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1798年前后，瓦西里被送去彼得堡糖果点心制作商那里学习，因为糖果点心制作商需要有绘制动物和人物形象绘画能力的人。学习结束后，莫尔科夫伯爵说服这位天才画家去彼得堡皇家美院进行学习。在这里，他跟随艺术家斯蒂恩学习。 在学院瓦西里两次在学院竞赛中获得一等奖，按照美院传统规定，他应该获得自由，然而并没有，1804年，他被召回到莫尔科夫爵士在乌克兰的新庄园，作为伯爵的仆人，牧羊人，建筑师和画家。不久，他与一位自由身的村民结婚，然而丈夫与妻子在法律上应该拥有同等的地位，但是这并没有给予特罗皮宁自由，他将作为伯爵以及他的后代永远的农奴，伯爵在给妻子的信中写到，他的所有遗产都将由他的孩子继承。但是，特罗皮宁是位多么善良的人 ，他在回忆录中写道：他感谢主人，因为乌克兰是他成为一位伟大的艺术家。
不久，他有了自己的儿子---阿尔谢宁。在乌克兰生活到1821年，在这里他创作了很多写生的作品，随后跟随莫尔科夫家庭一起迁居到莫斯科。 1823年，47岁的艺术家终于获得了人身自由。不久，他的亲人也获得了自由。1823年9月份，因作品《织花边的女人》，《乞丐老人》，《艺术家肖像》，他加入彼得堡艺术家协会。获得艺术家的称号。1824年，被授予院士称号。 自1833年，特罗皮宁在莫斯科艺术学院公共艺术课任教。1843年，他成为莫斯科艺术协会名誉成员。 特罗皮宁一生创作了3000多幅肖像作品。 1857年在莫斯科去世。 1969年，在莫斯科开设《特罗皮宁及这个时代莫斯科画家博物馆》。
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