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镇远自古为由湘楚人夜郎舍舟登陆要冲，也是京城与西南边陲以及安南、缅甸、暹罗、印度等国礼物献赠和信使往还的捷径和必经之地，有“南方丝绸之路”要津之美称。明太祖朱元璋兴师入黔，贵州水西宣慰使奢香夫人霭翠，派人献牛羊、粮米、毡等物，迎王师于镇远。正德三年，理学家王阳明由贵州书院奉诏调任江西庐陵，赴任时取道镇远，买舟由舞阳河下沅水出洞庭。清代缅甸大使直也托纪卸任回国时也是途经镇远。这里既是黔东政治、经济、文化中心和交通要冲，也是兵家必争的军事重镇明弘治初年，镇远太守周瑛有“欲通云贵，先守镇远”之说。《苗疆闻见录》上也有“欲据滇楚，必占镇远”的论述在中国古典名著《儒林外史》中，吴敬梓不惜以三个回目的篇章，较翔实生动地描写了汤总兵与苗族首领别庄燕在镇远的攻进退和当时当地的风土民情。叱咤风云、虎门扬威的晚清爱国名将林则徐，曾三次路经镇远，他在《镇远道中》一诗对这里雄奇的山川和险要的地势描述：“两山夹溪溪水恶，一径秋烟凿山脚，行人在山影在溪，此身未坠胆已落”。
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