湖北省高等教育自学考试大纲
课程名称：有机化学（二）课程代号：2066
一、课程的性质与设置的目的
（一）本课程的性质和特点
有机化学（）是的一门重要专业基础课掌握有机化学基础知识（二）本课程的目标与基本要求
通过本课程的学习，要求考生对基本概念有较深入的了解，能够系统的掌握各类化合物的命名、结构特点及立体异构、主要性质、反应、来源和合成制备方法等内容；能完成反应、结构鉴定、合成等各类问题；熟习典型的反应历程及概念；了解键理论概念，初步掌握碳正离子、碳负离子、碳游离基等中间体的相对活性及其在有机反应进程中的作用；能来解释一些有机化合物的结构与性能的关系；了解红外光谱、、核磁共振谱的基本原理及其在测定有机化合物结构中的应用具综合运用所学知识分析问题及解决问题的能力。具一定的无机化学中原子、分子结构理论及元素及其化合物性质的知识进一步学习等后继课程的需要。1.重点：
（1）有机化合物的结构与特性
（2）共价键的参数和分子间作用力
2.一般了解：
（1）有机化学的的研究对象与任务；
（2）有机化学的发展简史；
（3）研究有机化合物的一般步骤和方法。
（4）有机化合物的分类
3.一般掌握：
（1）有机化合物和有机化学等概念的涵义；
（2）共价键的形成和断裂方式和有机反应的基本类型
4.熟练掌握：
（1）共价键的参数
（2）分子间作用力
（3）有机化合物的特性
（二）本章课程内容
1.有机化学的研究对象与任务
2.化学键与分子结构
3.共价键的键参数
4.分子间力
5.有机化合物的一般特点
6.有机反应的基本类型
7.有机化学研究的方法
8.有机化合物的基本类型
(三）考核知识点
（1）有机化合物和有机化学等概念的涵义
（2）有机化合物的结构和特点
（3）键长、键角、键能、键的极性、偶极矩
（4）偶极-偶极作用力，色散力和氢键
（四）考核要求
1.识记：
（1）有机化合物和有机化学等概念的涵义
2.领会
（1）有机化学的研究对象与任务
（2）有机化合物的结构和特点
3.简单应用：
（1）共价键的键参数、分子间的力和有机化合物的特性
（2）根据分子结构和元素电负性判断偶极矩的方向
(3)判断分子中各种作用力及大小
(4)“相似相溶”原理
第二章饱和烃（烷烃）
（一）学习目标与要求
1.重点：
（1）烷烃的系统命名法
（2）烷烃的同分异构
（3）烷烃的构象
（4）烷烃的卤代反应
2.一般了解：
烷烃的来源及其主要用途
3.一般掌握
（1）烷烃的物理性质；
（2）烷烃的分子结构特点；
（3）烷烃的卤代反应历程；
4.熟练掌握：
（1）烷烃的系统命名法；
（2）烷烃、通式、同系列、同分异构现象、构造异构或碳链异构、构造式、构造异构体、构象和构象体等概念的涵义以及用构象式(Newman投影式、锯架式或楔形式)表示烷烃和环烷烃典型构象的书写方法。
（3）烷烃的卤代反应和反应取向
（4）烷基游离基的结构和相对稳定性
（二）本章课程内容
1．烷烃的通式、同系列和同分异构
2．烷烃的命名
3．烷烃的分子结构与构象
4．烷烃的物理性质
5．烷烃的化学性质
6．自然界的烷烃
(三）考核知识点
1.烷基、烷烃的普通命名法和系统命名法。
2.甲烷的结构——碳原子的正四面体构型和sp3杂化轨道、烷烃分子的形成和σ键的特征、
3.烷烃的构象(透视式和Nenman式)、构象异构和构象的稳定性
4.烷烃的存在状态、沸点、熔点、比重、溶解性
5.甲烷的氯代反应及其氯代反应历程（游离基反应历程、链反应机理）、甲烷氯代反应进程中的能量变化、其它烷烃的氯代反应和烷基游离基的结构及其稳定性
6.甲烷的来源
（四）考核要求
1.识记：
（1）甲烷和其他烷烃的来源和用途
（2）烷烃的氧化反应
2.领会：
（1）烷烃的沸点、溶点、比重、溶解度与相对分子量和分子结构的关系
（2）烷烃的分子结构特点，碳原子的正四面体概念，碳原子的SP3杂化和σ键的特征
（3）甲烷的卤代反应历程、游离基、连锁反应、能量曲线、过渡状态
3.简单应用：
（1）烷烃的系统命名法和同分异构
（2）烷烃的构象(透视式和Nenman式)、构象异构和构象的稳定性
（3）烷烃的卤代反应和烷基游离基的稳定性
第三章不饱和烃
（一）学习目标与要求
1.重点：
（1）烯烃的系统命名法及同分异构
（2）烯烃、二烯烃、炔烃的化学反应
（3）烯烃的亲电加成反应及历程、Markovnikov规则和碳正离子的稳定性
2.一般了解：
烯烃、二烯烃、炔烃的物理性质及重要代表物的结构与性质
3.一般掌握：
（1）sp2和sp杂化碳原子的特点、形成π键的条件以及π键的特性；
