化学有机归纳
1．各类有机化合物命名规则
表1各类有机化合物命名规则
类别 主链的选择 碳原子编号 烷烃 选择含碳原子最长的碳链为主链，命名某烷 在主链上以连有最简单取代基（甲基）近端为起点编号 不饱和烃 选择含有不饱和碳原子的最长碳链为主链称某不饱和烃 在主链上以不饱和碳原子近端为起点，进行编号 芳香烃 以芳香环为主体（苯、萘…） 以芳香环上连有取代基的碳原子为起点编号 烃的衍生物 选择含有官能团的碳原子的最长碳链为主链，确定为某衍生物 以连有官能团的碳原子为起点，进行编号（或近端） 2．各类主要有机物的组成通式
类别 结构特点（官能团） 代表物 一般表示式 分子通式 烷烃 只含C—C单键 CH4 R—CH3 CnH2n+2 烯烃 含一个C=C双键 CH2=CH2 R—CH=CH2 CnH2n(n≥2) 炔烃 含一个C≡C参键 CH≡CH R—C≡CH CnH2n—2(n≥2) 苯及其同系物 含一个苯环 R CnH2n—6(n≥2) 饱和一元卤代烃 含一个卤原子 CH3CH2Br R—CH2X CnH2n+1X 饱和一元醇 烃基饱和含一个—OH CH3CH2OH R—OH CnH2n+1OH 一元酚 羟基（—OH）直接连苯环 OH CnH2n—6O 饱和一元醛 烃基饱和含一个—CHO CnH2nO2 饱和一元羧酸 烃基饱和含一个 CnH2nO2 饱和一元羧酸酯 饱和一元羧酸与饱和一元醇酯化 CnH2nO2 3．重要有机反应类型与涉及主要有机物
反应类型 反应特点 涉及的主要有机物类别 取代 与碳相连的H、官能团 饱和烃、苯和苯的同系物，卤代烃、醇、酚 加成 发生在不饱和碳上 不饱和烃、苯和苯的同系物、醛 消去 生成不饱和键 卤代烃、醇 酯化 羧基与羟基缩合 醇、羧酸、糖类 水解 烃衍生物与水复分解 卤代烃、酯、二糖、多糖、多肽、蛋白质 氧化 燃烧 CxHyOz+(x+)O2xCO2+y/2H2O 不完全 加氧或去氢 不饱和烃、苯的同系物、醇、醛、糖类 还原 加氢或去氧 不饱和烃、醛、单糖 聚合 加聚 只生成一种高聚物 烯烃、二烯烃 缩聚 除高分子还脱下小分子 苯酚与甲醛、二元羧酸与二元醇、氨基酸 注意：
能发生取代（包括取代，水解，酯化）：
烷烃与卤素单质：卤素蒸汽，光照
苯与苯的同系物与：卤素单质在铁做催化剂的条件下浓硝酸在水浴50-60度浓硫酸水浴70-80度
醇与氢卤酸的反应：新制氢卤酸
卤代烃的水解：氢氧化钠水溶液
酯类的水解：无机酸或碱催化
2．能发生加成
烯烃的加成：氢卤化氢水卤素单质
炔烃得加成：氢卤化氢水卤素单质
二烯烃的加成：氢卤化氢水卤素单质
苯及苯的同系物：氢氯
苯乙烯的加成：氢卤化氢水卤素单质
不饱和烃的衍生物的加成
含醛基的化合物：氢氰酸氢
酮类物质的加成：氢
油酸，油酸盐，油酸某酯，油的加成：氢
3．能发生消去
卤代烃和某些醇
4.变性
蛋白质受物理或化学因素的影响，改变其分子内部结构和性质的作用。5.裂化
在一定条件下，将相对分子质量较大、沸点较高的烃断裂为相对分子质量较小、沸点较低的烃的过程。6.裂解
石油化工生产过程中，以比裂化更高的温度（700℃~800℃，有时甚至高达1000℃以上），使石油分镏产物（包括石油气）中的长链烃断裂成乙烯、丙烯等短链烃的加工过程。
7．皂化
工业上生产肥皂的过程是:将油脂和氢氧化钠溶液按一定比例放在皂化锅内,用蒸汽加热并搅拌,油脂水解,生成高级脂肪酸钠,甘油和水的混合物.然后向皂化锅中加入食盐,应高级脂肪酸钠分子中有一个很长的非极性的烃基,在强极性的电解质中溶解度很小,从中析出悬浮在上层;下层是甘油和食盐的混合溶液.取出上层,加入松香,硅酸钠等添加剂,进行亚率,干燥,成型,即得到肥皂.
