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中秋档热映最火动作大片《黄金兄弟》中，郑伊健召回了陈小春、谢天华、钱嘉乐、林晓峰等“古惑仔”成员一同登台，令很多80后男生回忆起那段与青春有关的友情岁月。 在很多人眼里，郑伊健就是铜锣湾扛把子大哥陈浩南，但到了郑伊健嘴里，这个“大哥”标签又成了误会，他曾说过：“我像陈浩南那样重情重义，但没有那种大哥的号召力。” 郑伊健出生于香港一个普通家庭，家境并不宽裕，父亲是制衣厂的管理人员，母亲是家庭主妇。郑伊健在家排行第二，有哥哥及妹妹，兄妹感情很好。生活虽然很清苦，但一家人却过得相当开心。1984年郑伊健读中学时，在街上被星探发现，拍了“雪糕屋”的广告。后又接连拍了多个广告，而给人印象最深的是“阳光柠檬茶”。 或许源于他并非出生于有钱人家，总觉得有份工作，能给个家用就好，除此，他不会过多要求什么。中学毕业时，他和普通年轻人一样，在报纸上看招聘广告，面试找工作。他曾想过考警察、去搭棚做建筑，也想当西厨。 17岁那年，他在街上遇到星探，一听“试镜不用钱，拍广告还能赚钱”，索性决定拍广告补贴家用，后来一个柠檬茶的广告让很多香港人记住了这张青涩的面庞。一日，他在报纸上看到TVB新秀歌手大赛的招募，参赛后只进到了前100名，成绩并不理想，但却因此受到无线电视台邀请去试镜，最终考入TVB艺员训练班。 性格安静内敛的郑伊健，在班上绝对不是表现最出挑的那个人，“那时我还没怎么面对社会，也比较羞于表现自己，面对镜头甚至还会打颤。”艺员训练班毕业后，成绩并不突出的郑伊健仅有一部《镭射青春》片约。然后，就被电视台派去主持儿童节目《四三零穿梭机》，想拍戏做演员的他自然无所适从。 不过，提起主持儿童节目那两年，郑伊健说虽然没有兴趣但却是一次很好的锻炼，“而且主持儿童节目会有双粮（双倍的报酬），只要能给家里钱就好了，如果钱多的话我还可以坐的士上班。” 1990年，郑伊健受到导演李国立的赏识，给到他的角色是在《天若有情》里扮演一个反派，还是一个同性恋者。还来不及开心回归影视圈，他便陷入无穷尽的压力和犹豫，“坦白说，我觉得自己演不了，因为没有足够多的人生经验去做这类角色；另外我之前做儿童节目，这个形象和我不符，拍了一两天就受不了了。” 那时，他突然觉得娱乐圈好残酷，机会也就一两次，错过可能就再也没有了。想要放弃时，有个人凶神恶煞地从片场远处走来，那是刘青云，“他当时对我说，'你知不知道这个角色我是替补，如果你演不了就我来演。现在是不是很多人教你要怎么演？不用听，怎么样演你自己决定，行是你自己，不行也是你自己。’”刘青云的这番话点醒了他。但随后的几年，郑伊健依然不得志，他拍的电视剧被卖到海外，“东南亚观众都对你挺熟悉，香港本地人却根本不认识你。” 1991年至1993年间，郑伊健主演根据金庸小说改编的古装剧《中神通王重阳》、《金蛇郎君》、《南帝北丐》 等，和陈松伶合作仙侠剧《蜀山奇侠之仙侣奇缘》，扮演一个亦正亦邪的血魔，在清装剧《孤星剑》中主演杀手，警匪剧《九反威龙》中饰演警察，第三度与陈松伶合作主演时装剧《92钟无艳》，此时他已经片约不断了。 1992年，郑伊健拍摄第一部电影《现代应召女郎》，同刘嘉玲合作饰演一位纯情的处男，凭借此片获得第11届香港金像奖最佳新人奖提名。 1992年，拍《南帝北丐》时，因为主角生病，整个剧组停工半年，原本短发的郑伊健头发越来越长，虽然很多人建议他赶快剪掉，他反而觉得不错。而这头长发也被刘伟强相中了。