（2）共轭体系、电子离域化、离域键、定域π键、共轭效应等概念的涵义；
（3）亲核试剂、亲核加成反应的涵义
4.熟练掌握：
（1）烯烃、二烯烃、炔烃的同分异构现象和系统命名方法以及次序规则；
（2）烯烃的亲电加成反应及历程；
（3）Markovnikov规则(区域选择性)和碳正离子的稳定性；
（4）共轭二烯烃的1,2-加成和1,4-加成反应、Diels-Aider反应；
（二）本章课程内容
1.烯烃的结构
2.烯烃的命名及同分异构
3.烯烃的物理性质
4.烯烃的化学性质
5.炔烃的结构及命名和异构
6.炔烃的物理性质
7.炔烃的化学性质
8.双烯烃
9.共轭二烯烃的结构
10.共轭二烯烃的化学性质（加成反应）
(三）考核知识点
1．烯烃的结构：碳原子的sp2杂化轨道和C=C双键的形成、C=C双键的特点。
2．烯烃的同分异构现象——构造异构、位置异构和顺反异构；烯烃的系统命名法、烯烃的Z、E命名法及次序规则
3．烯烃的物理性质如熔点、沸点、相对密度和溶解性
4．烯烃的加成反应：催化加氢、与卤素加成、加卤化氢——Markovnikov规则离子型加成反应、加水的加成——烯烃的直接水合法、加硫酸——烯烃的间接水合法、加次卤酸——羟卤化反应、加碳烯、硼氢化—氧化反应——烯烃的间接水合法、亲电加成反应历程——碳正离子和环状鎓离子中间体、Markovnikov规则的理论解释——诱导效应和碳正离子的稳定性、亲电加成反应过程的碳正离子的重排、亲电加成反应的活性；
5．烯烃的氧化反应：高锰酸钾氧化——Bacyer试验、臭氧化反应及在烯烃结构推测上的应用；
6．烯烃的聚合反应；α-氢原子的取代反应（游离基反应）。
7．乙烯及其在自然界的作用
8．炔烃的结构：碳原子的sp杂化轨道和C三C叁键的形成、C三C叁键的特征。
9．炔烃的同分异构现象和命名
10．炔烃的物理性质如熔点、沸点、相对密度和溶解性
11．炔烃的催化氢化反应如生成烷烃；亲电加成反应如加卤素、加卤化氢、加水；亲核加成反应如加氢氰酸；炔烃酸性氢的取代反应与金属炔化物；
12．双烯烃的分类和命名、同分异构体
13．共轭二烯烃的结构和共轭效应：共轭体系、离域π键、共轭效应。
14．共轭二烯烃的化学性质：1,2-加成和1,4-加成——速度控制和平衡控制、环加成反应（Diels-Alder反应）与双烯体和亲双烯体；
15．异戊二烯和橡胶的结构。
（四）考核要求
1.识记：
（1）烯烃和炔烃物理性质
（2）重要烯烃、炔烃、二烯烃的结构、性能和用途
2.领会
（1）烯烃的结构、sp2杂化、炔烃的结构、sp杂化、π键
（2）烯烃的催化加氢、聚合反应和α-氢原子的卤代反应
（3）亲电加成反应历程、溴鎓离子
3.简单应用：
（1）单烯烃和炔烃的分类、命名、结构及同分异构现象
（2）烯烃和炔烃的亲电加成反应、碳正离子及其稳定性和Markovnikov规则
（3）烯烃的氧化反应与烯烃结构的推断
（4）炔键碳上的氢原子的性质和鉴定：弱酸性和金属炔化物的形成
（5）二烯的1，4加成Diels-Alder[2+4]环加成反应
第四章环烃
（一）学习目标与要求
1.重点：
（1）脂环烃与芳烃的命名和同分异构
（2）芳烃的亲电取代反应
（3）苯环的亲电取代定位效应
2.一般了解：
（1）脂环烃和单环芳烃的物理性质；
（2）Baeyer张力学说的内容；
（3）葸、菲和致癌烃，石墨和C60，煤焦油和石油；
3.一般掌握：
（1）用轨道杂化理论和分子轨道法定性解释π电子的离域作用。
（2）荼的结构及其重要反应（磺化反应的动力学控制），
4.熟练掌握：
（1）脂环烃和单环芳烃的命名方法和异构；
（2）环己烷及取代环己烷的构象和构象分析；
（3）环烷烃的结构和化学性质；
（4）苯分子的结构；
（5）Htickel4n+2规则及判断非苯芳烃的方法；
（6）单环芳烃的化学反应和单环芳烃的亲电取代反应及其历程(离子型亲电取代反应)。
（7）取代基的定位效应、邻对位定位基、间位定位基；
（二）本章课程内容
1.脂环烃命名
2.环烷烃的结构
3.环己烷及衍生物的构象
4.脂环烃的物理与化学性质
5.芳烃的分类和命名
6.苯的结构
7.单环芳烃的物理与化学性质
8.亲电取代反应的历程
9.苯环上取代基的定位规律
10.定位规律和电子效应
11.稠环芳烃：萘、蒽、菲、致癌烃、石墨与C60
12.煤焦油和石油
(三）考核知识点
1．脂环烃的命名
2．环烷烃的分子结构和稳定性，Baeyer张力学说
3．环己烷的构象、取代环己烷衍生物的构象及构象分析、环烷烃顺反异构
4．脂环烃的物理性质