8．既能发生氧化反应,又能发生还原反应的物质
1.含醛基的物质:所有醛,甲酸,甲酸盐,甲酸某脂,葡萄糖
2.不饱和烃:烯烃,炔烃,二烯烃,苯乙烯
3.不饱和烃的衍生物
4．同系物和同分异构体的比较
概念 同系物 同分异构体 外延 有机化合物 内涵 相同 结构、性质相似 分子组成相同 相异 分子组成相差(n个CH2) 分子结构相异 典型示例 （1）烃：（通式）
CH4、CH3—CH3…CnH2n+2
CH2=CH2、CH3CH=CH2…CnH2n
CH≡CH、CH3C≡CH…CnH2n—2
（2）烃的衍生物
CH3OH、C2H5OH…CnH2n+2O
HCHO、CHCHO…CnH2nO
HCOOH、CH3COOH…CnH2nO2 （1）碳链异构
CH3CH2CH2CH3
（2）官能团类别异构
CH3CH=CH2、
、、
（3）官能团位置异构
CH3CH2CH2OH、
、、
要点 （1）均为互称
（2）概念不可混淆：讨论同系物时不涉及同分异构讨论同分异构体时不涉及同系物
除杂质
乙醇（氯化钠） _________________ 蒸馏 氯化钠（NH4Cl） _______________ 加热 KNO3（氯化钠） H2O 重结晶、过滤 甲苯（苯酚） 氢氧化钠溶液 分液 溴苯（溴） 氢氧化钠溶液 分液 乙醇（水） CaO 蒸馏 甲苯（乙醛） 水 分液 甲烷（硫化氢） 氢氧化钠或硫酸铜溶液 洗气 苯酚（苯） 加氢氧化钠溶液分层取水层，向水层中通CO2 分液、过滤 KI溶液（I2） CCl4 萃取 硬脂酸钠溶液（NaI） 半透膜 渗析 乙酸（甲酸） 醋酸钠晶体 蒸馏 CO2(Cl2、HCl) FeCl2溶液或饱和碳酸氢钠溶液 氧化还原（氯化氢溶解） Fe2+(Fe3+) Fe屑 氧化还原 烷（烯、炔）（气） 溴水（不能用酸性KMnO4） 洗气 NaCl(Na2CO3、NaHCO3) 加足量盐酸 蒸发 CO2(SO2) KMnO4或品红 洗气 Cl2（HCl） 饱和氯化钠溶液 洗气 氢氧化钠（碳酸钠） 氢氧化钙 过滤 SiO2(CaCO3、CaO) HCl 过滤 CO2(CO) CuO 加热 硬脂酸钠溶液（甘油） 盐 盐析、过滤 CO(CO2) 氢氧化钠溶液 洗气 气态烷、烯、炔（硫化氢、CO2、SO2） 氢氧化钠溶液 洗气 苯（甲苯） 酸性KMnO4溶液 分液 蛋白质（饱和硫酸钠溶液或硫酸铵溶液） 半透膜 渗析 甲烷（甲醛） 水 洗气 苯（苯磺酸） 水或氢氧化钠 分液 硝基苯（硝酸） 氢氧化钠溶液 分液 淀粉溶液（氯化钠） 蒸馏水 渗析 ? ? ? ?