两人在《超级学校霸王》的初次见面就让郑伊健觉得很好笑，还是摄影师的刘伟强对他说，“你还没我高，如果你比我高就红了，我就找你拍电影。” 1993年到1994年间，参与拍摄了王晶导演的电影《追男仔》、《超级学校霸王》、《新英雄本色》、《男儿当入樽》、《人鱼传说》五部电影。 王晶在谈到为何启用郑伊健时，甚至用了很重的词语来形容他，当初王晶在众多演员当中，独看中了郑伊健。王晶说，郑伊健是他一手一脚捧红的，一定要做到他红为止。在郑伊健刚出道的时候，王晶就觉得郑伊健很有做明星的潜质，就跟当时的TCB高层说，我要签他五年，希望能够让郑伊健红起来。 结果，拍了这么多，一部戏都没让郑伊健走红红，当时王晶失望极了了，也很郁闷，自己看中的演员怎么不红呢？
不过1994年，郑伊健与陈松伶合作电视剧《婚姻物语》以及台庆剧《笑看风云》。《笑看风云》被票选为90年代最受欢迎电视剧剧集，伊面势头已经有所好转，他没想到下一年自己会红到发紫。
《古惑仔之人在江湖》一开始想找的男女主角人选是和漫画人物长得很像的何家劲以及香港女演员朱茵，可是由于何家劲在中国内陆拍戏，根本就没有档期；朱茵则碍于漫画中的色情暴力色彩不愿意接拍，因而两人都与这部戏无缘。
刘德华也退了《古惑仔》，他表示：他所饰演的大部分是黑道角色，他们都是社会人，很可能会对社会以及对人们的观念造成不好的影响，因为古惑仔毕竟是一个小混混之间帮派斗架电影对于青少年的成长确实不利，自己也不愿意担负这么大的压力，毕竟也不想让很多的年轻人看到。
后来，刘伟强导演发现郑伊健有一头长发，王晶也认为郑伊健长发时候非常有煞气，与片中陈浩南“漫画英雄”的气质很符合，于是文隽、王晶、刘伟强决定男主角由郑伊健来饰演男主角！
后来，郑伊健因拍摄《古惑仔》系列电影，成为众人追捧的对象，并开启了香港地区电影的一个“江湖”时代，也在无数影迷心中留下了难忘的回忆。 陈小春回忆说，郑伊健从《古惑仔》第一天开机，每天、每次拍完一个镜头都要说，“我的'银色旅途’又告一段落了。”红是红了，批评的声音却不绝于耳，不少年轻人效仿大哥小弟的义气行为，误入歧途，这对郑伊健来说也是个巨大的心理负担，他从来不曾想过一部电影会对观众有这么大的影响，“欣赏你的是一帮人，骂你的也是一帮人，觉得好看的认为有情有义，觉得不好看的就说教坏人。” 郑伊健也和刘伟强讨论过“要不我们就别拍了”，但刘伟强只回了他一句话，“你永远要记住我们是在拍戏，是拍电影。你不拍了那灯光师、摄影师、录音师该怎么办？就没工作了。”郑伊健转念一想，“本就是做演员，刚好有这么一个好的故事，我们就该做。”
上世纪90年代，郑伊健是当之无愧的偶像。因为出道晚，没有挤进“四大天王”，但连张学友都说“郑伊健才有资格当上四大天王”。竞争残酷又激烈的香港娱乐圈，外界给了他“香港第五大天王”的称号。 “其实我没什么所谓，四个就是四个，你改了这个名号事情就变得不那么好了，就会成一个竞争对象。譬如其他艺人也很红，别人会想为什么是你，不是我？若没有这些，就可以做自己，你就是个普通的歌手、演员。”说完，他指着《黄金兄弟》的海报调侃一句，“现在，这不也是五大天王了吗？”
对于陈浩南，郑伊健一直有种矛盾心理，他觉得提倡兄弟有情仁义道德是好的，但打打杀杀混帮派，又有不好的影响。他和几个兄弟也不理解，为什么外界一定要把它当真，“以前我们从不知道《古惑仔》在内陆有那么大影响，直到有次在内陆酒店，有老师来敲门，递了封信，希望我们不要再拍了，真的会教坏人。” 曾有不少报道称，郑伊健因饰演这一角色而后悔，“'后悔’谈不上，但对这系列的电影，大家从误解到谅解，再到接受，今时今日会明白，这只是一部戏。”