5．脂环烃的加成反应(催化加氢、加卤素、加卤化氢)、取代反应
6．芳香烃的分类、命名和异构现象
7．苯的Kekule构造式、苯分子构造的近代观点(杂化轨道理论)
8．单环芳烃的物理性质
9．单环芳烃的亲电取代反应及其历程(卤代反应、硝化反应、、磺化反应、Friedel—Crafts反应)；加成反应（加氢、加氯）；氧化反应(苯环氧化和侧链氧化)；芳烃烷基侧链的卤代及其游离基历程
10．芳香性和Hückel规则
11．苯环上取代基的定位效应：两类定位基、定位效应的理论解释—电子效应（诱导效应和共轭效应）和亲电取代反应的活性、二元取代苯的定位效应
12．萘的结构的取代反应、氧化反应和加氢反应；蒽、菲的结构及其氧化还原反应、其它稠环芳烃。
13．石墨和C60结构
（四）考核要求
1.识记：
（1）脂环烃和芳烃的物理性质
（2）重要的单环芳烃和多环芳烃的结构和性质
2.领会
（1）苯和萘的结构、特性及芳香性
（2）芳烃的亲电取代反应及机理Hückel规则
（5）芳烃的加成反应与氧化反应
（6）萘的化学反应
4.综合应用
（1）芳烃的亲电取代反应、苯环的亲电取代定位效应及其应用
第五章旋光异构
（一）学习目标与要求
1.重点：
（1）手性、镜象、对映体、立体异构、手性碳原子、手性分子、内消旋体、外消旋体等概念的涵义。
（2）对映异构体的命名，（R，S)构型表示方法；
（3）Fischer投影规则以及Fischer投影式与Newmann式、锯架式、楔形式之间互转化
2.一般了解：
（1）手性合成的方法和一般原理
（2）立体专一反应和立体有择反应
（3）外消旋体的拆分
3.一般掌握：
（1）对映异构现象、物质的旋光性与分子结构的关系
（2）旋光性和有机化合物的比旋光4.熟练掌握：
（1）手性、镜象、对映体、立体异构、手性碳原子、手性分子、内消旋体、外消旋体等概念的涵义。
（2）对映异构体的命名，（R，S)构型表示方法；
（3）Fischer投影规则以及Fischer投影式
（二）本章课程内容
1.偏振光和旋光活性
2.比旋光度
3.分子的对称性，手性，旋光活性
4.含有一个手性碳原子的化合物
5.对映异构的表示方法
6.含有多个手性碳原子的化合物的对映异构
7.不含有手性碳原子的化合物的对映异构
8.环状化合物的立体异构
9.旋光异构体的性质
10.不对称合成和立体专一反应与立体选择反应
11.外消旋体的拆分
(三）考核知识点
1．分子的手性和对映体。
2．平面偏振光和物质的旋光性：平面偏振光、物质的旋光性和旋光度和比旋光度。
3．对映异构现象和分子结构的关系：对称面、对称轴、对称中心。
4．含有一个手性碳原子的化合物的对映异构：外消旋体、构型的表示方法和标记(三维表示式和Fischer投影表示式和R、S标记法)。
5．含有两个手性碳原子的化合物的对映异构（非对映体、内消旋体）
6．环状化合物的立体异构
7．不含手性碳原子的化合物的对映异构：丙二烯型化合物、联苯类化合物
8．外消旋体的拆分和外消旋化：机械分离法、微生物拆解法生成非对映体法(化学法)；外消旋化。
9．手性合成
（四）考核要求
1.识记：
（1）比旋光度、手性、镜象、对映体、立体异构、手性碳原子、手性分子、内消旋体、外消旋体等概念的涵义。
2.领会：
（1）分子的对称性、手性与旋光性之间的关系
（2）外消旋体拆分的原理和方法
3.简单应用：
（1）对映异构体的命名，（R，S)构型表示方法；
（2）Fischer投影规则以及Fischer投影式与Newmann式、锯架式、楔形式之间互转化
（3）手性碳原子、手性分子、内消旋体、外消旋体和旋光性的判断
第六章卤代烃
（一）学习目标与要求
1.重点：
（1）卤代烃的系统命名
（2）卤代烃的SN1、SN2亲核取代反应及机理；
（3）E1、E2消除反应及机理与札依切夫（Saytzeff）规则
（4）卤代烃结构与反应活性的关系
2.一般了解：
（1）消除反应(E2)的立体化学特征(反式消除)；
（2）消除反应与亲核取代反应往往是同时进行并且相互竞争的原因，以及烃基的结构、试剂的碱性、溶剂的极性和温度等对竞争反应的影响；
（3）有机金属化合物的涵义，卤代烷与金属Li的反应及应用；
（4）卤代烃的生理活性。
（5）多卤代烃的性质
3.一般掌握：
（1）卤代烃的物理性质；
（2）重要卤代烃代表物的某些特殊性质及其用途；
（3）Grignard试剂的制备、结构、特性及应用；
（4）SNl和SN2反应的立体化学特征；
4.熟练掌握：
（1）卤代烃的分类、异构现象和系统命名方法。
