第三节生活中两种常见的有机物
第1课时乙醇
1．了解烃的衍生物和官能团的概念。
2．了解乙醇的主要用途。
3．掌握乙醇的组成、主要性质。
4．了解乙醇与人类日常生活与健康的知识。
5．初步学会分析官能团与性质关系的方法。
要点一
1．烃的衍生物。
烃分子中的氢原子被其他原子或原子团所取代而生成的一系列化合物。
2．官能团。
(1)定义。
决定有机化合物化学特性的原子或原子团。
实例。
要点二
物理性质。
乙醇的结构。
3.化学性质。
(1)与钠反应。
2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑。
(2)氧化反应。
①燃烧。
乙醇在空气中燃烧，发出淡蓝色火焰，并放出大量的热，反应的化学方程式为CH3CH2OH＋3O22CO2＋3H2O。
②催化氧化。
③与强氧化剂反应。
乙醇CH3COOH。
【应用思考】
1．能否用分液的方法分离酒精与水的混合物？如何制取无水酒精呢？
提示：不能，因为乙醇与水互溶，形成混合溶液，不分层。制取无水酒精可通过加入CaO，再加热蒸馏的方法制取。
2．制得的无水酒精如何进行检验？
提示：可以取少量无水酒精，加入无水硫酸铜固体，若固体变蓝，则含有水分；若不变蓝，则不含有水分。
1．把质量为ag的铜丝灼烧变黑，立即放入足量的下列物质中，能使铜丝变红，而且质量仍为ag的是(B)
A．稀硝酸B．乙醇C．水D．石灰水
2．能证明乙醇分子中有一个羟基的事实是(C)
A．乙醇完全燃烧生成CO2和H2O
B．乙醇能与水以任意比混溶
C．0.1mol乙醇与足量钠反应生成0.05molH2
D．乙醇能发生氧化反应
3．某有机物在氧气中充分燃烧，消耗的氧气与生成二氧化碳及水蒸气的物质的量之比为3∶2∶3，则下列说法中正确的是(B)
A．该有机物中一定含有氧元素
B．该有机物分子中碳氢原子数之比为1∶3
C．该有机物中一定不含有氧元素
D．该有机物分子式为C2H6
1．下列说法正确的是(D)
A．检测乙醇中是否含有水可加入钠，若有氢气生成则含水
B．除去乙醇中微量水，可加入金属钠，使其完全反应
C．获得无水乙醇的方法是直接加热蒸馏
D．获得无水乙醇的方法通常采用先用生石灰吸水，然后再加热蒸馏的方法
解析：乙醇也能与钠反应放出氢气，A、B错；对比C、D，显然D正确；答案为D。
2．C2H5OH的官能团是—OH，含有—OH的物质具有与乙醇类似的化学性质，在Cu或Ag催化下，下列物质不能与O2发生氧化反应的是(D)
3．下列物质，都能与Na反应放出H2，其产生H2的速率排列顺序正确的是(D)
①C2H5OH②H2CO3溶液③H2O
A．①＞②＞③B．②＞①＞③
C．③＞①＞②D．②＞③＞①
解析：Na与H2O反应比与C2H5OH反应剧烈，故反应速率③>①，可排除A、B两项。H2CO3溶液中不仅含有H2O，而且含有H2CO3，H2CO3电离出H＋使溶液呈酸性，Na与H2CO3反应比与H2O反应剧烈得多，故可知反应速率排序为②＞③＞①。
4．下列试剂中，能用于检验酒精中是否含有水的是(B)
A．CuSO4·5H2OB．无水硫酸铜
C．浓硫酸D．金属钠
解析：无水CuSO4遇水变蓝生成CuSO4·5H2O可用来检验H2O的存在，浓H2SO4能吸收水，但不能检验，而金属钠与乙醇及水均能反应，无法鉴别，故只有B正确。
5．按下图装置，持续通入X气体，可以看到a处有红色物质生成，b处变蓝，c处得到液体，则X气体是(D)
A．H2B．CO和H2
C．NH3D．CH3CH2OH(g)
解析：根据a处有红色物质生成，说明该气体被CuO还原；b处变蓝，说明发生氧化反应过程中有水生成；c处得到液体，说明该反应除生成水外，还生成了易液化的物质，符合该条件的只有乙醇蒸气。
6．丙烯醇(CH2CH—CH2OH)可发生的化学反应有(C)
①加成②氧化③燃烧④加聚⑤取代
A．只有①②③B．只有①②③④
C．①②③④⑤D．只有①③④
解析：丙烯醇含有两种官能团：CC和—OH，所以它应具有烯和醇的化学性质。
7．乙烯和乙醇的混合气体VL，完全燃烧后生成CO2和H2O，消耗相同状态下的氧气3VL，则混合气体中乙烯和乙醇的体积比为(D)
A．1∶1B．2∶1
C．1∶2D．任意比
解析：C2H4～3O2，C2H6O～3O2，1体积的乙烯和乙醇均需3体积的氧气，所以二者可以任意比混合；答案为D。
