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曹八集（今邳州市八义集镇）位于碾庄以西12公里，是黄百韬兵团西撤徐州的必经之地。淮海战役开始前，这里属李弥的第13兵团守备。11月9日，但就在这关键时刻，第3绥靖区副司令何基沣、张克侠和中共按预先计划率第3绥靖区两个军三个半师共2.3万人在台儿庄、贾汪起义。
同日，李弥便依据徐州“剿总”关于紧急收缩的命令，未等黄百韬兵团来到就匆忙撤离，导致黄百韬兵团西撤失去了必要的接应和掩护。
由于部队在西撤中遭到打击，其建制已被打乱。黄百韬兵团撤至碾庄一带后，便决定停留一天，进行整顿。后又接到南京国防部的命令，要他们就地固守待援，便随即进行了部署，在碾庄一带驻扎下来。根据部署，第100军驻扎在碾庄以西，但其44师在掩护兵团渡运河时损失了两个团，仅剩师部直属队和不足一个团的战斗部队，师长刘声鹤认为此部损失太大，必须休整补充，否则无法继续参战。经军长周正道同意，刘声鹤率残余的部队直接撤往徐州休整补充，黄百韬闻讯也未加阻拦。该部一路西行于10日下午到达曹八集，同时到达的还有从官湖一带突围出来的李弥兵团第9军3师8团残部。在曹八集，他们得到情报说前方已经发现有解放军在行动，但仍然执意分两路向西行进。
11月9日，但就在这关键时刻，第3绥靖区副司令何基沣、张克侠按中共预先计划率第3绥靖区两个军三个半师共2.3万人在台儿庄、贾汪起义。将防区立即移交给解放军，使解放军第7、10、13纵队迅速经台儿庄、贾汪南下，当日晚一举切断黄百韬兵团西撤徐州的退路，为围歼黄百韬兵团创造了良好的战机，是淮海战役一个胜利的开端。
此时，华野7纵已自北线穿插到了曹八集以西地区，国民党军的这两支部队刚刚离开曹八集不远，便与华野7纵的部队遭遇。 李弥的第9军3师8团残部企图继续向西突进，结果在曹八集西面的大耿庄一带被迅速全歼。刘声鹤则被迫率44师残部慌忙退回曹八集。这时他们才发现，原先驻守在这里的44军的一个团已经逃离。100军军长周正道得知此情况后，命令刘声鹤就地固守等待救援。
傍晚，华野13纵114团进抵曹八集一带，并向镇内发起攻击。100军的44师是被国民党命名为“荣誉二师”的精锐部队，装备精良，且基本都是作战经验丰富的老兵。他们依仗着李弥兵团此前在曹八集构筑的完备工事进行抵抗。
激战至半夜时分，13纵114团突击队打开突破口冲入村内，但由于急于向纵深发展而未控制好突破口，后续部队无法跟进，结果国民党军组织反扑，迅速将突破口封闭。冲入村里的114团突击队孤军作战，弹尽被围，数十人全部牺牲。次日凌晨，114团再次发动猛攻，又一次打开了突破口，但很快又被堵住。天亮后，华野13纵主力陆续赶到，下午1时许开始对曹八集发起总攻，此时的44师残部粮弹将尽，锐力大减，又迟迟不见周正道派来的援兵，已经乱了阵脚。激战至傍晚，华野13纵终于突入镇内，全歼国民党第44师残部约3000人，44师少将师长刘声鹤开枪自杀。
此时，华野各纵队已从各个方向逼近碾庄一带，攻占了外围大量的村庄。 13纵占领曹八集，切断了黄百韬的西撤之路，标志着华野最终完成了对黄百韬兵团的包围。
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