（2）亲核取代反应和亲核试剂的涵义；
（3）SNl和SN2反应的涵义及其历程；
（4）El和E2反应的涵义和消除反应的取向(Saytzeff规则)；
（5）消除反应历程和亲核取代反应历程的区别与联系；
（6）卤代烃的化学反应活性。
（二）本章课程内容
1.卤代烃的分类和命名
2.卤代烃的物理性质
3.卤代烃的化学性质
4.脂肪族亲核取代反应历程
5.不同卤代烃对亲核取代反应的活性比较
6.亲核取代反应的立体化学
7.亲核取代与消除反应的关系
8.多卤代烃的性质
9.卤代烃的生理活性
10.重要代表物
(三）考核知识点
1．卤代烃的命名和异构现象
2．卤代烃的物理性质
3．亲核取代反应(水解、醇解、氰化、氨解、与AgNO3反应等，亲核取代反应历程(SNl)、(SN2)；亲核取代反应的立体化学；
4．消除反应(消除反应历程(E1)、(E2)；消除反应与亲核取代反应竞争；消除反应取向——Saytzefff规则；
5．Gringnard试剂。
6．卤代烃中卤原子的活泼性；
7．卤代烃的鉴别方法
8．重要的卤代烃：三氯甲烷、四氯化碳、氯乙烯、有机氟化物
（四）考核要求
1.识记：
（1）几种重要的卤代烃的性质、制备方法及应用
（2）卤代烃的生理作用
（3）多卤代烃的性质
（4）有机金属化合物的涵义，Grignard试剂的制备、结构、特性及应用
2.领会
（1）卤代烃物理性质（沸点、熔点、相对密度和溶解度1.重点：
（1）红外光谱中重要官能团的特征吸收峰与识别
（2）核磁共振中氢的化学位移及归属
2.一般了解：
（1）红外、紫外及核磁共振谱图的表示方法
（2）红外、紫外及核磁共振的基本原理；
3.一般掌握：
（1）有机分子重要官能团、苯环及某些化学键的红外特征吸收
（2）NMR化学位移概念；
（3）识别简单典型有机化合物的的红外图谱。
（4）简单典型化合物的核磁共振和核磁共振谱剖析：化学位移，峰面积的
强度与质子数、自旋偶合与裂分
（二）本章课程内容
1.红外光谱
2.紫外光谱
3.核磁共振谱
(三）考核知识点
1．分子振动的类型、
2．有机官能团与特征吸收
3．紫外光谱和电子跃迁
4．屏蔽效应和化学位移、自旋偶合、裂分、偶合常数
5．红外光谱和核磁共振谱图的简单分析
（四）考核要求
1.识记：
（1）红外光谱中重要官能团的特征吸收峰
（2）有机化合物基团中氢的化学位移
（3）化学位移的概念
2.领会：
（1）红外光谱产生原理与分子振动类型
（2）紫外光谱的基本原理、电子跃迁
（3）核磁共振基本原理
3.简单应用：
（1）重要官能团及典型简单有机化合物的红外光谱图的识别
（2）核磁共振谱图中氢的化学位移与归属及典型简单有机化合物核磁共振谱图的识别
第八章醇、酚、醚
（一）学习目标与要求
1.重点：
（1）醇、酚、醚的系统命名法
（2）醇、酚、醚的化学性质；
（3）β-消去反应历程
（4）醇、醚的制备方法
2.一般了解：
（1）醇、酚和醚的重要代表物；
（2）冠醚的结构特征、命名方法、制备及其在相转移催化反应中的作用原理。
3.一般掌握：
（1）用分子间力(分子间氢键)的观点解释低级醇的沸点比相应的烃类和卤代烃高并能与水混溶的原因；
（2）环氧乙烷的重要反应；
（3）醇、酚、醚的物理性质
4.熟练掌握：
（1）醇、酚、醚的分类和命名法；
（2）醇、酚、醚的化学性质；
（3）β-消去反应历程
（4）醇、醚的制备方法
（二）本章课程内容
1.醇的结构、分类和命名
2.醇的物理性质
3.醇的化学性质
4.醇的重要代表物
5.酚的结构、分类和命名
6.酚的物理性质
7.酚的化学性质
8.酚的重要代表物
9.醚的结构、分类和命名
10.醚的化学反应
11.环氧乙烷、冠醚
(三）考核知识点
1．醇、酚、醚的结构、分类和命名
2．醇、酚、醚的物理性质(沸点、熔点、溶解度)
3．醇的化学性质：与活泼金属的反应、与无机酸的反应、脱水反应(分子间脱水和分子内脱水)、氧化和脱氢、邻二醇的特殊反应(被高碘酸氧化)；
4．重要的醇：甲醇、乙醇、乙二醇、丙三醇、苯甲醇
5．酚的化学性质：酚的酸性、酚醚的生成、与三氯化铁的显色反应、芳环上的亲电取代反应、氧化反应；
6．重要的酚及其制法：苯酚(氯苯水解法)、甲苯酚、苯二酚、萘酚。
7．醚的化学性质：醚链被热酸断裂、与冷的浓酸反应——详盐的生成、过氧化物的形成。
8．环氧乙烷的亲核取代反应、冠醚及相转移催化技术
（四）考核要求
1.识记：
（1）醇、酚、醚中重要的化合物的结构和性质
2.领会
(1)醇、酚、醚的物理性质与结构的关系
（2）醇、酚、醚的结构
