正义可言搞得一派乌烟瘴气的朋党之争他也早已十分厌倦，巴不得离开凶险的政治漩涡而后快，能留在富庶而风情万种的江南也不错，所以当时才35岁还很年轻的杜牧也乐得就近做官，带着生病的弟弟一起到宣州，他做的是团练判官。
重仕宣州，可谓是故地重游，8年前他就曾随沈传师在宣州做官，如今风景依旧人去楼空，也只能感叹人生苦短，聚合无常，韶华已逝，徒呼奈何，于是不禁睹物思人，思古幽幽，怀想昔日的繁华。
小杜的咏史诗很出名，往往借史讽谕统治者的骄奢淫逸，比如“一骑红尘妃子笑，无人知是荔枝来”就很著名，而他自己何尝又不是“赢得青楼薄幸名”？这个倒有点幽默也。
不过在宣州做不到两年，杜牧“旋官左补阙、史馆修撰、膳部比部员外郎。”重做京官。此后，还是不能安枕无忧，因为被人认为是牛党分子，而且为人又太“刚直有奇节”(《新唐书》)，所以曾经的好朋友李德裕翻脸不认人，把他扫地出门又赶出京城，出为黄州刺史，后又任池州、睦州刺史，做了7年的地方官，此正是其自嘲的“三守僻左，七换星霜”的来历，简直就像风中的风车狂乱地随处转。在地方官的任上，他也能像老大爷白居易一样兴利除弊，为民做了一些好事，史料显示：“宣宗大中二年（848），得宰柏周墀之力，入为司勋员外郎、史馆修撰，转吏部员外郎。大中四年，出为湖州刺史。次年，被召入京为考功郎中、知制诰。第三年，迁中书舍人。岁暮卒于长安，终年五十岁。”
关于小杜之死，还有一个花絮般的传奇，也就是小杜居然能托梦知道自己的人生结局，简直就是玄之又玄。
据《金华子》记载，杜牧曾做了一个十分奇怪的梦，梦里有仙人告诉他说他最后的官职就是中书舍人。果然杜牧当上中书舍人后不久就死了。更加奇怪的是，小杜居然还自撰墓志铭，而且把自己写得十分平庸。
而最离奇的是，据《新唐书》记载，一生俊朗豪健、风流倜傥的小杜把自己不堪入目的墓志铭写完之后，居然闭门在家像弱不禁风眼泪常伴的林黛玉焚烧自己的诗稿，仅留下平生诗作十之二三，十分可惜。
不知小杜此举意欲何为，有人怀疑是小杜有意“毁尸灭迹”，为自己曾经的“青楼薄幸”恶名避讳，宋人刘克庄还毫不客气地直接点名指责杜牧“风情不浅，青楼薄幸之句，街吏平安之报，未知去元、白几何”。从这也可以窥见小杜那怀才不遇的一生在夜夜笙歌、醉生梦死的伪装背后，折射出了其生不逢时、理想化为泡影的极大失望和深深悲凉，呜呼哀哉。
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