++++++第十三章烃的衍生物卤代烃醇、酚、醚醛和酮羧酸及其衍生物含氮化合物13.1.1卤代烃的 分类分类卤代烃——烃类分子中一个或多个氢原子被卤原子取代的化合物。甲状腺素烃基结构的不同可将卤代烃分为饱和卤代烃、 不饱和卤代烃以及卤代芳烃饱和卤代烃不饱和卤代烃卤代芳烃卤素的数目,又可将卤代烃分为一、二和多卤代烃卤素所连碳的类型可 分为伯、仲、叔卤代烃13.1.2卤代烃的亲核取代反应C-X键是极性共价键C-X键在化学反应过程中有更大的极化度; C-X键能比较小,化学性质活泼。C-X是官能团,反应发生在C-X键上亲核取代反应(SN)—由亲核试剂进攻而引起的取代反应Nu -:OH-,RO-,RCOO-,H2O,ROH,RCOOHNH2-,NH3C N-,R-,RC≡C-X-水解氨解Williamson醚合成法;RX——伯卤烷。与氰化钠作 用增长碳链的方法.变为羧基等官能团与硝酸银作用反应活性次序:叔卤烷>仲卤烷>伯卤烷.用于卤烷的定性分析. 卤离子互换反应饱和碳原子上的亲核取代 反应机理构型反转:瓦尔登反转(1)双分子亲核取代反应(SN2)(S)-2-碘辛烷(R)-2-碘 (I)辛烷(2)单分子亲核取代反应(SN1)第一步:第二步:13.1.3卤代烃的消除反应消除反应是指从有机分子 中消去简单小分子(如H2O,HX,NH3等)的反应HX——Saytzeff规则13.1.4卤代烃的制备CH 2=CHCH2Cl+HBrBrCH2CH2CH2ClCH 2=CH-CH=CH2+Br2低温高温1545oCoC CH2-CH-CH=CH2CH2-CH=CH-CH2BrBrBrB rCl(1)烯烃或炔烃与卤素或卤化氢的加成(2)醇的卤代——制备卤代烷最常用的方法(3)卤素互换(4)烃的卤代 在光照或高温作用下,烷烃与卤素发生游离基取代反应生成卤代烷,但常常得到混合物。13.2醇、酚、醚H—O—HR— O—HAr—O—HR—O—R′码水醇酚 醚(1)化学性质:13.2.1醇++++++ |
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