8．下列选项中说明乙醇作为燃料的优点是(D)
①燃烧时发生氧化反应②充分燃烧的产物不污染环境
③乙醇是一种可再生能源④燃烧时放出大量热量
A．①②③B．①②④
C．①③④D．②③④
解析：乙醇作为燃料主要是因为：燃烧放热多；燃烧无污染物排放；乙醇又是一种可再生能源，而燃烧时发生氧化反应只是乙醇的反应原理，不是优点，答案为D。
(1)实验前检验该装置的气密性的实验操作是__________。
(2)有人认为装置中有空气，所测的气体体积应扣除装置中空气的体积，才是氢气的体积，你认为________(选填“正确”或“不正确”)。
(3)如果实验开始前b导管内未充满水，则实验结果将________(选填“偏大”或“偏小”)。
解析：该实验的关键是准确测量反应产生气体的体积。根据产生气体的体积可以确定被置换的氢原子的个数。(3)中如果实验开始前b导管内未充满水，则会使排出水的体积减小，故实验结果偏小。(4)参加反应的乙醇的物质的量是0.025mol，生成氢气的物质的量是0.0125mol，即1mol乙醇分子中的6个氢原子所处的化学环境并不完全相同，有1个应不同于其他的氢原子，从而确定乙醇的结构为Ⅱ式。
答案：(1)连接好装置，关闭分液漏斗的活塞，将右侧导管插入水槽，微热烧瓶，右侧导管若有气泡冒出，冷却后形成一段水柱，且一段时间内水柱不变化，证明装置气密性良好(2)不正确(3)偏小(4)Ⅱ
10．某实验小组用下列装置进行乙醇催化氧化的实验。
(1)实验过程中铜网出现红色和黑色交替的现象，请写出相应的化学方程式。
______________________________________________________，
______________________________________________________。
在不断鼓入空气的情况下，熄灭酒精灯，反应仍能继续进行，说明该乙醇的氧化反应是________反应。
(2)甲和乙两个水浴的作用不相同。甲的作用是_________________________；乙的作用是_____________________。
(3)反应进行一段时间后，干燥试管a中能收集到不同的物质，它们是________。集气瓶中收集到的气体的主要成分是________。
(4)若试管a中收集到的液体用紫色石蕊试纸检验，试纸显红色，说明液体中还含有________；要除去该物质，可先在混合液中加入________(填写字母)。
a．氯化钠溶液b．苯
c．碳酸氢钠溶液d．四氯化碳
然后，再通过________(填实验操作名称)即可除去。
实验流程：甲中的水为热水，其作用是将无水乙醇加热成乙醇蒸气，与空气一起进入玻璃管中，在铜网的作用下进行反应后，从玻璃管中出来的物质有：未反应的乙醇蒸气及少量O2、水蒸气、乙醛蒸气和大量的N2，它们一起进入乙中，乙中的水为冷水，其作用是将乙醇蒸气、水蒸气、乙醛蒸气进行冷却变为液体，不能冷却的少量O2和大量的N2进入到集气瓶中。(4)由题意知，该物质呈酸性，说明该物质为乙酸。若要除去乙醇、水、乙醛中的乙酸，可先在混合液中加入NaHCO3溶液，发生CH3COOH＋NaHCO3===CH3COONa＋H2O＋CO2↑反应，使CH3COOH转化为CH3COONa，再通过蒸馏即可除去。
第2课时乙酸
1．了解乙酸的主要用途。
2．掌握乙酸的组成与主要性质。
3．了解乙酸与人类日常生活与健康的知识。
4．学会分析官能团与物质性质关系的方法。
要点
1．乙酸的物理性质。
俗称：醋酸 物理性质 颜色、状态 无色溶液 气味 有强烈刺激性气味 溶解性 易溶于水、乙醇等溶剂 熔、沸点 沸点：117.9_℃__熔点：16.6_℃ 挥发性 易挥发 分子组成与结构。
3．化学性质。
(1)乙酸的酸性。
[实验一]乙酸与镁的反应。
实验步骤：向一支盛有少量乙酸的试管里加入一小段镁条，观察现象。
实验现象：有气泡产生。实验结论：乙酸能跟活泼金属作用，具有酸性。
化学反应方程式：2CH3COOH＋Mg===Mg(CH3COO)2＋H2↑。
[实验二]乙酸与碳酸钠的反应。
实验步骤：向一盛有少量碳酸钠粉末的试管里，加入约3mL乙酸溶液，观察现象。
实验现象：试管里有无色、无味的气泡生成。
实验结论：乙酸具有酸性，且酸性比碳酸的酸性强。
相关化学反应方程式：2CH3COOH＋Na2CO3===2CH3COONa＋CO2↑＋H2O。
