高考必考拉分点 | 限定条件下同分异构体的判断与书写

昵称QvKmxOqV 2020-06-19

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1．常见限制条件与结构关系总结

（1）限定性质信息的结构解读

（2）限定类属信息的结构解读

（3）限定同分异构信息的结构解读

（4）限定核磁共振氢谱信息的结构解读

（5）限定数量关系的结构解读

2．解题思路

3．示例(以C₉H₁₀O₂不同条件下同分异构体的书写为例)

典型例题：

例1 （东北三省三校2020届高三第一次联合模拟）乙苯与氢气加成，其产物的一氯代物的同分异构体数目有（不考虑立体异构）( )

A．4种 B．5种 C．6种 D．7种

【答案】C

【解析】完全氢化后的产物，即为乙基环己烷，六元环含有4种H，乙基含有2种H，故产物的一氯代物有6种同分异构体；

答案选C。

【点睛】乙基环己烷的六元环含有4种H，同学会错当成乙苯的苯环那样有3种H。

例2 （宁夏石嘴山市第三中学2020届高三一模）一种形状像蝴蝶结的有机分子Bowtiediene，其形状和结构如图所示，下列有关该分子的说法中错误的是

A．生成1 mol C₅H₁₂至少需要4 mol H₂

B．该分子中所有碳原子在同一平面内

C．三氯代物只有一种

D．与其互为同分异构体，且只含碳碳三键的链烃有两种

【答案】B

【解析】【分析】有机物含有2个碳碳双键，可发生加成、加聚和氧化反应，结合烯烃、甲烷的结构特点解答。

【详解】A. 由结构式可知分子中含有5个C、4个H原子，则分子式为C₅H₄，根据不饱和度的规律可知，该分子内含4个不饱和度，因此要生成1 mol C₅H₁₂至少需要4 mol H₂，A项正确；

B. 分子中含有饱和碳原子，中心碳原子与顶点上的4个碳原子形成4个共价单键，应是四面体构型，则分子中四个碳原子不可能在同一平面上，B项错误；

C. 依据等效氢思想与物质的对称性可以看出，该分子的三氯代物与一氯代物等效，只有一种，C项正确；

D. 分子式为C₅H₄，只含碳碳叁键的链烃有CH≡C-CH₂-C≡CH或CH≡C-C≡C-CH₃这2种同分异构体，D项正确；

答案选B。

【点睛】本题C项的三氯代物可用换位思考法分析作答，这种方法一般用于卤代物较多时，分析同分异构体较复杂时，即将有机物分子中的不同原子或基团进行换位，如乙烷分子，共6个氢原子，一个氢原子被氯原子取代只有一种结构，那么五氯乙烷呢，H看成Cl，Cl看成H，换位思考，也只有一种结构。

例3莽草酸的一种异构体A在浓硫酸作用下加热可得到B．下列说法不正确的是（　　）

A．X的化学式为H20

B．A既能使溶液褪色，又能使酸性溶液褪色

C．B所有碳原子在同一平面上

D．与B分子式相同，有三个官能团且苯环上的一氯取代物有两种的异构体只有一种

【答案】D

【解析】A项，由A和B的结构简式可知，A在浓硫酸作用下加热发生消去反应得到B，所以X的化学式为H₂O，故A项正确；

B项，A中含有碳碳双键，既能与Br₂发生加成反应，又能被酸性KMnO₄溶液氧化，故B项正确；

C项，B中含有苯环结构，则7个碳原子都在同一平面上，故C项正确；

D项，与B分子式相同，有三个官能团且苯环上的一氯取代物有两种的同分异构体有和两种，故D错误。

综上所述，符合题意的选项为D。

【点睛】

本题考查有机物结构与性质的关系、反应类型、同分异构体等知识，解题时要从官能团及其变化入手分析其性质及发生的反应（如题中A、B均含六元环结构，A含碳碳双键而B为苯环，A还含有1个羧基和3个羟基，而B含1个羧基和1个羟基，由此推出A→B发生消去反应）、熟记常见几种空间构型（如苯为平面型，其12个原子共面）。