3.简单应用：
（1）醇、酚、醚的命名
（2）醇、酚、醚的化学性质
（3）醇、酚的鉴别
（4）醇、酚、醚的氢键，醇与酚的酸性，取代酚的酸性规律。
（5）β-消去反应历程，消除反应的取向：札依切夫规则的解释
4.综合应用
（1）醇的制备：卤代烃的水解，烯烃的酸催化水合硼氢化氧化反应
第九章醛、酮、醌
（一）学习目标与要求
1.重点：
（1）醛、酮的普通命名法和系统命名法
（2）醛酮的亲核加成反应及其历程
（3）醛酮的化学反应
（4）醛、酮的鉴定
（5）醛酮的制备：
（6）由格氏试剂制备醇
2.一般了解：
（1）醛酮的物理性质；
（2）重要的醛酮的性质、工业制法和用途。
（3）醌类化合物的结构特征
（4）重要的醛酮的性质和用途
（5）亲核加成反应立体化学(Cram规则)
3.一般掌握：
（1）羰基的结构特征
（2）醛、酮的鉴定；
（3）对苯醌的化学性质
（4）亲核加成反应和亲核试剂等概念的涵义
（5）异丙苯氧化制备苯酚和丙酮
4.熟练掌握：
（1）醛、酮、醌的命名
（2）羰基亲核加成反应及亲核加成反应历程；
（3）醛酮α-氢的活泼性及相关反应
（4）醛酮的氧化还原反应和歧化反应；
（5）α、β-不饱和醛、酮的结构特点及其亲核加成。
（6）醛、酮的制法。
（二）本章课程内容
1.醛、酮的结构和命名
2.醛、酮的物理性质
3.醛、酮的化学性质
4.亲核加成的立体化学
5.不饱和羰基化合物的亲核加成
6.醛酮重要代表物
7.醌的命名及结构
8.对苯醌的化学性质
9.自然界的醌
(三）考核知识点
1．醛、酮、醌的结构、分类和命名
2．醛、酮的物理性质
3．羰基上的加成反应（与氢氰酸加成、与Grignard试剂加成、与亚硫酸氢钠的加成、与氨及其衍生物的加成、与醇的加成）；亲核加成反应立体化学(Cram规则)
4．还原反应（催化氢化、硼氢化钠还原—选择性反应、氢化铝锂还原、Meerwein-Ponndorf-Verley还原法、Clemmensen还原法）；
5．氧化反应(与Tollens试剂)、歧化—Cannizzaro反应；
6．α-氢的反应（酮式-烯醇式互变异构、σ-氢的卤代——卤仿反应、羟醛缩合反应）
7．α,β-不饱和醛酮的加成
8．重要的醛、酮：甲醛、乙醛、苯甲醛、丙酮
9．醌的加成和还原反应
（四）考核要求
1.识记：
（1）醛酮的物理性质
（2）亲核加成反应和亲核试剂等概念的涵义
（3）重要的醛酮的结构、性质
2.领会：
（1）醛、酮的结构
（2）醛、酮的互变异构
（3）亲核加成反应立体化学(Cram规则)
3.简单应用：
（1）醛、酮的普通命名法和系统命名法
（2）醛酮的亲核加成反应历程
（3）醛酮的氧化反应、还原反应、歧化反应、α-氢的反应
（4）α、β-不饱和醛、酮的亲核加成
（5）醛、酮的鉴定
（6）对苯醌醌的化学性质
4.综合应用
（1）醛酮的亲核加成反应
（2）醛酮的制备：醇的氧化，烃的氧化，傅-克酰基化反应
（3）醇的制备：由格氏试剂合成
第十章羧酸及其衍生物
（一）学习目标与要求
1.重点：
（1）羧酸及其衍生物的命名
（2）羧酸及其衍生物的化学性质
（3）羧酸结构和酸性2.一般了解：
（1）碳酸及其衍生物；
（2）重要的羧酸及其衍生物
3.一般掌握：
（1）羧酸中羧基官能团的结构特点；
（2）羧酸及其衍生物的物理性质；
4.熟练掌握：
（1）羧酸及衍生物的命名；
（2）羧酸及其衍生物的化学性质
（3）酸性及取代基对酸性的影响
（4）羧酸的鉴别方法
（5）酯化反应历程
（6）羧酸α-H的活泼性
（7）羧酸的制法
（二）本章课程内容
1.羧酸的结构、分类和命名
2.羧酸的物理性质
3.羧酸的化学性质
4.羧酸的结构对酸性的影响
5.重要的羧酸
6.羧酸衍生物的分类，结构和命名
7.羧酸衍生物物理与化学性质
8.自然界的羧酸衍生物
9.羧酸及其衍生物的红外光谱
10.碳酸衍生物
(三）考核知识点
1．羧酸及其衍生物的结构、分类和命名；
2．羧酸的物理性质：羧酸的状态、羧酸的沸点和熔点、羧酸的水溶性和氢键；羧酸衍生物的状态、沸点和水溶性；
3．羧酸的酸性及取代基对羧酸酸性的影响
4．羧基中羟基的取代反应（被酰氧基取代生成酸酐、被氯原子取代生成酰氯、被烃氧基取代生成酯、酸催化的酯化反应历程、被氨基取代生成酰胺）
5．α-氢原子的卤代反应、羧基中羰基的还原反应、二元羧酸的热反应；
6．羧酸的来源和制备：伯醇或醛氧化、羧酸衍生物和氰的水解；
7．重要的羧酸：甲酸、乙酸、苯甲酸、乙二酸、丁二酸、邻苯二甲酸、丁烯二酸，天然来源及其俗名名称，甲酸和乙二酸的还原性。