综上所述，物质分离提纯的方法主要有物理方法和化学方法。
（1）??????物理方法：过滤、分液、萃取、蒸馏、结晶、洗气、直接加热等。
化学方法：化学方法是指利用物质化学性质的差异，选用一种或几种试剂使之于混合物中的某物质反应，生成沉淀、气体或生成不于水混溶的液体，或使其中之一反应生成易溶于水的物质，然后再用物理方法分离。
一.化学方法选择试剂的原则：
1．?
2．?
3．?
4．?
气体杂质若为CO、H2等不能用点燃的方法。
二.常用的化学方法举例如下：（括号内物质为杂质，破折号后为选用的试剂）
1.利用生成沉淀除杂质：NaCl（Na2CO3） ——CaCl2;
2.利用生成气体除杂质：
3.利用酸式盐与正盐的相互转化关系：NaHSO3(Na2SO3)——SO2
4.利用氧化还原反应除杂质：FeCl3(FeCl2)——Cl2
5.利用两性反应除杂质：Fe2O3(Al2O3)——氢氧化钠
6.利用其他化学性质除杂质：Cu（Fe）
7.除去气体中的杂质：
①????用干燥剂（注意选用原则）吸收水蒸汽。
②????酸性杂质用碱液吸收：H2(CO2、H2S);C2H4(CO2,SO2).
③????若酸性气体中含有较强的酸性气体，可用与酸性气体对应的酸式盐饱和溶液吸收：CO2(HCl)，H2S(HCl)
④????碱性杂质气体可用酸吸收。
⑤????氯气中含HCl，可用水或饱和食盐水吸收。
⑥????杂质气体为O2时，可用加热的铜网。
⑦????杂质气体为CO，H2时，可用加热的CuO粉末除去。
6．状态
固态：饱和高级脂肪酸，脂肪，tnt，萘，蒽，苯酚，葡萄糖，果糖，麦芽糖，淀粉，纤维素，醋酸（16.6度以下）
气态：c数在4以下的烷，稀，炔，甲醛，一氯甲烷，新戊烷
液态：硝基苯，溴乙烷，乙酸乙酯，油酸。石油，乙二醇，丙三醇
7．气味
无味：甲烷，乙炔（常因混有杂质而带臭味）
稍有气味：乙烯
特殊气味：甲醛，甲酸，乙酸，乙醛
甜味：乙二醇，丙三醇，蔗糖，葡萄糖
香味：乙醇，低级酯
杏仁味：硝基苯
颜色
白色：葡萄糖，多糖
淡黄色：TNT，不纯的硝基苯
黑色或深棕色：石油
密度
比水轻：苯，液态烃，一氯代烃，乙醇，乙醛，低级酯，汽油
必水重：硝基苯，溴苯，乙二醇，丙三醇，四氯化碳，氯仿，溴代烃，碘代烃
挥发性
乙醇，乙醛，乙酸
升华性
萘，蒽
水溶性
不容：高级脂肪酸，酯，硝基苯，溴苯，甲烷，以稀，苯及同系物，萘，蒽，石油，卤代烃，TNT，氯仿，四氯化碳
能容：苯分（0度是微溶）
易溶：甲醛，乙酸，乙二醇，苯磺酸
微溶：乙炔，苯甲酸
与水浑溶：乙酸，苯酚（70度以上），乙醛，甲酸，丙三醇
最简式相同的：
CH-----C2H2,C4H4(乙烯基乙炔),C6H6（苯，棱晶烷，盆烯），C8H8（立方烷，苯乙烯）
CH2O-----甲醛，乙醇，甲酸甲酯，葡萄糖
CH2-----烯烃和环烷烃
CnH2No-----饱和一元醇，饱和一元酮,
炔烃与3倍于其碳原子数的苯及苯的同系物
14．能与溴水反应退色或变色的物质:
1.不饱和烃:烯烃,炔厅,二烯烃,苯乙烯等
2.不饱和烃的衍生物
15.能萃取溴而使溴退色的物质