1996年，郑伊健和郑秀文合作了改编自漫画的两部电影《百分百感觉》及《百分百啱feel》饰演男主角，两部电影票房分别破2000万和1500万，稳居一线大腕的行列。
997年，郑伊健拍摄电影《风云之雄霸天下》饰演男主角聂风。《风云之雄霸天下》票房收入达4150万港币，成为1998年全香港电影的票房冠军。要知道90年代的香港影坛，都是“一成双周”成龙、周润发、周星驰垄断票房冠军，郑伊健能跟郭富城一起打破这个格局，功不可没！
郑伊健在导演王晶的心里地位是毋庸置疑的，他曾说过：“有一段时间他的气势，几乎压倒刘德华！”
1999年，郑伊健主演电视剧都市悬疑剧《双面伊人》，饰演姚乐天。
接着，郑伊健主演刘伟强执导的根据漫画改编的电影《中华英雄》，饰演男主角华英雄。《中华英雄》于1999年7月17日周六上映，以475万刷新了1999年香港首映日票房纪录，周六日场 共收399万，连同午夜场（未计子夜场）76万，共收475万，成为1999年香港电影史上票房冠军。
同年8月，郑伊健主演电影《烈火战车2极速传说》，这部古惑仔题材的赛车片，还是很酷的。
10月同梁朝伟、陈慧琳合作主演喜剧动作片电影《东京攻略》，在影片中挑战大量武打动作，该片以2819万港币的总收入，成为2000年香港第四部最卖座电影及第二部最叫座港产片。
11月，拍摄王晶编剧电影《决战紫禁之巅》，郑伊健饰演剑神西门吹雪，该片票房收入排2000年香港十大票房最高的华语片第四。 那时，郑伊健基本是如日中天，稳居香港顶级巨星的行列，但是就出现了“双琪夺面”的情感纠葛，让他争议很大。
“双琪夺面”是指1999年，郑伊健、邵美琪、梁咏琪三人之间的情感纠葛。郑伊健与邵美琪于1992年正式拍拖，1999年6月邵美琪与郑伊健情变，同年10月郑伊健召开记者会宣布与邵美琪已分手3个月。 据说两人交往时候，郑伊健还是配不上邵美琪的，不管是哪方面，年纪小，事业也不如邵美琪，就连当时知道他们的恋情时，没有一个人看好他们。而当邵美琪生病时，郑伊健说会照顾邵美琪一生一世，邵美琪才退出养病。 7年后，可没想到的是梁咏琪的出现，郑伊健竟违背了自己的承诺，和那时候香港最红的玉女梁咏琪在一起了。
1999年10月6日香港各大传媒都收到消息，知道梁咏琪正在郑伊健位於西贡的家中，庆祝郑伊健的生辰。大批记者包括电视台采访队闻风而至，令屋内一对绯闻中的恋人，面对前所未有的压力，两人所属唱片公司及经理人，纷纷赶至为两人解窘，可惜全部不夹口供。 郑伊健与梁咏琪、邵美琪的感情三角错已扰攘了一星期后，郑伊健正式向外界交代清楚他和邵美琪梁咏琪纠缠不清的三角关系，希望杜绝外间的一切胡乱揣测和负面新闻。郑伊健终於坦言承认和邵美琪因为时间问题分手了三个月。当时，两人都被骂疯了！
不过，郑伊健和梁咏琪从拍《百分百感觉》《爱上百分百英雄》在一起的时候，还被娱乐圈公认为是最般配的情侣，可历史总是这么惊人的相似，在7年后的2006年，这对金童玉女宣布分手，原因是性格不和，这让观众不敢信！可事实就是他们分手了。 香港资深媒体人C透露，郑伊健和梁咏琪谈恋爱的时候，郑伊健的朋友就预言“两人一定分手”，因为两人生活背景差距过大，归根结底就是屌丝和白富美的差距，郑伊健庙街长大，是很标准的香港人，学历不高，因为长相帅气走入娱乐圈，但也仅是将其当作一份谋生的工作而已，在事业上没有太大的野心，绝对不是那种翻云覆雨拼命想红的艺人，双方理念差距太大。 还有传闻说，是因为郑伊健一直给前女友邵美琪钱花，梁咏琪不高兴了，听起来也理所当然对不对，你都分手那么多年，凭什么还有来往。