8．羧酸衍生物的水解反应、醇解反应、氨解反应、酯的Claisen缩合反应、酰胺的酸碱性；
9．碳酸衍生物：光气、尿素、胍。
（四）考核要求
1.识记：
（1）常见羧酸的俗名
（2）羧酸及其衍生物的红外特征吸收
（3）重要的羧酸和碳酸衍生物
2.领会：
（1）羧基官能团的结构特征
（2）羧酸及其衍生物物理性质和结构的关系
（3）羧酸衍生物的水解历程
3.简单应用：
（1）羧酸及其衍生物的命名
（2）羧酸及其衍生物的化学性质
（3）羧酸结构和酸性1.重点：
（1）羟基酸和羰基酸的命名
（2）乙酰乙酸乙酯的互变异构现象
（3）羟基酸与羰基酸的化学性质
（4）乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在有机合成上的应用
2.一般了解：
（1）重要的羟基酸和羰基酸的来源和作用
3.一般掌握：
（1）羰基酸的涵义及其结构特征；
（2）羟基酸和羰基酸的命名；
（3）重要的羟基酸和羰基酸的结构；
4.熟练掌握：
（1）羟基酸、羰基酸的基本化学反应；
（2）乙酰乙酸乙酯的制备与互变异构现象
（3）乙酰乙酸乙酯的酮式分解和酸式分解1.羟基酸的分类和命名
2.羟基酸的物理性质
3.羟基酸的化学性质
4.自然界的醇酸
5.酚酸
6.羰基酸
(三）考核知识点
1．羟基酸的命名、羟基酸的物理性质
2．羟基酸的酸性脱水反应、α-羟基酸的脱羧反应、氧化反应
3．重要的羟基酸：乳酸、苹果酸、酒石酸、柠檬酸、水杨酸、五倍子酸的结构、性质和自然界来源。
4．乙醛酸、丙酮酸、β-丁酮酸（乙酰乙酸）的结构和性质。
5．乙酰乙酸乙酯的互变异构现象
6．乙酰乙酸乙酯的成酮和成酸分解
7．乙酰乙酸乙酯在有机合成上的应用，α-位导入基团的类型、次序及合成产物的特征
8．丙二酸二乙酯在有机合成上的应用制备各种羧酸和取代羧酸
（四）考核要求
1.识记：
（1）常见羟基酸和羰基酸的结构与名称
（2）常见羟基酸和羰基酸的来源与性质
2.领会
（1）乙酰乙酸乙酯的互变异构现象
3.简单应用：
（1）羟基酸和羰基酸的命名
（2）Claisen酯缩合制备乙酰乙酸乙酯
（3）羟基酸与羰基酸的化学性质
4.综合应用
（1）乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在有机合成上的应用
第十二章含氮化合物
（一）学习目标与要求
1.重点：
（1）胺的命名
（2）胺的化学反应
（3）胺的鉴定
（4）芳香族重氮盐的制备与偶联反应
2.一般了解：
（1）硝基化合物的分类、结构和命名
（2）硝基化合物和物理性质
（3）胺类重要代表物的结构、性质和用途
（4）常见染料和指示剂，化合物结构与颜色的关系，染料的显色原理
3.一般掌握：
（1）胺的结构和氮原子的杂化状态
（2）胺的物理性质
（3）硝基化合物的化学性质
（4）重氮盐的性质及应用
4.熟练掌握：
（1）胺的命名
（2）胺类化合物的化学性质
（二）本章课程内容
1.硝基化合物的结构和命名
2.硝基化合物的物理与化学性质
3.胺的结构、分类和命名
4.胺的物理性质
5.胺的化学性质
6.胺的重要代表物
7.胺的红外光谱
8.偶氮化合物及染料
9.偶氮化合物和颜色关系
(三）考核知识点
1．硝基化合物的结构和命名
2．脂肪族硝基化合物的互变异构现象、还原反应、硝基对苯环上取代基活泼性的影响、硝基酚的酸性
3．胺的结构和命名
4．胺的物理性质
5．胺的碱性、烷基化反应、酰基化反应、磺酰化——Hinsberg反应、与亚硝酸的反应、芳胺的取代反应
6．重要的胺如苯胺、已二胺和胆碱的结构、性质和用途。
7．芳香族重氮盐的制备反应及重氮盐偶联反应
(四）考核要求
1.识记：
（1）重要的胺、偶氮化合物与染料
（2）胺的红外特征吸收
2.领会
（1）硝基化合物的结构性质胺的物理性质1.重点：
（1）含硫、含磷有机化合物的分类和结构特征
（2）含硫有机化合物的化学性质
2.一般了解：
（1）硫、磷原子的结构特征
（2）含硫和含磷有机物的分类、结构
（3）含硫有机化合物的物理性质
（4）离子交换树脂和磺胺类药物
（5）含磷有机化合物
3.一般掌握：
含硫有机化合物化学性质
（二）本章课程内容
1.含硫有机化合物的结构、分类和命名
2.含硫有机化合物的物理与化学性质
3.磺酸的物理与化学性质
4.含磷有机化合物
（三）考核知识点
1．硫醇、硫酚、硫醚、砜和二硫化合物、磺酸的结构和命名
2．硫醇、硫酚的酸性及氧化反应
3．磺酸中羟基的取代反应和苯磺酸中磺羧基的取代反应
