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吴昌硕平生最爱梅花，曾有“安得梅边结茅屋”之愿。及至暮年，对梅花的眷爱之情与日递增。梅，在冰天雪地万花凋谢中，凌寒独自开，显其高洁。 梅花更是吴昌硕绘画中表现得最多的一个题材，早年即与梅结下深交。 在他安吉寓所的小园中，植有数枝梅，梅花的出世之姿早已烙印在他的脑际。他把梅花看成自己的知己，“苦铁道人梅知己，对花写照是长技”。 一年冬天，如拳的大雪把芜园中一棵老梅树上开花最盛的一根枝条压折，落在邻家园内。邻家老翁把断枝梅花养在瓦罐里送给他。吴昌硕十分惋惜，想起梅花的遭难，忧伤的心情久久无法消散。为排遣忧伤，他展纸濡笔画了一幅老梅，并题长诗。 诗末曰：“……风寒月落春寒深，应有花魂根下哭。淡墨聊当知己泪，貌出全神此长幅。残麟败甲好护持，莫再人间遭手毒。”画家由老梅的遭际联想人世的坎坷。 吴昌硕画梅，表现出梅的不同形状，用以表达人的不同情感。他说：“有的梅花，秀丽如美人，有的梅花，孤冷如老纳，有的梅花，坚贞如诤臣，有的梅花，孤傲如侠客。” 他用写大篆和草书的笔法为之，墨梅、红梅兼有，画红梅水分及色彩调和恰到好处，红紫相间，笔墨酣畅，富有情趣，曾有“苦铁道人梅知己”的诗句，借梅花抒发愤世疾俗的心情。
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