1.上层变无色的:溴代厅,CS2等
2.下层变无色的:直馏汽油,煤焦油,苯及苯的同系物,低级脂,液态环烷烃,液态饱和烃等
16．能使酸性高锰酸钾退色的物质
1.不饱和烃
2.苯的同系物
3.不饱和烃的衍生物
4.含醛基的物质(醛,甲酸,甲酸盐,甲酸某脂)
5.还原性的糖
6.酚类
7.石油产品
8.煤产品
9.天然橡胶
17．蛋白质变质的条件
1．加热
2．紫外线
3．重金属盐离子
4．某些有机物
18．有机物的燃烧规律
烃完全燃烧前后物质的量的变化----CxHy
若y=4，燃烧前后物质的量相同
若y<4，燃烧后物质的量减少
若y〉4,燃烧后物质的量增加
炭的质量百分含量相同的有机物（最简式可以不同），只要总质量已定，以任意比混合，完全燃烧后产生的二氧化碳的量总之一个定值。
不同的有机物完全燃烧时，若生成的二氧化碳和水的物质的量值比相同，则他们分子中c数与H数之比也相同。
烃类完全燃烧时的耗氧规律：
CxHyOz+(x+)O2xCO2+y/2H2O
相同条件下等物质的量的烃完全燃烧，（x+y/4）值越大，耗氧越多。
质量相同的有机物，其含氢的百分率越大，，耗氧越多。
等物质的量同时含相同碳原子的烷烃，烯烃，炔烃，耗氧量依次减少0.5mol。
充分燃烧Al的气态烃，当恢复到相同状态时，气体体积减少了naL，则原来烃的氢原子数为4（n-1）。
19．有机高分子
一、化合物
烃、醇、醛、羧酸、酯、葡萄糖、蔗糖等有机化合物的相对分子质量都比较低，如蔗糖的相对分子质量是342，硬脂酸甘油酯的相对分子质量是890，它们的相对分子质量很少上千，通常称它们为低分子化合物，或简称小分子。相反，淀粉的相对分子质量从几万到几十万，蛋白质的相对分子质量从几万到几百万或更高，核蛋白的相对分子质量则高达几千万。通常把它们称为高分子化合物，简称高分子。淀粉、纤维素、蛋白质、聚乙烯、聚氯乙烯、酚醛树脂等物质都属于高分子化合物。由于高分子化合物大部分是由小分子通过聚合反应制得的，所以也常被称为聚合物或高聚物。
二、结构特点
结构与小分子有很大的不同。单个高分子是由一个个链节连接起来的，成千上万的链节常常连成一条长链。
高分子最普通、最重要的结构是长链状的。例如，聚乙烯、聚氯乙烯的长链就是由C—C键连接的，淀粉和纤维素的长链则是由C—C键和C—O键相连接的。可以想象，当这种多条高分子链聚集在一起时，相互间的缠绕使得许多分子间接触的地方以分子间作用力而紧密结合，这就使高分子材料的强度大大增加，相对分子质量越大，相互作用的分子间力就越强。线型结构的高分子，可以不带支链，也可以带支链
高分子链上如果还有能起反应的官能团，当它跟别的单体或别的物质发生反应时，高分子链之间将形成化学键，产生一些交联，形成网状结构，这就是高分子的体型（网状）结构，硫化橡胶就是这样的例子。
三、化合物的基本性质
由于相对分子质量大及其结构的特点，因而它们具有与小分子物质不同的一些性质。
1．溶解性
线型结构能溶解在适当的溶剂里，但溶解过程比小分子缓慢；而体型结构的（如橡胶）则不容易溶解，只是有一定程度的胀大。
2．热塑性和热固性
