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唐寅的几个突出特点：豪迈任侠、精于书画、好酒色、诗文迥异时流。唐寅的英年早逝，在朋友中激起一定的反响。好友祝允明、王宠帮助安排后事，祝允明并撰写了《唐寅墓志铭》。又有诗《哭子畏》 二首，其一为：“万妄安能灭一真，六如今日已无身。周山既不容神凤，鲁野何须哭死麟。颜氏道存非谓夭，子云玄在岂称贫。高才剩买红尘妒，身后犹闻乐祸人。”
 唐寅有《落花诗》30首，其中多处流露出怀才不遇的哀伤，如：“多少好花空落尽，不曾遇着赏花人。”以及“无限伤心多少泪，朝来枕上眼应枯”等等。句意颓败，令人想起《红楼梦》中黛玉和湘云中秋夜联诗(第七十六回)，黛玉有句“冷月葬花魂”，妙玉特地打断说：“句虽好，只是过于颓败凄楚，此亦关人之气数而有……”她认为诗句实关乎人之气数，此观点于唐寅尤信。是以唐寅中年而没，而其同学文征明为人宽厚，则年至90。红学家俞平伯甚至认为林黛玉的形象就是曹雪芹受唐寅影响而创造的。
 1990年5月30日，纽约佳士得拍卖了唐寅的《月泉图》，上有签名吴郡唐寅及为月泉作等字样，并有作者自身字号唐伯虎、唐子畏及六如居士等印章文样，和一位收藏家之印。画后题记为祝允明、文征明等两位明朝书画家所跋。此画估价在2500万-3000万美元。亦拍至超出二倍的5600万美元。以上这样流传有序的珍品在以后的拍卖场上，已难以见到。反因在拍卖行多次一般的表现，价格反降低了许多。如：1990年11月28日。佳士得拍卖行一次拍卖了他3幅作品，《葛长庚图》轴，设色纸本，卖了6500万美元;《古木竹石》扇面，水墨冷金笺，卖了1000万美元;《雨中竹》扇面，水墨金笺，卖到2800万美元.
 唐寅作品中有不少歌妓图，包括历史题材的《孟蜀宫伎图》、《李端端落籍图》(画扬州名妓李端端与诗人崔涯的故事)、感叹身世的《秋风纨扇图》等。《题自画红拂妓卷》表现唐代传奇《虬髯客传》中红拂妓慧眼识英雄的故事。感叹自己怀才不遇。此外，他还应邀画了一些春宫画，这些画在当时很受欢迎，但流传下来的不多。他的艳诗《题花阵图》八首应该是写在一套春宫画上的，内容很直露。 |
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