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杜月笙出生的时候，还没有上海浦东新区这个称呼，他算是江苏川沙人。杜月笙也是可怜孩子，父亲、母亲在他四岁的时候就去世了，由继母和舅父养大，能干活的时候就去了果行当徒弟，削得一手好果子，一手就能削出一个薄薄皮的梨子，这个手艺后来非常讨得黄金荣老婆的喜欢。 果行的生意不好，迫不得已，杜月笙不得不自己再去谋生。 杜月笙来到了大上海的十里洋场。无钱无势的杜月笙，只能拜了码头加入帮会。刚进帮会的杜月笙，只能在帮会的最底层，过着血雨腥风的生活。 但是，没有其他生活来源的杜月笙，做这个小喽啰做得非常尽责，终于引起了一个人的注意，这个人就是张啸林。 张啸林进入青帮比杜月笙早，按说是杜月笙的师叔辈。此时的张啸林并不是杜月笙的顶头上司，只是个比杜月笙早出道一点的底层小混混。 张啸林混迹江湖，以凶狠扬名，张啸林开始在东昌渡码头对面的十六铺码头寻找势力范围，此时正在此处讨生活的杜月笙也凭义气和武功闯出了点名头。 有了一些江湖经验的张啸林，一眼就看出杜月笙是个能一起干大事的人，有意和杜月笙联手合作在了一起。 的确不出张啸林所料，杜月笙不仅非常义气、能干，而且做事非常仔细，他们一起为江苏的商人护送锡箔，逐渐有了点实力。 张啸林非常放心这个初识的小兄弟，为了把事情做大，让杜月笙独自完成很多任务，两兄弟配合也非常默契。 一次，杜月笙带人去抢另外一个帮会乌木开泰的生意，刚好张啸林去码头接货。因为带的人少，杜月笙寡不敌众，被打成重伤，等张啸林赶到现场的时候，杜月笙浑身是血，已经奄奄一息。 张啸林将杜月笙背回自己的家中养伤。杜月笙伤重，需要支付高昂的医药费，张啸林不惜变卖家产，稍微像样点的衣服都当了。最终，杜月笙大难不死，感念张啸林的救命之恩，与张啸林结为生死兄弟。 此时的杜月笙和张啸林在青帮底层小有名气。 杜月笙不在乎钱，所有搞到的钱都分给出生入死的兄弟，或者孝敬师傅，所以杜月笙的人缘非常好。不久在杜月笙师傅陈世昌的推荐下，杜月笙可以到青帮老大黄金荣的手下当随从。 张啸林一如既往的冲锋靠前，这总不怕死的精神即给他带来了名头和财富，也为他带来了杀身之祸。 除了青帮，洋人的执法机构稽征局也是靠收保护费过日子的。张啸林的凶悍断了稽征局的财路，一天，张啸林被数十个巡警以妨碍公务为由抓了起来。 杜月笙得知消息后替张啸林捏一把汗，他清楚一旦进了稽征局便是死路一条，于是冒死找了二十多个兄弟，趁天黑冲进稽征局，把打得半死的张啸林救了出来。被救出的张啸林腿上已被绑满了石头，就是要被马上扔进黄浦江的样子。 从此以后，杜月笙和张啸林成了过命的兄弟。 两人凭着这份精明与义气，最终都在上海滩混出了一翻名头，成为在青帮当中举足轻重的人物，终于有一个机会，他们能够和黄金荣平起平坐。 有一次，黄金荣得罪浙江军阀何丰林落难，被关到何府，打得个半死，杜月笙、黄金荣变卖家产奋力相救，最后不惜白白拿出九死一生换来的四成股份，送给何丰林，黄金荣才得以保全，三人便结为兄弟。 黄金荣因为经营多年，在上海颇有势力，杜月笙凭着会做人，上海的生意也风生水起，只有张啸林，头脑比不得杜月笙灵活，脾气却越来越大。三兄弟聚会，经常教训杜月笙，好在杜月笙好脾气，但也时常感到很尴尬，黄金荣也躲他三分。 抗战爆发后，他们原本就不平静的生活很快又有了新的问题，日本人来到了上海。日本人希望先用中国人来管理上海，想找个有威望的中国人来做上海维持会的会长。 能有这样威望的中国人，在上海当然首选三大亨，此时三大亨当中，又以黄金荣和杜月笙威望更大。日本人也更希望黄金荣或者杜月笙来担任这个维持会长。 十里洋场的黑道生意，黄金荣和杜月笙都没有少干，但是，当汉奸可是牵扯历史骂名的，关于民族大义的事情，这两位黑帮大佬倒是非常清醒。杜月笙劝两位义兄避祸香港，黄金荣则表示，不想离开上海，但绝不为日本人服务。于是每天闭门谢客，面对日本人的邀请，以身体不适为由，装疯卖傻，拒不担当。 杜月笙想让张啸林也离开上海，张啸林骂道：“你们也威风够了，钱也弄够了，你们当然可以走了。”杜月笙看劝不动张啸林，自己果断离开上海，去了香港。 没有了黄金荣和杜月笙的竞争，整个上海的民间生意全部归了张啸林，张啸林大发国难财，张啸林嚣张的汉奸行为，被推上了军统的锄奸榜。 本来胆量极大的张啸林，早就做好了各种准备，行事非常小心，加上张啸林武功高强，军统多次行刺，也没能成功。 军统实在没有办法，来找杜月笙帮忙。 一边是生死兄弟，一边是民族大义，杜月笙陷入了深深的矛盾，面对军统的请求，杜月笙想了很久，简单的回复了一句，“我知道了。” 此时的张啸林已经不满足于日本人给的伪上海市长的职位，还要担任伪浙江省长。 张啸林投靠日本人后，开始发了一大笔财，可是日本人也并不尊重他，国人又时而不时各种刺杀行动，让张啸林的脾气更加大，甚至对身边的人也很不客气，经常对身边做不好事情的人大加责骂。 张啸林身边的一个保镖叫林怀部，以枪法极好著称，是杜月笙的门生。 当上伪浙江省长的第三天，林怀部与张啸林的司机因为一点小事，在张啸林住所的院子里发生了争吵，张啸林从四楼探出头来对林怀部进行责骂。林怀部从容拔枪，一枪命中张啸林面门。 为了确保张啸林已死，林怀部上楼又补了几枪，来找张啸林的另外一个汉奸吴金桂正在给巡捕房打电话，也被林怀部开枪击毙。 杀了两个汉奸后，林怀部这才下楼，面对巡捕房和张啸林的其他保镖，缓缓缴械，说了句“好汉做事好汉当”，从容被捕。 林怀部被捕后，始终咬定与其他任何人没有关系，只是琐事所致，后被判15年，上海光复后，无罪释放。 张啸林被刺杀的消息传到香港的杜月笙公馆，杜月笙正和几个朋友喝茶，杜月笙默默的站起来，走到窗边背过身，说了句“咎由自取”，便久久没有再说话。 不经意中，身边的人却看到杜月笙早已泪流满面。
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