聚乙烯塑料受热到一定温度范围时，开始软化，直到熔化成流动的液体。熔化的聚乙烯塑料冷却后又变固体，加热后又熔化。这种现象就是线型高分子的热塑性。根据这一性质制成的高分子材料具有良好的可塑性，能制成薄膜、拉成丝或压制成所需要的各种形状，用于工业、农业及日常生活等。
有些体型高分子一经加工成型就不会受热熔化，因而具有热固性，例如酚醛塑料等。
3．强度
高分子材料的强度一般都比较大，如果分别把10kg高分子材料与金属材料各制成100m长的绳子，在高处悬吊重物，所吊重物的最大质量可见下表。
表9－1不同材料制成的绳子能吊起重物的质量
材料品种 高分子材料 金属材料 锦纶绳 涤纶绳 金属钛绳 碳钢绳 重物质量／kg 15500 12000 7700 6500 4
高分子化合物链里的原子是以共价键结合的，一般不易导电，所以高分子材料通常是很好的电绝缘材料，可广泛应用于电气工业上。例如，制成电器设备零件、电线和电缆的护套等。
此外，有的高分子材料还具有耐化学腐蚀、耐热、耐磨、耐油、不透水等性能，可用于某些有特殊需求的领域。但是，高分子材料也有不耐高温、易燃烧、易老化、废弃后不易分解等缺点。
20．化学纤维和合成纤维在植物体中纤维素的含量很高，但是除棉、麻外其他植物的纤维太短，能直接用于纺纱的不多。能用于纺纱的动物纤维就更少。人们用化学方法把不能直接用于纺纱的短纤维，如木材、秸杆、稻草、芦苇等加工成可以用于纺纱的人造纤维，例如，粘胶纤维等。人造纤维的强度不如天然纤维，但吸湿性和染色性与天然纤维差不多。天然纤维以及人造纤维，其原料主要来源于动植物，生产周期长，并受自然条件的限制，难以满足人们日益增长的需要。于是人们研究出以石油、煤等为原料，经过化学加工得到小分子(如乙烯、丙烯等)的有机化合物，再将这些小分子聚合成大分子，合成可供纺纱的合成纤维，如涤纶(的确良)、锦纶(尼龙)、腈纶(人造羊毛)等。合成纤维原料易得，不受自然条件限制，制得成品还具有强度大、弹性好、耐磨、耐化学腐蚀、不会发霉、不怕虫蛀、不缩水等优点。合成纤维制成的衣服美观大方、结实耐穿，其缺点是吸湿性和舒适性差，穿合成纤维制的衣服，会使人感到气闷。如果把几种纤维交织混纺，就能改善织物的性能。
肥皂和洗涤剂洗衣粉是肥皂的代替物，是用化学方法合成的分子中含有亲水性原子团和亲油性原子团的物质，即合成洗涤剂。目前常用的合成洗涤剂主要是烷基苯磺酸钠，它的分子组成和硬脂酸钠很相似，合成洗涤剂分子中的亲油性原子团具有更强的亲油作用，亲水性原子团具有更强的亲水作用，去污能力比肥皂更强。另外，天然水多为硬水，即水中含有较多的碳酸氢钙和其他杂质(如碳酸氢镁、硫酸钙、硫酸镁等)，用肥皂在硬水中洗涤衣物时，肥皂中的硬脂酸钠与硬水中的钙盐和镁盐，会生成硬脂酸钙和硬脂酸镁沉淀，既耗费了肥皂，又不易洗净衣物，所产生的沉淀还会粘附在织物纤维的缝隙中，使织物变硬。而一般合成洗涤剂能和硬水中钙离子、镁离子结合，而溶到水里，还能使污垢微粒悬浮在水中。因此，合成洗涤剂在硬水中仍保持其去污能力，还能保护织物的柔软性。
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