[实验三]乙酸和氢氧化钠反应。
实验步骤：先取氢氧化钠溶液于试管中，加入一滴酚酞，再逐滴加入乙酸
实验现象：红色褪去。实验结论：乙酸具有酸性。
化学方程式：CH3COOH＋NaOH===CH3COONa＋H2O。
通过前面几个小实验可以证明乙酸具有酸的通性：能与活泼金属、碱、盐等物质发生反应。乙酸的酸性比硫酸、盐酸等的酸性弱，但比碳酸的酸性强。
乙酸除去水垢的原理：2CH3COOH＋CaCO3===(CH3COO)2Ca＋H2O＋CO2↑。
酸性强弱：H2SO4>CH3COOH>H2CO3。
(2)乙酸的酯化反应。
根据教材3－17。
实验步骤：在试管里先加入3mL无水乙醇，然后一边摇动一边慢慢地加入2mL浓硫酸和2mL无水乙酸。然后用酒精灯小心均匀地加热试管3～5min。同时将导管通到装有饱和碳酸钠溶液的试管中，观察现象，注意产物的气味。
实验现象：有不溶于水、具有果香味的无色透明油状液体生成。
通过实验得出：乙酸与乙醇在有浓硫酸存在并加热的条件可以发生反应，实验中生成的有果香味的无色透明油状液体叫乙酸乙酯。像这种酸跟醇作用生成酯和水的反应叫酯化反应。
①乙酸与乙醇的酯化反应加热的目的是什么？
提高反应速率；使生成的乙酸乙酯挥发，有利于收集乙酸乙酯。
②浓硫酸的作用是什么？
催化剂和吸水剂。
③为何用饱和碳酸钠溶液来吸收乙酸乙酯？
a．吸收挥发出来的乙酸和乙醇；b.使乙酸乙酯和碳酸钠溶液分层。
④长导管有何作用？
导气和冷凝。
⑤导管为何不能伸入饱和碳酸钠溶液中？
防止倒吸。
【应用思考】
1．无水乙酸又称冰醋酸，温度较低时，无水乙酸会凝结成像冰一样的晶体。若在实验室中遇到这种情况时，应如何从试剂瓶中取出无水乙酸？
提示：可将试剂瓶用手或热毛巾捂热，也可放在温水浴中温热，待冰醋酸熔化后，倒出即可。
2．如何证明CH3COOH的酸性比H2CO3强？
提示：将CH3COOH溶液滴加到盛有少量Na2CO3或NaHCO3溶液的试管中，产生气泡，即证明酸性CH3COOH>H2CO3。
3．(1)如何配制酯化反应的混合物？
(2)实验中浓H2SO4起什么作用？
(3)酯化反应还属于哪一类有机反应类型？
(4)为什么用饱和Na2CO3溶液吸收乙酸乙酯？
提示：(1)在一支试管中加入3mL乙醇，然后边振荡试管边慢慢加入2mL浓硫酸和2mL乙酸。
(2)催化剂、吸水剂。
(3)取代反应。
(4)用饱和Na2CO3溶液可除去少量乙酸，溶解乙醇，并可降低乙酸乙酯的溶解度，便于分层。
1．下列有关乙酸的分子结构的说法，不正确的是(B)
A．乙酸分子中有两个碳原子
B．乙酸分子是由一个乙基和一个羧基构成
C．乙酸分子的官能团是羧基
D．乙酸分子中含有一个羟基
2．下列关于乙酸性质的叙述中，不正确的是(B)
A．乙酸的酸性比碳酸强，所以它可以跟碳酸盐溶液反应，产生CO2气体
B．乙酸分子中含有碳氧双键，所以它能使溴水褪色
C．乙酸在温度低于16.6℃时，就凝结成冰状晶体
D．乙酸能与金属钠反应放出氢气
解析：A显然正确；乙酸不能使溴水褪色，B错；容易知C、D正确；故答案为B。
3．用30g乙酸与46g乙醇反应，如果实际产率是理论产率的67%，则可得到的乙酸乙酯的质量是(A)
A．29.5gB．44g
C．74.8gD．88g
下列反应中，属于取代反应的是(C)
解析：反应A为加成反应；反应B为消去反应；反应C为酯化反应，属于取代反应；反应D为加成反应，答案为C。
2．红葡萄酒密封时间越长，质量越好，原因之一是储存过程中生成了有香味的酯。下列能与乙醇反应生成酯的物质是(C)
A．苯B．乙烯C．乙酸D．甲烷
解析：酸能与醇反应生成酯，选C。
3．酯化反应是有机化学中的一类重要反应，下列对酯化反应理解不正确的是(B)
A．酯化反应的反应物之一肯定是醇
B．酯化反应一般需要脱水
C．酯化反应是有限度的
D．酯化反应一般需要催化剂
解析：酯化反应不是脱水反应。
4．将1mol乙醇(其中的氧用18O标记)在浓硫酸存在条件下与足量乙酸充分反应。下列叙述不正确的是(B)
A．生成的乙酸乙酯中含有18O
B．生成的水分子中含有18O
C．可能生成88g乙酸乙酯
D．不可能生成90g乙酸乙酯
解析：生成的乙酸乙酯中含有18O，该反应为可逆反应，不可能完全反应，故不可能生成90g乙酸乙酯。
5．制备乙酸乙酯的装置如图所示，有关实验室制取乙酸乙酯的说法正确的是(D)
