13.4羧酸及其衍生物X＝OH（羧酸）X＝Cl,Br（酰卤）X＝OR（酯）X＝NH2,NHR,NR2（酰胺）酸酐
系统命名法：选含有羧基的最长碳链为主链，从羧基碳原子开始编号，称为“某酸”，如有取代基，将取代基的名称与位次放在前面。5-甲基-
3-乙基己酸(E)-2-乙基-2-丁烯酸芳香酸则常用苯甲酸作为母体，加上取代基的名称与位置。邻甲氧基苯甲酸3，4-二硝基苯甲酸
酰卤的名称由相应的酰基和卤素组成。丙酰溴对硝基苯甲酰氯酯可看作羧基氢被烃基取代的产物
，故由相应的酸和烃基来组合其名称。CH3CH2COOC(CH3)3C6H5CO2CH2C6H5丙酸叔丁酯苯甲酸苄酯酰胺是
由酰基和“胺”组成其名称的，如果氮上有取代基，在取代基名称前加“N”标出。C6H5CONH2CH3CONHCH2CH3HCO
N(CH3)2苯甲酰胺N-乙基乙酰胺N,N-二甲基甲酰胺(DMF)酸酐的名称由相应的酸加“酐”组成：乙酸酐甲酸
丙酸酐邻苯二甲酸酐顺-1,2-环戊烷二甲酸酐13.4.2羧酸的酸性RCOOH+H2O?RCO
O-+H3O+pKa4~5RCOOH+NaHCO3=RCOO-Na++CO2+H2O碳
酸pKa6.4CH3COOHClCH2COOHCl2CHCOOHCl3CCOOHpKa4.74
2.861.260.64FCH2COOHClCH2COOHBrCH2
COOHICH2COOHpKa2.662.862.86
3.12CH3CH2CHClCOOHCH3CHClCH2COOHCH2ClCH2CH2COOHCH3CH2CH2CO
OHpKa2.844.06
4.524.82pKa4.204.47
3.423.49pKa4.474.09
4.09pKa4.574.082.9813.4.3羧
酸衍生物的水解、氨解和醇解Nu：H2O,ROH,NH3,RNH2,R2NHL：Cl?O2CR?OR?N
H2（1）水解反应13.4.4还原反应（1）催化氢化（部分中毒）——罗森孟德（Rosenmund）还原（2）金属氢
化物还原13.4.5与金属有机试剂的反应因酰氯的反应活性比酮大得多，所以在酰氯过量且反应温度较低时，反应可以停留在酮的阶段。
13.4.6羧酸的制备（1）醇和醛的氧化（2）烃的氧化（3）腈的水解60%（4）油脂的水解油脂水解得到的高级脂肪酸
主要是12~18个碳的饱和或不饱和酸，并且都含偶数碳原子，如月桂酸、肉豆蔻酸、软脂酸（棕榈酸）、硬脂酸、油酸、亚油酸等。（5）由
格氏试剂制备13.4.8乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯合成法（1）乙酰乙酸乙酯：——克莱森（Claisen）缩合反应酮式烯
醇式pKa＝11（2）丙二酸二乙酯pKa＝1313.5含氮化合物氨伯胺
仲胺叔胺季铵盐13.5.1胺的碱性气相中：(C2H
5)3N?(C2H5)2NH?C2H5NH2?NH3水溶液中：(C2H5)2NH?(C2H5)3N?C2H
5NH2?NH313.5.2胺的烷基化13.5.3胺的酰化13.5.4胺的重氮化反应13.5.6芳基重氮盐的反应
（1）取代（2)还原（3）水解（4）偶联13.5.7胺的制备（1）氨和胺的烃化（2）Gabriel法（3）硝基化合物的还原（4）酰胺的还原（5）Hofmann重排 |
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