4．离子交换树脂、阴离子交换树脂和阳离子交换树脂的涵义和结构特点
5．含磷有机物的分类和结构
（四）考核要求
1.识记：
（1）含硫、含磷有机化合物的分类和结构特征
（2）离子交换树脂概念与结构特点
2.领会
（1）含硫有机化合物的化学性质
第十四章碳水化合物
（一）学习目标与要求
1.重点：
（1）单糖的构型及构型D/L表示方法
（2）单糖的开链构造式、构型式(Fischer式、Haworth式)和构象式及转换
（3）变旋现象
（4）单糖的化学反应
（5）单糖、二糖和多糖的鉴别
2.一般了解：
（1）碳水化合物（糖）的涵义和分类
（2）重要的单糖、糖苷、双糖和多糖的来源、结构、性质和用途
3.一般掌握：
（1）糖类化合物的涵义、分类和命名方法；
（2）糖苷、糖基、配基、还原糖、非还原糖、吡喃型糖和呋喃型糖等的涵义
4.熟练掌握：
（1）单糖的构造式、构型式(Fischer式、Haworth式)和构象式及转换；
（2）变旋现象和α,β-异头物结构；
（3）单糖的化学性质和糖的化学鉴别方法；
（二）本章课程内容
1.碳水化合物的定义和分类
2.相对构型和绝对构型
3.单糖的构型和环形结构
4.单糖的物理和化学性质
5.半缩醛环的大小的测定
6.重要的单糖及其衍生物
7.糖苷、双糖和多糖
(三）考核知识点
1．碳水化合物的涵义和分类
2．单糖的开链构造式、单糖的构型、构型表示方法D/L、单糖的环状结构（半缩醛环状结构，Haworth透视式和构象式）和变旋现象
3．单糖的氧化反应（被Tollens或Benedict试剂氧化、被溴水氧化、被硝酸氧化、被高碘酸氧化）、还原反应、成脎反应、成缩醛反应、差向异构化、糖羟基的醚化反应、Molisch显色反应
4．重要的单糖：D-核糖和D-2-脱氧核糖、葡萄糖、果糖、半乳糖、甘露糖、维生素C、氨基多糖。
5．双糖：蔗糖、麦芽糖、纤维二糖、乳糖。
6．多糖：淀粉（直链淀粉、支链淀粉）、环糊精、纤维素（结构、重要反应及应用）、多糖的生理功能。
（四）考核要求
1.识记：
（1）碳水化合物、糖苷、糖基、配基、还原糖、非还原糖、吡喃型糖、呋喃型糖、变旋、差向异构的涵义
（2）重要单糖、二糖和多糖的结构、名称、来源、性质和功能
2.领会
（1）变旋现象和差向异化作用
（2）半缩醛环的大小的测定方法
3.简单应用：
（1）单糖的构型及构型D/L表示方法
（2）单糖的开链构造式、构型式(Fischer式、Haworth式)和构象式及转换
（3）单糖的化学反应
（4）单糖、二糖和多糖的鉴别
第十五章氨基酸、多肽和蛋白质
（一）学习目标与要求
1.重点：
（1）氨基酸的结构与俗名
（2）氨基酸的化学性质
（3）氨基酸的鉴别
2.一般了解：
（1）氨基酸的构型和命名
（2）多肽的结构特征、结构测定方法和合成方法
（3）蛋白质的一级结构、二级、三级、四级结构
（4）氨基酸、蛋白质的意义3.一般掌握：
（1）氨基酸的分类和命名
（2）氨基酸的构型
4.熟练掌握：
（1）常见氨基酸的俗名与结构
（2）氨基酸的化学性质与鉴定方法
（3）两性电离和等电点的涵义
（二）本章课程内容
1.氨基酸的结构、分类和命名
2.氨基酸的构型
3.氨基酸的物理与化学性质
4.多肽的结构、命名、结构测定和合成
5.蛋白质
(三）考核知识点
1．氨基酸的命名与构型
2．氨基酸的俗名和结构
3．氨基酸的两性、等电点、与亚硝酸反应、与甲醛的作用、与茚三酮反应
4．多肽、肽键的概念、多肽结构及测定方法（二硝基氟苯法、异硫氰酸酯法）、多肽的合成
5．蛋白质的概念和结构
（四）考核要求
1.识记：
（1）氨基酸的结构与俗名
（2）两性电离和等电点2.领会
（1）多肽结构的测定方法和多肽的合成方法
（2）氨基酸的构型、分类、命名
3.简单应用：
（1）氨基酸的化学性质
（2）氨基酸的鉴别
第十六章类脂化合物
（一）学习目标与要求
1.重点：
（1）类脂化合物的结构与特点
（2）萜类化合物与异戊二烯规律
2.一般了解：
（1）油脂的组成、性质
（2）肥皂的组成及合成表面活性剂的去污原理
（3）蜡的来源、主要组分和性质
（4）磷脂的结构
（5）萜类的定义、分类常见萜化合物的结构的一般书写方法.熟练掌握：
（1）油脂和蜡的结构特点
（2）表面活性剂的结构特点
（3）萜类及甾体化合物的结构特点。异戊二烯规律
（二）本章课程内容
1.油脂
2.肥皂及合成表面活性剂
3.蜡
4.磷脂
5.萜类与甾体化合物
6.萜类与甾体化合物的生物合成
(三）考核知识点
1.油脂、蜡、磷脂、萜类化合物和的甾体化合物结构特点