A．试剂添加的顺序为硫酸—乙醇—乙酸
B．为增加产品乙酸乙酯的产量，应急速加热至反应所需温度
C．试管B中的试剂为饱和氢氧化钠溶液
D．制取乙酸乙酯的反应类型是酯化反应，也属于取代反应
解析：A.浓硫酸与乙醇混合放热，由于乙醇的密度比浓硫酸小，所以试剂添加的顺序先加乙醇，然后再向其中加入浓硫酸，待溶液恢复至室温后再向其中加入乙酸，因此物质的加入顺序为乙醇—硫酸—乙酸，错误；B.为增加产品乙酸乙酯的产量，为了防止乙醇挥发，使反应物的浓度降低，乙酸乙酯的产率降低，应该缓慢加热反应混合物，错误；C.通过导气管进入试管B的物质中含有挥发的乙醇和乙酸及反应产生的乙酸乙酯，为溶解乙醇，反应消耗乙酸，降低乙酸乙酯的溶解度，应该在B试管中放入饱和碳酸钠溶液，若试管B中的试剂为饱和氢氧化钠溶液，会使乙酸乙酯水解消耗，错误；D.制取乙酸乙酯的反应类型是酯化反应，也属于取代反应，正确。
6．取某一元醇13.00g跟乙酸混合后，加入浓硫酸并加热，若反应完毕时，制得乙酸某酯15.80g，回收该一元醇1.40g，则该一元醇是(A)
A．C7H15OHB．C6H13OH
C．C5H11OHD．C2H5OH
解析：设一元醇结构简式为R—OH，则：
R—OH＋CH3COOH―→CH3COOR＋H2O
Mr(R)＋1759＋Mr(R)
13g－1.4g15.8g
联立解之，得Mr(R)＝99，因为99÷14＝7……1，所以烃基为烷烃基C7H15—，故该醇为C7H15OH。
7．某有机物的结构如图所示，则下列说法中正确的是(A)
A．该有机物的分子式为C11H12O3
B．该有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色
C．该有机物不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．该有机物能发生加成反应但不能发生取代反应
解析：A显然正确；有机物的官能团有碳碳双键、羧基、羟基，所以能使溴的四氯化碳溶液褪色，B错；C.该有机物能使高锰酸钾溶液褪色，不选C；D.有碳碳双键和苯环就可以发生加成反应，羧基和羟基可以发生取代反应，不选D；答案选A。
8．关于乙酸的叙述不正确的是(D)
A．可与乙醇反应
B．能溶解鸡蛋壳
C．食醋中含有乙酸
D．为一种无色无味的液体
解析：A.乙酸能与乙醇发生酯化反应，正确；B.乙酸的酸性比碳酸强，能溶解鸡蛋壳，正确；C.食醋中含有乙酸，正确；D.为一种无色有特殊刺激性气味的液体，错误；答案选D。
9．已知乙烯能发生以下转化。
(1)乙烯的结构式为：_________________________。
(2)写出下列化合物官能团的名称：B中含官能团名称________；D中含官能团名称________。
(3)写出反应的化学方程式及反应类型：
①_____________________________________；
反应类型：________________。
②_____________________________________；
反应类型：________________。
③_____________________________________；
反应类型：________________。
(1)写出乳酸分子中官能团的名称____________________。
(2)写出乳酸与足量金属钠反应的化学方程式________________
________________________________________________。
(3)写出乳酸与碳酸钠溶液反应的化学方程式__________________________________________________________。
(4)乳酸在浓H2SO4作用下，两分子相互反应生成环状结构的物质，写出其生成物的结构简式_______________________________。
(5)乳酸在浓H2SO4作用下，三分子相互反应生成链状结构的物质，写出其生成物的结构简式_____________________________。
解析：乳酸分子中含有“—OH”和“—COOH”用官能团的性质来分析解答。
答案：(1)羟基、羧基
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