鲁豫曾问梁咏琪与郑伊健还能当朋友吗？梁咏琪表示:“远远地做朋友就好了。”鲁豫追问:“是理论上可以做朋友咯？”梁咏琪尴尬一笑:“是人生里面的一个朋友就好了。”
时隔8个月，郑伊健身边又多了蒙嘉慧。有趣的事此次恋情曝光和7年前一样，都是女主角主动曝光恋情。蒙嘉慧，清纯的气质让人眼前一亮，漂亮的脸蛋更是让人难忘。
在钱嘉乐眼里，郑伊健就像邻居家的孩子，王晶评价他单纯得像张白纸。红得发紫的时候，他每天除了睡觉就是工作，没什么空间可以思考。事业高峰期，他又因“双琪夺面”事件走入低谷，“做艺人就要把感情和工作混在一起。但我认为这是我和周围人的事情，可能外界会有不同的解读，但当时的选择我不后悔。”
这些年，郑伊健在接戏上也很随性，但很多作品难以超越当年的经典，反响平平，“很现实的问题是公司要运营，也要赚钱；而且我认为做演员就是磨砺，顺境时你成了经典，低潮时要尝试改变，就像我不可能永远和刘伟强合作，也会挑战新导演、新剧本，这个阶段应该享受艺术创作，做演员的部分我尽了力，其他控制不到。” 问他是不是真的没有事业心，你能感觉到，他对自己的未来其实看得分外清楚，“我试过有段时间没理会家人，只是有买楼给他们，但都没时间相处。人生很多东西可以分配，全部分给工作可能会很有成就，但回头看，也可能忽略、失去很多东西。平均分配，你会觉得可能失去些东西，但也得到了生活，还有开心。”
郑伊健当初签了英皇，但英皇要他的经纪人合约，但伊面一直都是有经纪人的，就是林姗姗，伊面没把经纪人约签给英皇，据说就被雪藏了！在那段日子里，他跟林嘉欣、阿SA合作次数最多，都是爱情喜剧等中小制作，除了《我的老婆未满18岁》《亲密》有点反响，郑伊健基本在《千机变》以后，就没大制作了！ 事实上伊健签约英皇几年，期间只推出过一张唱片，英皇后来曾表示会帮伊健推出国语碟，但至今仍无消息，而伊健年满英皇，就开始过气了。
本来，郭富城、郑伊健、蔡卓妍、任达华、谢霆锋、唐嫣合作《风云2》曾被誉为是年度最受期待的大片，可惜糟糕的剧本与营销，让这部烂片在《三枪》《十月围城》面前赔了。
还有古天乐没接的《忠烈杨家将》，虽然郑伊健接演后，但是该片上映后却是“凄凄惨惨戚戚”，有8位型男齐护驾也仅收6000万，连投入的零头都不到。 《头条日报》光影尘尖专栏的祁佳仕评价：导演聪明，但亦贪心，他希望在每名儿子身上都有所笔墨，但因为篇幅所限，各人在前段始终面目模糊，带动剧情进程的张力不够。庆幸后段七子在抗敌时展现不同风采，突出各自性格和本领。尤其是杨三郎与敌人在草丛对战画面，更是整部电影拍得最用心、设计得最精采、最令我难忘的一场戏。编导在七子的下场作了改动，亦加强整体悲壮效果。 导演王晶评价：“看了杨家将，其实已经用了一个最讨好的讲故事方法，也拍得很精美，于仁泰功力再进。不过这种事前已知结局，零悬念的古装片，在这大气候下太吃亏了。但值得尊重，希望卖座。”
2008年，郑伊健在韩国“富川国际电影节”中，凭《第一诫》夺得影帝。伊健表示既开心又兴奋，之前没有想过。“今次叫做踏出了第一步。他之前以为别人说留长发会有好运，估不到这次为电影增磅也可以。” 问他会如何庆祝？他笑言：“如发哥所说，视名利如浮云，不可太自满。他说此片稍后亦会在香港上映，届时会请朋友去欣赏，或者到时再吃饭庆祝。” 结果，片子拍得虎头蛇尾，郑伊健虽然较迟出场，但他的颓废干探形象很深入人心，几场心理挣扎拿捏准确，不温不火，叫人叹为观止。这也是郑伊健在低谷时期，最出彩的表演！
