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衣带诏事件爆发，曹操斩杀了在京城的董承、王子服等人，还有两个漏网之鱼，即西凉马腾和徐州刘备。曹操曾和刘备“煮酒论英雄”，认为刘备是能与自己匹敌的英雄豪杰，对他非常忌惮。因此，曹操趁刘备在徐州立足未稳之时，首先讨伐刘备，想把刘备消灭在萌芽状态。他率领大军杀奔徐州，想要一鼓作气，灭掉刘备。
刘备向袁绍求救无果，忧心匆匆，此时，张飞表示不必担心，他夜间偷袭曹操，叫他有来无回。然而，曹操技高一筹，他的谋士荀彧、毛玠已经料到张飞会来偷营劫寨，摆下十面埋伏，坐等刘备军队自投罗网。曹操手下八员大将围攻张飞，也没有留下张飞，张飞仍然扬长而去。依据演义，分析如下。
其一，张飞曾大战吕布，威名在外，曹营八员战将畏手畏脚。
张飞是三国中少有的和吕布单挑数十回合后还活着的大将，当时十八路诸侯诸将对张飞刮目相看。张飞之名，随着这一战，路人皆知，曹营八员战将也不敢小觑张飞。曹营的这八员大将都有谁呢？他们分别为张辽、许褚、于禁、李典、徐晃、乐进、夏侯惇、夏侯渊。大家注意到没有，这八员大将之中，没有打战不要命的典韦。
狭路相逢勇者胜，没有“拼命三郎”的精神，武将之间是很难分出生死的。曹营众将，只有典韦是最不怕死、最拼命的，战死在了宛城之战。像其他人许褚、夏侯惇、夏侯渊、于禁、徐晃等人，见势不妙是会跑的。
如许褚被张飞一矛刺于马下，就没有继续拼命，仓皇逃走；徐晃大战颜良、文丑，打了二十回合打不过就逃了；夏侯惇在黄河渡口单挑打不过关羽，他就指挥300铁骑群殴关羽；于禁更窝囊，被关羽水淹七军后，乖乖投降，没有像庞德一样宁死不屈；夏侯渊在定军山被老将黄忠所斩，说明也不怎么样。至于李典和乐进，在演义中属于二流武将，武功低微，不值一提。
总之，缺少最拼命的典韦，别说八员大将，即使十六员曹将，也不一定能留下张飞。想留下张飞，这不是靠人多能办得到的，是需要一个和张飞一样打战不怕死的猛将打头阵。
其二，张飞一心逃命，仅凭曹营八员战将还留不下张飞。
一个人，在危难之时，就会爆发无穷的力量。张飞本来就武功高强，如果单打独斗，这八员曹将，连“虎痴”许褚都不是张飞的对手，至于其他人，那更加不是张飞的对手了。想当年，曹营六将围殴吕布，其中还有典韦、许褚等大将，吕布虽然不敌，逃走还是游刃有余的。因此，张飞一心逃命，曹营八大将只能眼睁睁地看着张飞离去，无能为力。
其三，曹营八大将，不是同时围殴张飞的。
这天晚上，刘备在左，张飞在右，各领一支军队偷袭曹营。他们两人冲入曹营，却扑了个，被曹营众将围攻。这八员大将不是同时围攻张飞的，张飞从东南方向突围，第一个遇到的是徐晃。徐晃向来是打不过就跑，自己的小命至上，他仅仅打了几个回合就跑了，给张飞放了口子。张飞打败徐晃后，向东南方向逃去，走不了，因此改变方向，逃向西边的芒砀山。演义中相关描述如下：
飞正杀间，逢着徐晃，大杀一阵，后面乐进赶到。飞杀条血路，突围而走，只有数十骑跟定。欲还小沛，去路已断；欲投徐州、下邳，又恐曹军截住。寻思无路，只得望芒砀山而去。
总结：曹营八大将早就听说过张飞曾大战吕布而不死的大名，感觉自己不一定是张飞的对手，因此他们都畏手畏脚。曹营大将们，也都是欺软怕硬之辈，遇到能和吕布叫板的燕人张飞，他们未战先怯。和张飞真正动手的，也只有徐晃等少数大将，也是一接触就溃退。所以，张飞才能在曹操精心设计的圈套中中突围而去。
