【原】【12执业药师中药一通关笔记】生物化学成分与药效物资基础之糖和苷

前言：

其中

中药一：共48节                               药一：49节  

中药二：共83节                               药二：57节

中药综合：56节                               药学综合：95节

药事法规：40节

第三节  糖和苷

    【要点提示】

    1．糖的分类及常见的单糖和二糖。

    2．糖的化学反应。

    3．苷的分类和苷的水解反应。

    4．苦杏仁、桃仁、郁李仁的主要化学成分及质量控制成分。

    一、糖和苷及其分类

    （一）糖的分类

    糖可分为单糖（多羟基醛或酮）、低聚糖（2-9个单糖组成）和多糖（10个以上

单糖组成）。

    常见的单糖和双糖如下。

分类	二级分类	代表化合物
	五碳醛糖	D-木糖、L一阿拉伯糖、D-核糖
	甲基氕碳糖	L-鼠李糖、D-夫糖、D-鸡纳糖
单糖	六碳醛糖	D-葡葡糖、D-甘露糖、D一半乳糖
	六碳酮糖	D-果糖
	精醛酸	D-葡萄糖醛酸、D-半乳糖醛酸
双糖	樱草糖、龙胆舣糖、麦芽糖、芸香糖、新橙皮糖、槐糖、冬绿糖、蚕豆糖、昆布双糠、蔗糖

    （二）苷的分类及结构特征

    1．定义  苷类为糖或糖的衍生物（氨基糖、糖醛酸等）等与另一类非糖化合物通

过糖的端基碳原子连接而成的化合物。

    2．结构特征  糖-X-R，R为苷元，X为苷键原子(0、N、S、C)。

    3．苷的分类

    (1)按苷元的化学结构分类  分为氰苷：、香豆素苷：、木脂素苷、黄酮苷，蒽醌苷、

吲哚苷等，

    (2)按苷类在植物体内的存在状况分类  分为原生苷、次生苷。苫杏仁苷是原生

苷，野樱苷是次生苷。

    (3)按苷键原了分类

类型		代表化合物	注意点
	酵苷	毛良苷、红景天苷
	酚苷	天麻苷、水扬苷
氯苷	酯苷	山慈菇苷A	既能被酸也能被碱水解
	氰苷	苦杏仁苷
	吲噤苷	靛苷
硫替		萝卜苷、芥子苷
氮苷		巴豆苷、腺苷
磺苷		牡荆素、芦荟苷、葛根素	水溶性小，难水解

  二、理化性质

  (1)糖的化学反应

  1．氧化反应、   醛基在碱性条件下，与Ag²及Cu²反应，生成金属银及砖红色CU₂0。

  2．羟基反应  包括醚化、酰化、缩酮（醛）及硼酸络合。

  3．羰基反应  与苯肼反应，生成腙，在过量苯肼存在下，继续应生牛成脎。

  （二）苷的水解反应

	影响因素	规律（水解又难到易）	特点
	莳键原子的影响	N-苷>O-替>s-苷>C-苷
酸催化水解	糖的影响	吠喃糖苷>毗喃糖苷 酮糖苷>酪糖苷 五碳糖苷>甲基五碳糖苷>六碳糖苷>七碳糖苷>糖醛 酸苷 去氧糖苷>羟基糖苷>氨基糖苷	条件剧烈，甘 元易脱水
	苷元的影响	苷元结构小的易水解，芳香苷较脂肪苷易水解
碱催化水解	仅适用于酯苷、酚苷、羰基共轭的烯醇苷和β-吸电子基取代的苷
酶催化水解	特点	专属性高，反应温和，保持苷元结构不变
	常用的酶	β一粜糖苷水解酶：转化糖酶 a -葡萄糖苷键水解酶：麦芽糖酶 ß一葡萄糖苷键水解酶：苦杏仁苷酶、纤维素酶
	水解产物	苷元（或次生静）和糖

（三）苷的检识反应：Molish反应

1．反应试剂  浓硫酸和a-萘酚。

2．反应结果  两层溶液的界面上出现紫色环。

3．判断  糖或苷。

4．应用  鉴别糖、苷  区别苷和苷元。

  三、含氰苷类化合物的常用中药

  （一）苦杏仁

  1．主要成分  苦杏仁苷。

  2．结构类型  氰苷。

  3．性质苦杏仁许在苦杏仁酶的作用下，水解出次生苷——野樱苷，再水解出苷

兀a一羟基苯乙腈，很不稳定，分解成苯甲醛和氧氰酸。

  4．《中国药典》质量控制成分苦 杏仁苷。

  (二)桃仁

  1．主要成分 脂溶性物质、蛋白质、苦杏仁苷等。

  2．《中国药典》质量控制成分 苦杏仁苷。

  (三)郁李仁

  1．主要成分  郁李仁苷A、郁李仁苷B、苦杏仁苷等。

  2．《中国药典》质量控制成分苦杏仁曲：。