2.油脂的性质
3.肥皂的组成与表面活性剂的去污原理
4.表面活性剂的分类和结构
5.萜的涵义和异戊二烯规律
6．萜的分类和命名(单萜、倍半萜、双萜、三萜、四萜)
7．主要的萜类化合物的结构：VA、胡萝卜素、柠檬醛、橙化醇、香叶醇、薄荷醇、蒎稀1.识记：
（1）油脂、蜡、磷脂、萜类化合物和的甾体化合物结构与特点
（2）重要的类脂化合物的结构与性能
2.领会
（1）油脂和蜡的结构区别
（2）表面活性剂的去污原理
3.简单应用：
（1）油脂、表面活性剂、蜡和萜类化合物的识别
（2）利用异戊二烯规律判断萜的类别
第十七章杂环化合物
（一）学习目标与要求
1.重点：
（1）杂环化合物的命名
（2）呋喃、噻吩、吡咯和吡啶的结构和芳香性
（3）呋喃、噻吩、吡咯和吡啶的化学性质与亲电取代反应规律
2.一般了解：
（1）与生物有关的杂环，核酸的组成
（2）生物碱的涵义以及几种生物碱简单的生理功能。
3.一般掌握：
（1）常见杂环化合物的结构与俗名；
4.熟练掌握：
（1）杂环化合物分类方法以及命名法；
（2）呋喃、噻吩、吡咯、吡啶的结构特征和芳香性；
（3）呋喃、噻吩、吡咯、吡啶化学反应及其规律。
（二）本章课程内容
1.杂环化合物的分类和命名
2.几种重要环系的结构与性质
3.与生物有关的杂环及其衍生物举例
4.生物碱
(三）考核知识点
1．杂环化合物的分类和命名
2．五元杂环化合物：呋喃、噻吩、吡咯和吡啶的结构和芳香性；
3．呋喃、噻吩、吡咯和吡啶的亲电取代反应(硝化、磺化、卤化、Friedel—Crafts酰基化、加成反应)；还原反应和氧化反应
4．吡咯的弱酸性和弱碱性，吡啶的碱性；
5．呋喃、噻吩和吡咯的重要衍生物(糠醛、血红素和叶绿素、噻唑、维生素、吲哚及其衍生物、喹啉及其衍生物、嘌呤及其衍生物)的结构和性质
6．生物碱的概念和用途
（四）考核要求
1.识记
（1）呋喃、噻吩和吡咯的重要衍生物的结构和性质
（2）杂环化合物的分类
（3）生物碱的概念和用途
2.领会
（1）呋喃、噻吩、吡咯和吡啶的结构和芳香性
（2）吡咯的弱酸性和弱碱性与吡啶的碱性
3.简单应用
（1）杂环化合物的命名
（2）呋喃、噻吩、吡咯和吡啶的化学性质与亲电取代反应规律
第十八章分子轨道理论简介
（一）学习目标与要求
1.重点：
共价键理论
2.一般了解：
（1）分子轨道对称性与协同反应的关系
（2）协同反应的概念及Diels-Alder反应的理论解释
3.一般掌握：
共价键理论基本要点
（二）本章课程内容
1.量子力学与原子轨道
2.共价键理论
3.分子轨道对称性与协同反应的关系
(三）考核知识点
1.共价键理论
2.有机化合物结构的共价键理论解释
3.协同反应的概念及Diels-Alder反应的理论解释
（四）考核要求
1.识记
协同反应的概念
2.领会
共价键理论要点
三、有关说明与考核实施要求
（一）编制本大纲目的和作用
本课程考试大纲是根据自学考试计划，结合自学考试特点而编写的。其目的是对个人自学、社会助学和本课程命题进行指导和规定。
本课程考试大纲明确了课程学习内容以及深广度。规定了课程自学考试的范围和标准，因此它是选用或编写自学考试教材和辅导书的依据，是社会助学组织进行自学辅导的依据，是自学者学习教材、掌握课程内容知识范围和程度的依据，也是进行自学考试命题的依据。
（二）本大纲与教材的关系
本大纲与所选用教材的基本内容一致。教材知识内容只是大纲的扩展与发挥，故自学、命题应以本大纲为依据，教材为范围。
（三）自学教材与参考教材
自学教材：有机化学(第四版)，编者：汪小兰，高等教育出版社，2005
参考教材：有机化学第四版），高鸿宾编高等教育出版社，2005
。命名、填空与选择、完成反应式、合成题、结构推导题、反应机理题等类型富马酸
二．填空与选择题
1、下列化合物中，可以作为亲核试剂的是（）
三．完成下列反应
1、
2、
四．用简便且有明显现象的方法鉴别下列各组化合物
1、CH3CH2OCH2CH3,CH3CH2CH2CH2OH,CH3(CH2)4CH3
五．合成题（以给定的有机物为原料合成下列化合物，无机试剂任选）
六．推测结构题
分子式为C5H12O的A，氧化后得B（C5H10O），B能与2,4-二硝基苯肼反应，并在与碘的碱溶液共热时生成黄色沉淀。A与浓硫酸共热得C（C5H10），C经高锰酸钾氧化得丙酮及乙酸。推断A的结构，并写出推断过程的反应式。
七．写出下列反应可能的机理
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