有人说，这个年头都流行翻拍“炒情怀”，也流行“欠张电影票”来还账，但对于《古惑仔》系列，时隔22年后诞生一部新的作品，又有怎样的意义？文隽曾称，“《古惑仔》的诞生，等于在香港电影最没落的时候注入了一点新的力量”。 如今看来，郑伊健也认为，几十年来，人们从误解到谅解再到接受，今天大家会明白这只是一部电影，而电影最强的地方就是这一班制作人的精神，从某种程度上来说，《黄金兄弟》的诞生就是对兄弟情义的一种延续。
五兄弟终于梦想成真，首先要归功于几兄弟在2013年共同打造的“岁月友情”演唱会，那个时候他们虽然没有碰上合适的剧本，等到今年，也终于兑现了当时没在内陆银幕上映的遗憾。 另外，这也要归功于监制曾志伟的鼎力支持，“我和谭咏麟以前也会拍《双城故事》作为我们友谊的见证，他们五个人这些年感情越来越深，从来没变过，我记得在外国拍摄的时候，他们回来敲我的门，问我谢天华的角色可不可以不死？每次看到五个人都有自己的房间，但几次都撞到他们要睡到一个房间。他们难得在一块，兄弟感情这么好，怎么也要拍个戏吧。”在曾志伟看来，《黄金兄弟》就像一部男人的爱情片，很多表演都是自然流露，因为兄弟之间不用刻意去表达什么，光是眼神就能看到他们的“友情岁月”。
2018年中秋档，由于重聚齐郑伊健、陈小春、林晓峰、钱嘉乐、谢天华等“古惑仔”五兄弟，《黄金兄弟》首日预排映占比达33.7%，以巨大优势空降中秋档排片榜首位。 尽管很多人都在说在透支情怀，但故“黄金兄弟”为救孩子而战，虽然比较老套，但三观超正！况且黑客入侵、街头飙车追逐、金库金条争夺、猎杀狙击、火爆枪战等一系列超燃的打斗场面，都拍得过瘾刺激，绝对值回门票。
片中，佘诗曼的眼神充满爱意，与郑伊健所饰演的狮王相互依偎，一瞥一笑都是情话，甜蜜值爆表。 伊面在片尾回到了女医生身边，依然像陈浩南露出豪情一笑，依然是佘诗曼那甜美欣慰面容，只可惜他目睹了阿Bill送来的药品，以及人世界太多悲苦，他感触良多，叫人回味无穷！ 此情此景，那个豪情盖天、帅到掉渣的郑浩南回来了！
台上唱着《友情岁月》，台下气氛热烈，观众大声呼喊着“浩南”和“山鸡”，落幕时，郑伊健总爱环顾全场，记忆与现实交相辉映间，情不自禁眼泛泪光。陈小春说，郑伊健是个长情的人，虽然不爱过多表达，但内心很容易被感动。被问到现在怎么这么容易哭，郑伊健摸摸额头，“主要是我年纪大了，毕竟这些歌迷、影迷，陪伴了我们太多年。”
局限于娱乐圈，人们往往忽略了生活和生命本身，总认为“红”才是真理的。但郑伊健说，他不要。这个爱玩的大男孩儿，始终保持与娱乐圈的“格格不入”——人气、走红，并不是他演艺生涯追求的东西，“其实很多人不记得为什么当初要做这个事情，但是我很清楚：我想改善生活，想做自己有兴趣的事。现在做到了，为何要在修成时想着去做更多的事？得到更多呢？”
如今，网络上关于郑伊健最多的讨论，大概就是“为何比肩四大天王的第五天王会过气”“为什么他没有好兄弟陈小春那么红”……置身于一个不往上爬就会被遗忘、不多露脸就说你过气的名利圈，郑伊健一向万事不强求，始终以一种淡泊的心态面对世事，给人感觉似乎他“不想再红了”。 问他这种想法是不是真的？他会腼腆一笑，“我没有这个能力说不想再红，但我始终认为红不红不是我能决定的。那件事情离我太远了，对于我来说做艺人就是份工作，尽自己努力做到最好，就行。”
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